8-甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮 | 80515-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 8-甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 8-methoxydihydrocoumarin
• 英文别名: 8-methoxychroman-2-one；8-methoxy-chroman-2-one；8-Methoxy-chroman-2-on；8-methoxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 80515-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KDODNHXOXGQLSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  319.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮 在 乙醚 、 氢碘酸 作用下， 生成 2,2-dimethylchroman-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Hallet; Huls, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 33,39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methoxy-trans-zimtsaeure 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 8-甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Hahn-Weinheimer, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 198,201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyst-Mediated Dynamic Kinetic Enantioselective Acylation of 2-Chromanols
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Jitian Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800994

  日期：2018.12.3

  We recently developed a novel chiral catalyst‐directed dynamic kinetic diastereoselective acylation of hemiacetals for the synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a catalytic method for the dynamic kinetic enantioselective acylation of 2‐chromanols using benzotetramisole derived catalysts. High yields and enantiomeric excesses were obtained for a broad range of acylated 2‐chromanols

  我们最近开发了一种新型的手性催化剂导向的半缩醛动态动力学非对映选择性酰化方法，用于碳水化合物的合成。在此更新中，我们描述了使用苯并四咪唑衍生的催化剂对2-苯并二氢吡喃醇进行动态动力学对映选择性酰化的催化方法。广泛的酰化2-苯并二氢吡喃醇获得了高收率和对映体过量，这是合成各种生物活性药物的重要中间体。我们假设，该反应的源自从一个新颖的阳离子高立体选择性Ñ色原烷醇基板和酰化催化剂之间的相互作用。
• New syntheses of coumarins
  作者：Jill A. Panetta、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00345a009

  日期：1982.3
• An Efficient Carbene-Catalyzed Access to 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Kirsten Zeitler、Christopher A. Rose

  DOI：10.1021/jo802285r

  日期：2009.2.20

  Dihydrocoumarins play an important role as flavor and fragrance compounds and can be prepared efficiently from o-hydroxycinnamaldehydes in a mild, atom-economic N-heterocyclic carbene-catalyzed redox lactonization. Corresponding coumarins are accessible via a one-pot domino oxidation lactonization procedure in the presence of oxidants.
• 8-Methoxyhydrocoumarin
  作者：C. F. Koelsch、C. R. Stephens

  DOI：10.1021/ja01163a519

  日期：1950.7
• PANETTA, J. A.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 946-950
  作者：PANETTA, J. A.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——