3-乙酰基-3,4-二氢色烯-2-酮 | 7391-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 3-乙酰基-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 3-acetyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 7391-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: DOWADYLBSIKPDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  345.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,3'-diacetyl-3,3',4,4'-tetrahydro-4,4'-biscoumarin	59743-94-1	C22H18O6	378.381

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-3,4-二氢色烯-2-酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素-咔唑的功能化吡唑啉：合成、表征、抗癌研究和分子对接

  摘要：

  由香豆素-咔唑查耳酮合成了一系列新型吡唑啉支架。我们探索了吡唑啉核心N -1 位上的各种乙酰基、酰胺和苯基取代基。合成的化合物通过 FTIR、 1 H-NMR、 13 C-NMR、DEPT 和质谱技术进行了表征。针对 HeLa、NCI-H520 和 NRK-52E 细胞系评估了所有合成化合物的体外细胞毒性研究。化合物4a和7b成为最活跃的化合物，并显示出它们在两种细胞系中阻止细胞周期进程并诱导细胞凋亡的潜力。此外，分子对接研究表明这两种分子与CDK2蛋白具有更高的结合亲和力。基于所获得的结果，有必要进行全面分析以确定化合物4a和7b作为有前途的癌症治疗剂的作用。

  DOI：

  10.1039/d1ra03970a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-乙酰基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-3,4-二氢香豆素的构象和互变异构平衡：1H 和 13C NMR 研究

  摘要：

  摘要 1 H 和 13 研究了酰基取代基 COR（R = Me、i-Pr、Ph 和 t-Bu）对 3-酰基-3,4-二氢香豆素的构象和酮-烯醇平衡的空间和电子效应。 C 核磁共振光谱。随着 R 的有效大小的增加，对赤道位置和酮型人口的偏好显着增加。还讨论了 13 C 取代基引起的化学位移。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(85)80157-5

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Stereoselective 1,2‐Iodoalkylation of Alkynes
  作者：Jie‐Jie Liu、Ling Lan、Yu‐Ting Gao、Qi Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801636

  日期：2019.3.15

  visible‐light‐mediated and photocatalyst/initiator‐free addition to alkynes has been developed. An atom transfer radical addition (ATRA) mechanistic afforded a broad scope of valuable iodo‐substituted alkenyl derivatives with high E/Z‐selectivities, which are versatile intermediates for the synthesis of various tri‐ and tetra‐ substituted alkenes.

  已开发出可见光介导的和炔烃无光催化剂/引发剂的添加剂。原子转移自由基加成（ATRA）机理提供了广泛的有价值的具有高E / Z选择性的碘取代的烯基衍生物，它们是合成各种三和四取代的烯烃的通用中间体。
• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• Enhanced Biocatalytic Performance of Bacterial Laccase from<i>Streptomyces sviceus</i>: Application in the Michael Addition Sequence Towards 3-Arylated 4-Oxochromanes
  作者：Sanel Suljić、Frederik B. Mortzfeld、Matthias Gunne、Vlada B. Urlacher、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cctc.201500142

  日期：2015.4.20

  A fast and efficient laccase‐catalysed oxidation/Michael addition sequence is performed using the bacterial laccase Ssl 1 from Streptomyces sviceus under basic conditions to provide a new class of 3‐arylated 4‐oxochromanes. This approach has advantages compared to previous biocatalytic arylation protocols that use fungal laccases under slightly acidic conditions to allow a significant decrease in reaction

  使用来自链霉菌的细菌漆酶Ssl 1进行快速有效的漆酶催化的氧化/迈克尔加成序列在基本条件下，提供一类新的3-芳基化4-氧代苯并二氢吡喃。与以前的生物催化芳构化方案相比，该方法具有优势，后者在弱酸性条件下使用真菌漆酶，可显着缩短反应时间，并提高产率，并保持区域和非对映选择性。此外，还进行了成功的非对映选择性，连续一锅法，并使用了加氢酶和漆酶催化的芳基化反应。最后，证明了该酶作为使用几种亲核试剂的迈克尔加成的优良生物催化剂的一般用途。在直接的酯化/氢化过程中获得相应的起始原料，后者通过使用流动系统完成。
• Carboxylic acid derivatives, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their production
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030055263A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present application relates to the use of the carboxylic acid derivatives of general formula R 1 —A—B—R 2 (I) wherein R 1 , R 2 , A and B are defined as in claim 1 , the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which have an inhibitory effect on telomerase, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and the use thereof as well as the preparation thereof.

  本申请涉及一般公式R1—A—B—R2(I)的羧酸衍生物的使用，其中R1、R2、A和B的定义如权利要求1中所述，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，对端粒酶具有抑制作用，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及其用途，以及其制备方法。