6-羟基-4,4,5,8-四甲基-3,4-二氢香豆素 | 84945-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 6-羟基-4,4,5,8-四甲基-3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethylchroman-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-4,4,5,8-tetramethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 84945-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XDPDIBVNRXJOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-4,4,5,8-四甲基-3,4-二氢香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3-methyl-3-(3,6-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 ammonium peroxydisulfate 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-羟基-4,4,5,8-四甲基-3,4-二氢香豆素
  参考文献：
  名称：

  基于醌三甲基锁的可见光降解通用策略

  摘要：

  据报道，可见光触发的醌三甲基锁是醇和胺的长波长光可去除保护基团的通用设计。分子内光还原揭示了一种反应性苯酚，该苯酚经历快速内酯化以释放醇和胺。模型底物以定量产率与明确定义的无色对苯二酚副产物一起释放。醌核的取代基修饰允许吸收 400 至 600 nm。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01548

文献信息

• Anti-tumuor agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)akanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。
• A Redox-Sensitive Resin Linker for the Solid Phase Synthesis of <i>C-</i>Terminal Modified Peptides
  作者：Ailian Zheng、Daxian Shan、Binghe Wang

  DOI：10.1021/jo981528d

  日期：1999.1.1

  chemistry using solid phase synthesis, there is a great deal of interest in developing new solid phase linkers, which are stable during the solid phase synthesis process and yet readily cleavable under mild conditions. By taking advantage of a "trimethyl lock"-facilitated lactonization reaction, we have developed a redox-sensitive resin linker for the synthesis of C-terminal-modified peptides. The cleavage

  随着使用固相合成的组合化学的迅速发展，人们对开发新的固相连接物有极大的兴趣，这些固相连接物在固相合成过程中稳定并且在温和条件下易于裂解。通过利用“三甲基锁”促进的内酯化反应，我们开发了一种氧化还原敏感性树脂接头，用于合成C末端修饰的肽。裂解仅需要温和的还原剂，例如亚硫酸氢钠，预计不会对常见的有机官能团造成任何问题。使用这个新的接头，合成了三个短肽，分离率高（70-90％）。这样的接头可潜在地用于合成修饰的肽文库，
• [EN] CLEAVABLE NUCLEOTIDE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES CLIVABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2018102554A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Cleavable nucleotide analogs are provided. The nucleotide analog includes a nucleotide molecule attached to a cleavable moiety wherein the cleavable moiety comprises a protective group and/or a linker attached to a fluorophore. The cleavable moiety is linked to the oxygen atom of the 3'-OH of the pentose of the nucleotide molecule. The nucleotide analogs can be used in making polynucleotide molecules using template independent polymerases. The nucleotide analogs can act as reversible terminators during DNA sequencing by synthesis. The cleavage of the cleavable moiety restores a free 3'-OH functional group allowing growth of the polynucleotide molecule. The general structures as well as proposed synthetic schemes for the nucleotide analogs are also provided.

  可切割的核苷酸类似物已提供。该核苷酸类似物包括连接到可切割基团的核苷酸分子，其中可切割基团包括保护基团和/或连接到荧光团的连接物。可切割基团连接到核苷酸分子的五碳糖的3'-OH的氧原子。这些核苷酸类似物可用于使用模板无关聚合酶制备多核苷酸分子。这些核苷酸类似物在DNA合成测序过程中可作为可逆终止子。切割可切割基团恢复自由的3'-OH官能团，从而促进多核苷酸分子的生长。还提供了核苷酸类似物的一般结构以及拟议的合成方案。
• PREPARATION COMPRISING CHROMAN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mujica-Fernaud Teresa

  公开号：US20100291009A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to preparations comprising at least one compound of the formula (I), where the substituents R 1 to R 4 have a meaning indicated in claim 1 , and salts and solvates thereof, and to the use thereof and selected compounds of the formula (I).

  该发明涉及包含至少一种式(I)化合物的制剂，其中取代基R1至R4具有权利要求1中指示的含义，以及其盐和溶剂合物，以及其用途和选择的式(I)化合物。
• A Quencher‐Fluorophore‐Type Probe for Detection and Imaging of NADPH in Human Breast Cancer Cells
  作者：Geunhyeok Yu、Sungryung Kim、Se Won Bae、Woon‐Seok Yeo

  DOI：10.1002/bkcs.11826

  日期：2019.8

  A new fluorogenic trimethyl lock quinone (TLQ) derivative, designated as the quencher‐TLQ‐fluorophore‐type probe (Q‐TLQ‐F), was developed for selective detection of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH). By taking advantage of the well‐known facile intramolecular ring cyclization reaction (δ‐lactonization) of TLQ that can release a reporter molecule upon reduction, Q‐TLQ‐F was successfully

  开发了一种新的荧光三甲基锁醌（TLQ）衍生物，称为淬灭剂-TLQ-荧光团型探针（Q-TLQ-F），用于选择性检测烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）。通过利用众所周知的TLQ分子内环环化反应（δ-内酯化），还原后可以释放报告分子，Q-TLQ-F成功地用于检测葡萄糖-6-磷酸产生的生理性NADPH人乳腺癌MDA-MB-231细胞中的脱氢酶。