6-ethynyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one | 128652-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-ethynyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-Ethynyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 128652-03-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: FKFWSCZROMLGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并二氢吡喃-2-酮 在 palladium diacetate 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-ethynyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ones(dihydrocoumarins) via palladium catalysed coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87186-h

文献信息

• DAVIES, STEPHEN G.;PYATT, DIRK;THOMSON, COLIN, J. ORGANOMET. CHEM., 387,(1990) N, C. 381-390
  作者：DAVIES, STEPHEN G.、PYATT, DIRK、THOMSON, COLIN

  DOI：——

  日期：——
• ACETYLENES DISUBSTITUTED WITH A PHENYL OR HETEROARYL GROUP AND A 2-OXOCHROMANYL, 2-OXOTHIOCHROMANYL OR 2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINYL GROUP HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY
  申请人：Allergan

  公开号：EP0738267A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• US5399561A
  申请人：——

  公开号：US5399561A

  公开（公告）日：1995-03-21
• [EN] ACETYLENES DISUBSTITUTED WITH A PHENYL OR HETEROARYL GROUP AND A 2-OXOCHROMANYL, 2-OXOTHIOCHROMANYL OR 2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINYL GROUP HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] ACETYLENES PRESENTANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE SIMILAIRE A CELLE DES RETINOIDES, BISUBSTITUES PAR UN GROUPE PHENYLE OU HETEROARYLE ET PAR UN GROUPE 2-OXOCHROMANYLE, 2-OXOTHIOCHROMANYLE OU 2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINYLE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1995018803A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) Compounds of formula (1) where R1 and R2 are hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbons, or halogen; R3 is hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbons, halogen, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11 or NR11COR11; X is O, S or NR' where R' is hydrogen or lower alkyl of 1-6 carbons; Y is phenyl or a heteroaryl group selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl; A is (CH2)n where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds; alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid-like biological activity.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (1), dans laquelle R1 et R2 représentent hydrogène, alkyle inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone, ou bien halogène; R3 représente hydrogène, alkyle inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone, halogène, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11 ou NR11COR11; X représente O, S ou bien NR' où R' représente hydrogène ou alkyle inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone; Y représente phényle ou un groupe hétéroaryle sélectionné parmi pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle et oxazolyle; A représente (CH2)n où n représente un nombre allant de 0 à 5, alkyle inférieur à chaîne ramifiée possédant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle possédant 3 à 6 atomes de carbone, alcényle possédant 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons doubles, alkynyle possédant 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons triples; B représente hydrogène, COOH ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, ou bien CR7OR13O, où R7 représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle contenant 1 à 5 atomes de carbone, R8 représente un groupe alkyle possédant 1 à 10 atomes de carbone, ou un groupe cycloalkyle ayant 5 à 10 atomes de carbone, ou bien R8 représente phényle oualkylphényle inférieur, R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle possédant 1 à 10 atomes de carbone, ou bien un groupe cycloalkyle possédant 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R12 représente alkyle inférieur, et R13 représente un groupe alkyle bivalent possédant 2 à 5 atomes de carbone. Ces composés présentent une activité biologique similaire à celle des rétinoïdes.
• Synthesis of 6-substituted-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ones(dihydrocoumarins) via palladium catalysed coupling reactions
  作者：Stephen G. Davies、Dirk Pyatt、Colin Thomson

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87186-h

  日期：1990.5