3,4-dihydro-2H-[1]benzopyran-2-thione | 5703-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-[1]benzopyran-2-thione
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-thione；chroman-2-thione；Chroman-2-thion；3,4-Dihydrochromene-2-thione
• CAS: 5703-63-9
• 化学式: C₉H₈OS
• mdl: MFCD18450694
• 分子量: 164.228
• InChiKey: UTGDOQSBKSZHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-[1]benzopyran-2-thione 、 S-环氧丙烷 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到(2S,5'S)-3,4-dihydro-5'-methylspiro[1-benzopyran-2(2H),2'-[1,3]oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  硫内酯与光学活性环氧乙烷反应中的区域和立体选择性1,3-氧杂硫杂环戊烷形成

  摘要：

  3 H-异苯并呋喃-1-硫酮（1）与（S）-2-甲基环氧乙烷（2）和（R）-2-苯基环氧乙烷（6）在SiO 2存在下于无水CH 2 Cl 2中反应2双非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷，的即，3和4与Me基团在C（5'），以及7和8与Ph基团在C（4'），分别为（方案2和3）。在这两种情况下，3 H-异苯并呋喃-1-酮（5）形成为主要产品。3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-2-硫酮（9）和3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-2-硫酮（14）与2和6的类似反应分别得到四对相应的非对映异构螺环化合物10和11、12和13、15和16以及18和19（方案4-7）。在14与6的反应中，还形成了在C（2）带有Ph基的1,3-氧杂硫杂环戊烷20。的结构3，7，8，10，19，和20是由X射线晶体学（建立图1-4）。与此相反的硫代内酯1,9，和14中，硫酯21A - 21D不与（反应- [R）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490205
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3,4-dihydro-2H-[1]benzopyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of cyclic allylic monothioketals to exocyclic enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00054a041

文献信息

• COMPOSITION, FLUORINATING REAGENT, AND METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：EP3287431A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  An object of the present invention is to provide a method for producing a fluorinated organic compound with a high yield without using carbon tetrachloride in view of the fact that the production of a fluorinated organic compound with a sufficient yield was impossible for a hitherto-known method that uses a fluorinating agent that contains IF5-pyridine-HF alone. Another object of the present invention is to provide a fluorinating reagent that is capable of achieving this object. The present invention provides a composition comprising (1) IF5 and (2) an aprotic solvent (with the proviso that carbon tetrachloride is excluded), wherein the aprotic solvent is contained in an amount within a range of 50 mass ppm to 20 mass%.

  本发明的一个目的是提供一种不使用四氯化碳就能高产率生产含氟有机化合物的方法，因为以前已知的仅使用含有 IF5-吡啶-HF的氟化剂的方法无法生产出足够产率的含氟有机化合物。本发明的另一个目的是提供一种能够实现这一目的的氟化试剂。本发明提供了一种组合物，该组合物包含 (1) IF5 和 (2) 一种壬烷溶剂（但不包括四氯化碳），其中壬烷溶剂的含量在 50 质量ppm 至 20 质量％的范围内。
• Acid-catalyzed rearrangement of cyclic allylic monothioketals to exocyclic enol ethers
  作者：James P. Hagen

  DOI：10.1021/jo00054a041

  日期：1993.1
• Ito; Kitagawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 107
  作者：Ito、Kitagawa

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of thionolactones with zinc enolate: new synthesis of vinylogous carbonates
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jia Kim、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01231-9

  日期：1999.8

  Reaction of various thionolactones, prepared from the lactones and Lawesson's reagent, with methyl bromozinc-acetate afforded the corresponding vinylogous carbonates in good yields under mild conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereoselective 1,3-Oxathiolane Formation in the Reaction of Thiolactones with Optically Active Oxiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490205

  日期：2004.9

  either in the presence of SiO2 or under more-drastic conditions with BF3⋅Et2O or SnCl4 (Scheme 8). The results show that spirocyclic 1,3-oxathiolanes can be prepared from thiolactones with oxiranes. The nucleophilic attack of the thiocarbonyl S-atom at the SiO2-activated oxirane ring proceeds with high regio- and stereoselectivity via an SN2-type mechanism.

  3 H-异苯并呋喃-1-硫酮（1）与（S）-2-甲基环氧乙烷（2）和（R）-2-苯基环氧乙烷（6）在SiO 2存在下于无水CH 2 Cl 2中反应2双非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷，的即，3和4与Me基团在C（5'），以及7和8与Ph基团在C（4'），分别为（方案2和3）。在这两种情况下，3 H-异苯并呋喃-1-酮（5）形成为主要产品。3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-2-硫酮（9）和3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-2-硫酮（14）与2和6的类似反应分别得到四对相应的非对映异构螺环化合物10和11、12和13、15和16以及18和19（方案4-7）。在14与6的反应中，还形成了在C（2）带有Ph基的1,3-氧杂硫杂环戊烷20。的结构3，7，8，10，19，和20是由X射线晶体学（建立图1-4）。与此相反的硫代内酯1,9，和14中，硫酯21A - 21D不与（反应- [R）-