苯并呋喃-3-羧酸 | 26537-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃-3-羧酸
• 中文别名: 3-苯并呋喃甲酸
• 英文名称: benzofurane-3-carboxylic acid
• 英文别名: benzofuran-3-carboxylic acid；3-benzofurancarboxylic acid；benzofuran-3-carboxylic acid；1-benzofuran-3-carboxylic acid；benzo[b]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 26537-68-8
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: BENJFDPHDCGUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162℃
• 沸点：
  325.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基1-苯并呋喃-3-羧酸酯	benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester	4687-24-5	C10H8O3	176.172
  苯并呋喃-3-羧酸乙酯	ethyl benzofuran-3-carboxylate	194278-43-8	C11H10O3	190.199
  3-醛基苯并呋喃	1-benzofuran-3-carbaldehyde	4687-25-6	C9H6O2	146.145
  苯[b]呋喃-2,3-二羧酸	1-benzofuran-2,3-dicarboxylic acid	131-76-0	C10H6O5	206.155
  3-乙氧基羰基苯并(b)呋喃-2-羧酸	3-ethoxycarbonylbenzofuran-2-carboxylic acid	129-92-0	C12H10O5	234.208
  3-氰基苯并呋喃	benzofuran-3-carbonitrile	55877-31-1	C9H5NO	143.145

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基1-苯并呋喃-3-羧酸酯	benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester	4687-24-5	C10H8O3	176.172
  2-甲基-3-苯并呋喃羧酸	2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid	3265-74-5	C10H8O3	176.172
  苯并呋喃-3-基甲醇	3-hydroxymethylbenzofuran	4687-23-4	C9H8O2	148.161
  3-醛基苯并呋喃	1-benzofuran-3-carbaldehyde	4687-25-6	C9H6O2	146.145
  ——	2-ethylbenzofuran-3-carboxylic acid	52489-34-6	C11H10O3	190.199
  3-乙酰基苯并[b]呋喃	3-acetylbenzofuran	66611-15-2	C10H8O2	160.172
  苯并[B]呋喃-3-甲酰氯	benzofuran-3-ylcarbonyl chloride	111964-21-7	C9H5ClO2	180.59
  (2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)甲醇	2-methyl-3-(hydroxymethyl)benzofuran	53839-34-2	C10H10O2	162.188
  1-苯并呋喃-3-甲酰胺	benzofuran-3-carboxylic acid amide	959304-51-9	C9H7NO2	161.16
  ——	2-trimethylsilylbenzofuran-3-carboxylic acid	84993-48-6	C12H14O3Si	234.327

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 作用下， 生成 氢化肉桂酸内酯
  参考文献：
  名称：

  REDUCTIONS WITH NICKEL-ALUMINUM ALLOY AND AQUEOUS ALKALI. PART VIII. HYDROGENOLYSIS OF FURAN DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a015
• 作为产物：
  描述：

  (2-carboxymethoxy-phenyl)-glyoxylic acid 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成香豆酮-3-羰基合成酯和合成香豆酰基-3-乙酰基合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001127
• 作为试剂：
  描述：

  3-氰基苯并呋喃 、 水合硫酸 、 水 在 苯并呋喃-3-羧酸 、 乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylindans, -benzofurans and -benzothiophenes

  摘要：

  化合物的化学式为I ##STR1## 其中R1=dbd.(环)烷基，芳基烷基，烷基（氧）羰基，CONH2等; R2=dbd.H，(环)烷基，芳基烷基等; R3-R5=dbd.H，卤素，烷基，烷氧基等; R6，R7=dbd.H，烷基; R6R7=dbd.原子以形成环; R8，R9=dbd.引用为R2的基团，2-氧代咪唑啉烷基等; NR8R9=杂环烷基; X，Y中的1个=dbd.CH2，另一个=dbd.CH2，O，S。因此，1-茚甲酸经过5步转化为1-(N,N-二丙基氨甲基)-6-甲酰氨基茚烷草酸盐，在大鼠8-OH DPAT刺激性激动剂测试中，其ED50为0.0055μM/kg s.c.。

  公开号：

  US05972964A1

文献信息

• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Silver-Catalyzed Protodecarboxylation of Heteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Pengfei Lu、Carolina Sanchez、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902482p

  日期：2009.12.17

  A simple and highly efficient protodecarboxylation procedure for a variety of heteroaromatic carboxylic acids catalyzed by Ag2CO3 and AcOH in DMSO is described. This methodology can also perform the selective monoprotodecarboxylation of several aromatic dicarboxylic acids.

  描述了在DMSO中由Ag 2 CO 3和AcOH催化的多种杂芳族羧酸的简单高效的原脱羧过程。该方法学还可以进行几种芳族二羧酸的选择性单原羧化。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。
• [EN] ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIH
  申请人：PANACOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009085256A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Thiazole derivatives represented by Formula (I) are disclosed, where R1, R2, R3, A, X, Y, Z, R6 and R7 are disclosed herein. These thiazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these derivatives are useful in the treatment of HIV mediated diseases and conditions.

  公式（I）代表的噻唑衍生物已被披露，其中在此披露了R1、R2、R3、A、X、Y、Z、R6和R7。这些噻唑衍生物和包含这些衍生物的药物组合物在治疗HIV介导的疾病和症状方面是有用的。