3,4-二溴-3,4-二氢香豆素 | 42974-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 3,4-二溴-3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,4-dibromo-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 3,4-dibromochroman-2-one；3,4-dibromo-chroman-2-one；3,4-Dibrom-chroman-2-on；3,4-dibromo-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 42974-18-5
• 化学式: C₉H₆Br₂O₂
• 分子量: 305.953
• InChiKey: KJKAAETZDLJFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-3,4-二氢香豆素 在 sodium sulfide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种新的还原系统：将硫化钠（氢硫化钠）与相转移剂混合成两相混合物。的还原脱VIC -dibromides烯烃

  摘要：

  各种各样的VIC -dibromides到优异的产率是硫化钠水溶液或使用tricotylmethylammon氯化物如在两相混合物中相转移剂的氢硫化钠被脱溴以良好相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88080-6
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-二溴-3,4-二氢香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸衍生物的设计，合成及体外抗菌/抗真菌评价

  摘要：

  根据结合生物活性亚结构的原理，制备了一系列的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（诺氟沙星）衍生物，并对其进行了测试。它们在体外对5种植物病原菌和3种真菌的活性。初步的生物测定表明，几乎所有合成的目标化合物都保留了诺氟沙星的抗菌活性，并具有一些作为羧酸酰胺化合物的抗真菌活性。化合物的活性1和22对黄单胞菌比诺氟沙星更好，相比于农用链霉素硫酸盐（商业杀菌剂）对所有测试的化合物具有较好的抗菌活性稻X.，Xanthomonas axonopodis和Erwinia aroideae。此外，化合物2和20对200毫克/升的浓度对茄红枯萎病菌表现出良好的抗真菌活性，并且它们对生长的抑制分别达到83％和94％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.028

文献信息

• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Synthesis of New Coumarin Compounds and Its Hypoglycemic Activity and Structure-Activity Relationship
  作者：Gang Qi、Wenguo Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15453

  日期：——

  Novel coumarin compounds were designed and synthesized by combining the active moieties of hypoglycemic drugs. The coumarin compounds were made by sulfanilamide with isocynate, the intermediate sulfanilamide was formed from coumarin by chlorosulfonated and aminated. These targeted compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR and MS spectra and their hypoglycemic activities were evaluated in mice. The preliminary results showed that some compounds exhibited evident hypoglycemic effect (P

  新型香豆素化合物通过结合降糖药的活性基团设计和合成。这些香豆素化合物是通过磺胺类药物与异氰酸酯反应制成的，其中间体磺胺类药物是由香豆素通过氯磺化和氨化反应形成的。这些靶向化合物通过FT-IR、1H NMR和质谱进行表征，并在小鼠中评估了它们的降糖活性。初步结果显示，一些化合物表现出了显著的降糖效果（P
• Synthesis of 3-(5-Methylthiophen-2-yl)coumarins and Their Photochromic Dihetarylethene Derivatives
  作者：Andrei Y. Bochkov、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Valery A. Barachevsky、Irina P. Beletskaya、Valery F. Traven

  DOI：10.1002/jhet.931

  日期：2013.7

  Novel unsymmetrical di(thienyl)maleic acid anhydride, including coumarin moiety, has been designed and synthesized. Its photochromism study and fatigue resistance estimation are reported. Microwave‐assisted procedure has been successfully used for synthesis of 3‐(5‐methylthiophen‐2‐yl)coumarins.

  已经设计并合成了包括香豆素部分在内的新型不对称二（噻吩基）马来酸酐。报道了其光致变色研究和抗疲劳性估计。微波辅助程序已成功用于3-（5-甲基噻吩-2-基）香豆素的合成。
• A new method of bromination of aromatic rings by an iso-amyl nitrite/HBr system
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.085

  日期：2008.5

  A mixture of iso-amyl nitrite/HBr is shown to be a mild and efficient reagent for electrophilic aromatic bromination. The reaction succeeds with slightly activated arenes and heterocyclic compounds. By using HCl instead of HBr, chlorination can also be performed in few cases. The i-amONO2/HBr mixture can also be utilized for bromination in the α-position of electron withdrawing groups. A possible mechanism

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。