6-氯苯并二氢吡喃-2-酮 | 4377-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 6-氯苯并二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 6-chlorochroman-2-one；6-chloro-chroman-2-one；6-Chlor-chroman-2-on；6-chloro-3,4-dihydrocoumarine；6-Chlor-3.4-dihydro-cumarin；6-Chloro-2-chromanone；6-chloro-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 4377-63-3
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: KKMNLXQACWRZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  313.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(5-氯-2-甲氧基苯基)丙酸	3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)propionic acid	5553-96-8	C10H11ClO3	214.649
  ——	(5-chloro-2-methoxy-benzyl)-malonic acid	5553-95-7	C11H11ClO5	258.658
  ——	3-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-propionic acid	749878-89-5	C9H9ClO3	200.622
  ——	(5-chloro-2-methoxy-benzyl)-malononitrile	5553-94-6	C11H9ClN2O	220.658

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(5-氯-2-甲氧基苯基)丙醛	5-Chlor-2-methoxyhydrozimtaldehyd	33538-84-0	C10H11ClO2	198.649
  ——	3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)propan-1-ol	33538-78-2	C10H13ClO2	200.665
  4-氯-2-(3-羟基丙基)苯酚	5-Chlor-2-hydroxyhydrozimtalkohol	33567-64-5	C9H11ClO2	186.638

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯苯并二氢吡喃-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氯-2-(3-羟基丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  取代的芳烷基醛：制备和抗肿瘤评价

  摘要：

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600600815
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-methoxy-benzyl)-malonic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 生成 6-氯苯并二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Vinylidene Cyanide. V. The Aluminum Chloride Catalyzed Reaction of Vinylidene Cyanide and Aromatic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01633a043

文献信息

• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。
• Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuta Suzuki、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201102332

  日期：2011.10.17

  allows efficient access to optically active five‐ and six‐membered ring systems bearing ester and thioamide functionalities in an anti fashion; these ring systems are amenable to differential functional group manipulation. Direct catalytic, asymmetric, intramolecular conjugate addition of thioamide to α,β‐unsaturated esters is described. In situ generated Cu thioamide enolate, by catalytic deprotonation

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。
• Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation of Benzo-Fused Ketones: Formation of Regiocomplementary Lactones
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900084

  日期：2009.5

  Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs) are enzymes that are known to catalyse the Baeyer-Villiger oxidation of ketones in aqueous media using O(2) as oxidant. Herein, we describe the oxidation of a set of diverse benzo-fused ketones by three different BVMOs in both aqueous and non-conventional reaction media. Most of the tested ketones, for example, 1-tetralone and 1- and 2-indanone, were converted

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是已知的酶，它们使用 O(2) 作为氧化剂在水性介质中催化 Baeyer-Villiger 氧化酮。在此，我们描述了在水性和非常规反应介质中由三种不同的 BVMO 氧化一组不同的苯并稠合酮。大多数测试的酮，例如 1-四氢萘酮和 1- 和 2-茚满酮，都被使用的一种生物催化剂转化。通过在相对较高的 pH 值下进行氧化反应和添加有机助溶剂，可以提高催化效率。一个引人注目的观察结果是，当使用两种不同的 BVMO 氧化一系列 1-茚满酮时，获得了绝对和互补的区域选择性。4-羟基苯乙酮单加氧酶 (HAPMO) 对 1-茚满酮的转化导致预期的内酯 3,4-二氢香豆素的形成。相比之下，通过使用苯丙酮单加氧酶突变蛋白 (M-PAMO)，1-茚满酮的转化导致仅形成意想不到的内酯，即 1-异色满酮。This illustrates that by the
• (2-Substituted oxyphenyl) alkanamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin using the same
  申请人：Shiseido Co, Ltd.

  公开号：US06339154B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  A (2-substituted oxyphenyl)alkanamide derivative or a salt thereof expressed by the following Formula (I): wherein one of A and B is a hydrocarbon group of C3-30 expressed by R1 and the other is —(CH2)n—NR2R3; Z is —CO— or —CONR6—; R2 and R3 individually represent H, lower alkyl or benzyl, or —NR2R3 may be a heterocycle having 3-7 members; wherein —CONR5—(CH2)n—NR2R3 or —CONR6—(CH2)n—NR2R3 may be the following Group (D): wherein ring Y is a heterocycle of 6 or 7 members; R4 is selected from the group consisting of H, halogen, lower alkyl, lower acyl and etc; R5 and R6 are individually H, lower alkyl, lower acyl or lower alkylcarbamoyl, or may form a part of said Group(II); 1 is 0 or 1; m is 1 or 2; and n is an integer of 0-5. The (2-substituted oxyphenyl)alkanamide derivative or the salt thereof has excellent hair growth and regrowth promoting effects, which are useful for care, improvement or prevention of hair loss in mammals and, in particular, in human.

  一种由下式（I）表示的（2-取代氧基苯基）烷酰胺衍生物或其盐：其中A和B中的一个是由R1表示的C3-30的碳氢基团，另一个是—（CH2)n—NR2R3；Z是—CO—或—CONR6—；R2和R3分别代表H、低碳基或苄基，或—NR2R3可以是具有3-7个成员的杂环；其中—CONR5—（CH2)n—NR2R3或—CONR6—（CH2)n—NR2R3可以是以下的基团（D）：其中环Y是6个或7个成员的杂环；R4从H、卤素、低碳基、低酰基等组成的群体中选择；R5和R6分别为H、低碳基、低酰基或低碳基氨基酰基，或者可以构成所述的基团（II）的一部分；l为0或1；m为1或2；n为0-5的整数。该（2-取代氧基苯基）烷酰胺衍生物或其盐具有优异的促进头发生长和再生效果，对于哺乳动物的头发护理、改善或预防脱发特别有用，尤其是对人类。
• Enantioselective Synthesis of Chromenes via a Palladium-Catalyzed Asymmetric Redox-Relay Heck Reaction
  作者：Ze-Zhen Jiang、Ang Gao、Hao Li、Di Chen、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201701504

  日期：2017.12.14

  Relay race: A palladium-catalyzed asymmetric redox-relay Heck reaction of 4H-chromenes and arylboronic acids has been successfully developed. The reaction proceeded in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. One resulting product is an advanced intermediate of bio-active compound BW683C.

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

表征谱图