3-(2-甲氧基苯基)-丙酸氯 | 22955-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-丙酸氯
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)propionyl chloride
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-propionic acid chloride；3-(2-methoxyphenyl)propionic acid chloride；3-(2'-methoxyphenyl)propanoyl chloride；3-(o-methoxylphenyl)propanoyl chloride；3-(2-methoxyphenyl)propanoyl chloride；2-methoxy-dihydrocinnamoyl chloride
• CAS: 22955-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03424735
• 分子量: 198.649
• InChiKey: YEGXZBYGDXGWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-丙酸氯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-甲氧基-2-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  氧杂环的研究：第1部分：某些芳基重氮酮的酸催化和光化学反应

  摘要：

  三氟乙酸催化的2-甲氧基苯基重氮甲基甲酮（4a），2-乙酰氧基苯基重氮甲基甲酮（4b）和3-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丙酮（11）导致香豆烷酮（6）和3-苯并二氢吡喃酮的形成（12），而4-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丁酮（16）提供了苯并[b] -1-氧杂-3-酮（17）和5-甲氧基-2-四氢萘酮（18）产量适中。所述重氮酮（4a，11和16）的光化学分解产生产物，这取决于底物中存在的侧链的长度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80142-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 镍 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-丙酸氯
  参考文献：
  名称：

  Perhydroindan derivatives. XII. 6-Methoxyindanone and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00828a022

文献信息

• Monoamine re-uptake inhibiting 1-[2-[(phenoxyphenyl)methoxy]ethyl]- piperazines as potential antidepressants
  作者：J. Wieringa、A. van den Meerendonk、J. Steenvoorden、G. Heeres、F. van Bakel、T. Roeters、R. van der Hulst、A. Den Blanken、D. Leysen、R. Plate、Th. de Boer、H. Rijk

  DOI：10.1002/recl.19931120212

  日期：——

  A series of 1-[2-[(2-phenoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines 17–50 (Figure 1) were prepared and tested as inhibitors of biogenic amine re-uptake. In our search for antidepressants, the relationship between their in vitro and in vivo activity as dopamine-reuptake inhibitors is described quantitatively by using Retention Index values determined by reversed-phase liquid chromatography

  一系列的1- [2 - [（2-苯氧基苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪17-50（图1）的制备和作为生物胺再摄取抑制剂的测试。在我们的抗抑郁药的搜索，它们之间的关系的体外和体内活性的多巴胺再摄取抑制剂是通过使用反相液相色谱法测定保留指数值定量描述。
• Rh(III)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Olefination Directed by a Nitrile Template
  作者：Hua-Jin Xu、Yi Lu、Marcus E. Farmer、Huai-Wei Wang、Dan Zhao、Yan-Shang Kang、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13269

  日期：2017.2.15

  have been developed; however, extension of this reactivity to remote C-H functionalizations through large-ring rhodacyclic intermediates has yet to be demonstrated. Herein we report the first example of the use of a U-shaped nitrile template to direct Rh(III)-catalyzed remote meta-C-H activation via a postulated 12-membered macrocyclic intermediate. Because the ligands used for Rh(III) catalysts are

  已经开发了一系列 Rh(III) 催化的邻位 CH 功能化；然而，这种反应性通过大环铑环中间体扩展到远程 CH 官能化尚未得到证实。在此，我们报告了使用 U 形腈模板通过假定的 12 元大环中间体指导 Rh(III) 催化的远程间位 CH 活化的第一个例子。由于用于 Rh(III) 催化剂的配体与 Pd(II) 催化剂的配体明显不同，这为配体促进的间位 CH 活化反应的未来发展提供了新的机会。
• A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c2cc35037h

  日期：——

  A novel route to access trifluoromethylketones (TFMKs) from Weinreb amides is reported. This represents the first documented case of the Ruppert–Prakash reagent (TMS–CF3) reacting in a constructive manner with an amide and enables synthesis of TMFKs without risk of over-trifluoromethylation.

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。
• Carboxy Group as a Remote and Selective Chelating Group for C−H Activation of Arenes
  作者：Shangda Li、Hang Wang、Yunxiang Weng、Gang Li

  DOI：10.1002/anie.201910691

  日期：2019.12.16

  The first example of carboxy group assisted, remote-selective C(sp2 )-H activation with a PdII catalyst has been developed and proceeds through a possible κ2 coordination of the carboxy group, thus suppressing the ortho-C-H activation through κ1 coordination. Besides meta-C-H olefination, direct meta-arylation of hydrocinnamic acid derivatives with low-cost aryl iodides has been achieved for the first

  已经开发了用PdII催化剂进行羧基辅助的远程选择性C（sp2）-H活化的第一个例子，并通过羧基的可能κ2配位进行，从而通过κ1配位抑制了邻位CH活化。除间位CH烯烃化外，首次实现了肉桂酸衍生物与低成本芳基碘化物的直接间芳基化。这些发现可能会激发人们对具有选择性的羧基辅助CH活化反应的新型反应性的探索。
• Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel substituted azole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Farukh Jabeen、Muhammad Hanif、Sung-Yum Seo、Sung Kwon Kang、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.013

  日期：2017.6

  compounds toward the tested proteins. Moreover, the detailed docking studies were performed on the synthesized library of 4a-k and 7a-k to study the molecular interaction and binding mode in the active site of the modeled yeast α-glucosidase and Jack Bean Urease, respectively. It could be inferred from docking results that theoretical studies are in close agreement to that of the experimental results. The

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。