4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮 | 18435-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-chroman-2-one
• 英文别名: 4-methyl-dihydrocoumarin；3,4-dihydro-4-methylcoumarin；4-Methyl-3.4-dihydro-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-4-methyl-；4-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 18435-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KMCGEYKRTBLDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂的微生物代谢。二。邻仲丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯的代谢产物的合成。

  摘要：

  合成了邻仲丁基苯基 N-甲基氨基甲酸酯（BPMC）（I）的特征代谢物和预期代谢物。此外，还介绍了测定黑曲霉（Aspergillus niger van Tieghem）主要代谢物邻（2-羟基-1-甲基丙基）苯基 N-甲基氨基甲酸酯构型的初步实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1976
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative cyclization of 3-arylpropionic acids using PIFA or Oxone: synthesis of 3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  The direct oxidative cyclization of 3-arylpropionic acids using PIFA or Oxone is reported. In the presence of BF(3)center dot OEt(2), the reaction of 3-arylpropionic acids with PIFA or Oxone proceeded smoothly at 30 degrees C to give 3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.112

文献信息

• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。
• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。
• MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Hoveyda Hamid

  公开号：US20080194672A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that can function as selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, bone disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，可以作为生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、骨骼疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。
• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。