3,4-二氢-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 | 494-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: flavan
• 英文别名: 2-phenylchroman；2-phenylchromane；2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 494-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.3°C
• 沸点：
  332°C (estimate)
• 密度：
  1.0232 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-二氢-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  烷基苯基醚的有机锂试剂

  摘要：

  室温下，伯烷基或乙烯基苯基醚（1）以及2,3-二氢苯并呋喃（3）与过量的锂粉和催化量的DTBB（5％）在THF中的反应生成相应的有机锂中间体，其通过与不同的亲电子试剂处理[H 2 O，d 2 O，我3的SiCl，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，PCH 2）5 CO，PhCOMe]和最终水解得到预期的产物2和4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01659-1

文献信息

• Heterocyclic mchr1 antagoists
  申请人：Barvian K Kevin

  公开号：US20060194871A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11 CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have the formula:

  这项发明涉及新型杂环化合物，它们是黑色素聚集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也被称为11 CBy，涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的过程，以及它们在药物中的用途。发明的化合物具有以下公式：
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017389A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula (Ia) or (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20100260710A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula Ia or Ib, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Ia或Ib式的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。

表征谱图