ethyl 3-(2'-(benzyloxy)phenyl)propanoate | 1132981-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(2'-(benzyloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1132981-62-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: XUQHIVHRGCSELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2'-(benzyloxy)phenyl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(2-benzyloxy-phenyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯氧离子介导的环状硫酸盐的 7-endo-tetCarbocyclization 对映选择性合成官能化 1-苯并氧杂环庚烷

  摘要：

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800661
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 ethyl 3-(2'-(benzyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高毒蛇毒A和B的呋喃[2,3-b]亚甲基环系统的合成。

  摘要：

  十二个步骤就可以合成出在高蛇纹石A和B，酰基金葡糖醇中发现的独特的呋喃[2,3-b]色烯环系统。通过将合成化合物的NMR光谱与天然产物的NMR光谱进行比较，提出了相对立体化学，尤其是缩酮碳的立体化学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.29

文献信息

• Synthesis of 1- and 1,2-Substituted Cyclopropylamines from Ketone Homoenolates
  作者：Michael S. West、Julia E. Pia、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01634

  日期：2022.8.19

  ketone zinc/copper homoenolates as electrophiles in the synthesis of 1- and 1,2-substituted cyclopropylamines. We found that CuCN·2LiCl is essential to produce a more reactive homoenolate intermediate. We also report a facile telescoped sequence from β-substituted enones toward 1,2-disubstituted cyclopropylamines.

  酮均烯醇化物是具有亲核和亲电特性的中间体。虽然有几篇关于它们用作亲核试剂的报道，但很少有关于它们作为亲电试剂的潜力的报道。在此，我们报告了使用酮锌/铜均烯醇化物作为亲电子试剂合成 1-和 1,2-取代的环丙胺。我们发现 CuCN·2LiCl 是生产更具反应性的均烯醇中间体所必需的。我们还报告了一个从 β-取代烯酮到 1,2-二取代环丙胺的简单伸缩序列。