3-溴-4-氟-3,4-二氢色烯-2-酮 | 82470-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 3-溴-4-氟-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 3-Bromo-4-fluoro-chroman-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；3-bromo-4-fluoro-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 82470-30-2
• 化学式: C₉H₆BrFO₂
• 分子量: 245.048
• InChiKey: BNJAWOVYBFZYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氟-3,4-二氢色烯-2-酮 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRAND, M.;ROZEN, S., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 419-424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 一氟化溴 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到3-Bromo-4-ethoxy-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  用元素氟合成邻位溴氟有机化合物

  摘要：

  氟在-78°时对溴的直接作用会生成BrF，如果不进行任何分离或纯化，只要在反应混合物中有一些氢供体，就可以轻松地跨各种双键添加BrF。仅观察到BrF元素的反式添加。当将反应物应用于烯子时，可以很容易地消除HF，从而产生α-溴烯子。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82233-2

文献信息

• Synthesis of vicinal bromo-fluoro organic compounds using elemental fluorine
  作者：Michael Brand、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82233-2

  日期：1982.5

  The direct action of fluorine on bromine at −78° produces BrF which, without any isolation or purification, adds readily across various double bonds providing there is some hydrogen donor in the reaction mixture. Only trans addition of the elements of BrF was observed. When the reaction was applied to enons an easy elimination of HF can take place thus producing α-bromo enons.

  氟在-78°时对溴的直接作用会生成BrF，如果不进行任何分离或纯化，只要在反应混合物中有一些氢供体，就可以轻松地跨各种双键添加BrF。仅观察到BrF元素的反式添加。当将反应物应用于烯子时，可以很容易地消除HF，从而产生α-溴烯子。
• A new method for introducing iodo and bromo fluorides into organic molecules using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1021/jo00218a020

  日期：1985.9
• BRAND, M.;ROZEN, S., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 419-424
  作者：BRAND, M.、ROZEN, S.

  DOI：——

  日期：——