3-(2'-(Benzyloxy)phenyl)propionic Acid | 48179-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2'-(Benzyloxy)phenyl)propionic Acid
• 英文别名: 3-((2-benzyloxy)phenyl)propanoic acid；3-[2-(Benzyloxy)phenyl]propanoic acid；3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 48179-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD19262137
• 分子量: 256.301
• InChiKey: WKUPOUXSWAFTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-(Benzyloxy)phenyl)propionic Acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氢化肉桂酸内酯
  参考文献：
  名称：

  The lactonization of 2'-hydroxyhydrocinnamic acid amides: a potential prodrug for amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a019
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-(2'-(Benzyloxy)phenyl)propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  [2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯和2-苯乙烯基-苯甲酸甲酯的Heck介导的合成和光化学诱导的环化反应：萘并[2,1 f ]异喹啉（2-氮杂环丁烯）的全合成

  摘要：

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01073-1

文献信息

• Synthesis and physicochemical assessment of novel 2-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones, novel iron chelators
  作者：Majid Y Moridani、Gary S Tilbrook、Hicham H Khodr、Robert C Hider

  DOI：10.1211/0022357021778592

  日期：2010.2.18

  Novel 3-hydroxypyridin-4-one containing tridentate ligands were synthesised and their physicochemical properties characterised, including ionisation constants and stoichiometric titration with Fe(III). There is an urgent demand for orally active iron chelators with potential for the treatment of thalassaemia. In principle, tridentate ligands are likely to be more kinetically stable than bidentate molecules, but to date no satisfactory molecules have been identified. Fe(III) stability constants were assessed by competition with the hexadentate ligand EDTA. In all cases no evidence was found for a tridentate mode of iron chelation; instead the ligands behaved as bidentate hydroxypyridinones. As a consequence they provide no advantage over the more simple alkyl hydroxypyridinones.

  标题：摘要 新型含三齿配体的3-羟基吡啶-4-酮被合成，并对其物理化学性质进行了表征，包括电离常数和与Fe(III)的化学计量滴定。目前急需口服活性铁螯合剂，以潜在治疗地中海贫血。原则上，三齿配体可能比双齿分子更具动力学稳定性，但迄今尚未找到令人满意的分子。通过与六齿配体EDTA竞争评估了Fe(III)的稳定常数。在所有情况下，均未发现三齿铁螯合模式的证据；相反，配体表现为双齿羟基吡啶酮。因此，它们与更简单的烷基羟基吡啶酮相比并无优势。
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• 水溶性别孕烯醇酮衍生物及其用途
  申请人：江苏恩华络康药物研发有限公司

  公开号：CN108517001A

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明涉及生物医药技术领域。本发明提供了一类水溶性别孕烯醇酮衍生物(式1)。其中L为键或连接部分，W为水溶性基团。本发明提供的水溶性别孕烯醇酮衍生物化学性质稳定、水溶性好、在血浆或体内中可快速分解并释放出活别孕烯醇酮，产生药理作用。
• Synthetic Analogues of Naturally Occurring Spider Toxins: Synthesis of 2-(Hydroxyphenyl)propanamides of Spermidine and Spermine
  作者：Kasim Popaj、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<797::aid-hlca797>3.0.co;2-2

  日期：2001.4.18

  structure-activity relationships of spider toxins, six model compounds, namely the spermidine derivatives 6, 8, and 16 as well as the spermine derivatives 24, 27, and 32 were synthesized. The synthesis proceeds through stepwise construction of the polyamine backbone, including protection and deprotection of the amino functions. The differentiation of the derivatives by analytical and spectroscopic methods is discussed

  在对蜘蛛毒素构效关系的研究中，合成了六种模型化合物，即亚精胺衍生物 6、8 和 16 以及精胺衍生物 24、27 和 32。合成通过逐步构建多胺骨架进行，包括氨基官能团的保护和去保护。讨论了通过分析和光谱方法对衍生物进行区分。
• Endothelin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207686B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A compound of formula (I), in which: R1 is lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic group, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, or ar(lower)alkyl; R2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy; R3 is lower alkyl, aryl, ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl; R4 is carboxy, protected carboxy or lower alkylsufonylcarbamoyl; R5 is hydrogen or lower alkyl; R6 is hydrogen or heterocyclic group; A is a single bond or lower alkylene, and Ar is optionally substituted aryl, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having endothelin antagonistic activity.

  化合物的化学式（I），其中：R1是较低的烷基，环状（较低）烷基，可选择取代的芳基，可选择取代的杂环基团，环状（较低）烷基（较低）烷基，或芳基（较低）烷基；R2是氢，羟基或保护羟基；R3是较低的烷基，芳基，芳基（较低）烷基或可选择取代的杂环（较低）烷基；R4是羧基，保护羧基或较低的磺酰氨基羰基；R5是氢或较低的烷基；R6是氢或杂环基；A是单键或较低的烷基烯，Ar是可选择取代的芳基，或其药用可接受的盐，具有内皮素拮抗活性。