1-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• 分子量: 272.224
• InChiKey: XVFJMJKPUOBMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 ethyl 2-[1-benzyl-5-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(tert-butoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及权利要求1中所述的式(1)化合物，及其用于治疗或预防病毒疾病，包括HIV。

  公开号：

  WO2012137181A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 草酰氯单乙酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及权利要求1中所述的式(1)化合物，及其用于治疗或预防病毒疾病，包括HIV。

  公开号：

  WO2012137181A1

文献信息

• INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  申请人：Chasset Sophie

  公开号：US20140128383A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及化合物及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。
• Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
  申请人：Chasset Sophie

  公开号：US09238026B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及化合物及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。
• Synthesis and SAR/3D-QSAR studies on the COX-2 inhibitory activity of 1,5-diarylpyrazoles to validate the modified pharmacophore
  作者：Sunil K. Singh、V. Saibaba、K. Srinivasa Rao、P. Ganapati Reddy、Pankaj R. Daga、S. Abdul Rajjak、Parimal Misra、Y. Koteswar Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.016

  日期：2005.10

  Diverse analogs of 1,5-diarylpyrazoles having 3-hydroxymethyl-4-sulfamoyl (SO2NH2)/methyl sulfonyl (SO2Me)-pheny group at N-1 were synthesized and evaluated for their in vitro cyclooxygenase (COX-1/COX-2) inhibitory activity. The SAR study mainly involved the variations at positions C-3, C-5 and N-1 of the pyrazole ring. Several small hydrophobic groups at/around position-4 of C-5 phenyl, viz. 3,4-dimethylphenyl analog 9, 3-methyl-4-methylsulfanylphenyl analog 14 and 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenyl analog 17, exhibited impressive COX-2 inhibitory potency. In general, the sulfonamide analogues with a CHF2 at C-3 were found to be more potent than those having a CF3 group. The three dimensional quantitative structure activity relationship comprising comparative molecular field analysis (3D-QSAR-CoMFA) afforded the models with high predictivity which further validated the acceptance of hydroxymethyl (CH2OH) group in the hydrophilic pocket of the COX-2 enzyme. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• US9238026B2
  申请人：——

  公开号：US9238026B2

  公开（公告）日：2016-01-19
• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012137181A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of formula (1) as claimed in claim 1, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV. (Formula I)

  本发明涉及权利要求1中所述的式(1)化合物，及其用于治疗或预防病毒疾病，包括HIV。