蒽醌 | 84-65-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽醌
• 中文别名: 9,10-蒽二酮；9,10-二氧蒽
• 英文名称: 9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: anthraquinone；anthracene-9,10-dione；9,10-anthraquinone
• CAS: 84-65-1
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• mdl: MFCD00001188
• 分子量: 208.216
• InChiKey: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C (lit.)
• 沸点：
  379-381 °C (lit.)
• 密度：
  1.438
• 蒸气密度：
  7.16 (vs air)
• 闪点：
  365 °F
• 溶解度：
  0.00007g/l
• LogP：
  3.39-3.4 at 30℃
• 物理描述：
  Anthraquinone appears as yellow crystals or powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Light yellow, slender monoclinic prisms by sublimation in vacuo. Almost colorless, orthorhombic, bipyramidal crystals from sulfuric acid and water.
• 气味：
  Aromatic odor (technical)
• 蒸汽密度：
  7.16 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.16X10-7 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 本品低毒，但可能引起过敏性湿疹、鼻炎及支气管哮喘。生产车间应保持良好通风，设备需密封，并且操作人员应穿戴防护用具。 2. 它存在于香料烟的烟叶和烟气中。 3. 该物质不易被氧化，却可以被溴化、硝化和磺化。
• 自燃温度：
  650 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 碰撞截面：
  141.89 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  1898;1904;1921;1927;1880;1958.4;1937;331.38;337.4;331.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在大鼠中产生蒽酮、9,10-二羟基蒽和2-羟基蒽醌。/来自表格/

Yields anthrone, 9,10-dihydroxyanthracene, and 2-hydroxyanthraquinone in rats. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醌类（即6,12-二酮）已被证明能经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，导致氧自由基和半醌自由基的形成。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在9,10-位置上标记有14C的蒽醌以5毫克/千克体重的剂量口服给予雄性大鼠，并收集了给药后48小时内的动物尿液和粪便：消除比率（肾：粪便）约为1:1.6。粪便中的主要排泄产物蒽醌至少占回收的总放射活性的40%（在给药后48小时内的排泄物和尸体中），非结合的2-羟基蒽醌作为一种次要的粪便代谢物，在大约4%被发现。尿液中的主要生物转化产物（大约占回收的总放射活性的20%）是结合的2-羟基蒽醌，未改变的蒽醌在尿液中约占1%。

Anthraquinone (labelled with 14C in the 9,10-positions) was administered orally in a dose of 5 mg/kg bw to male rats and the urine and the feces of the animals were collected until 48 hr after administration: the elimination ratio (renal: fecal) amounted to about 1:1.6. The main elimination product in feces, anthraquinone amounted to minimum 40% of the totally recovered radioactivity (in the excreta and the carcass 48 hr after administration), non conjugated 2-hydroxy-anthraquinone as a minor fecal metabolite was found in approximately 4%. Urine contained as main biotransformation product (approximately 20% of the totally recovered radioactivity) conjugated 2-hydroxy-anthraquinone, unchanged anthraquinone amounted to about 1% in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在一项关于蒽醌代谢的研究中，将大鼠维持4天的饮食中含5%的蒽醌，并每天收集尿液。检测到以下尿液代谢物：2-羟基蒽醌及其硫酸酯，9-羟基-、9,10-二羟基-和2,9,10-三羟基蒽醌的共轭物以及蒽酮。

In a study of the metabolism of anthraquinone, rats were maintained for 4 days on a diet containing 5% of anthraquinone, the urines being collected daily. The following urinary metabolites were detectable: 2-hydroxyanthraquinone and its sulphuric ester, conjugates of 9-hydroxy-, 9,10-dihydroxy- and 2,9,10-thrihydroxyanthracene and anthrone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

进行了一项使用雄性Fischer 344大鼠的代谢研究，其中大鼠被喂食由三种不同合成途径生产的4批次的蒽醌配方，浓度分别为938、3750和7500 ppm，以及一个不含蒽醌的对照饮食，使用照射的NTP 2000饲料连续喂食七天。其中一批次之前已用于在饲料中进行亚慢性 和慢性啮齿动物毒性研究。每组使用十只动物。配方是使用粒子大小小于80目的蒽醌制备的，并且每个批次的分布是一致的。所有动物在给药后被放置在单独的代谢笼中，并收集24小时的尿液。每组所有动物的尿液被合并。本研究的目的是评估蒽醌吸收和代谢的任何差异。开发了一种高效液相色谱法与紫外吸收检测（HPLC/UV）来分析尿液样本中的1-羟基蒽醌和2-羟基蒽醌，这些是蒽醌的代谢物。该方法包括用三个2毫升的乙酸乙酯馏分提取2毫升尿液，合并它们，蒸发，然后在25%水:75%乙腈中重新配制。重新配制的提取物使用C18反向相色谱柱进行分析，起始流动相为75%水:25%乙腈，保持5分钟后在20分钟内线性梯度变为25%水:75%乙腈，检测波长为260纳米。该方法经过验证，发现其线性、特异性、灵敏度、准确度、精密度、回收率和坚固性均可接受。样本分析发现，在给定的剂量水平下，每个蒽醌来源的代谢轮廓和浓度是一致的。在给药动物的 所有样本中均发现了1-羟基蒽醌和2-羟基蒽醌以及蒽醌。在给定的样本中，2-羟基蒽醌和蒽醌的浓度相似，而1-羟基蒽醌的浓度大约是其他两者的2%。

A metabolism study was conducted using male Fischer 344 rats in which they were fed formulations of 4 lots of anthraquinone, produced by three different synthetic routes, with concentrations of 938, 3750 and 7500 ppm and a control diet containing no anthraquinone in irradiated NTP 2000 feed for seven consecutive days. One of the lots had been previously used to conduct subchronic and chronic rodent toxicity studies in feed. Ten animals were used per group. The formulations were prepared using anthraquinone with particle sizes smaller than 80 mesh and consistent in distribution for each lot. All animals were placed in individual metabolism cages following dosing and urine was collected for 24 hours. The urine of all animals from each group was pooled. The purpose of this study was to evaluate any difference in absorption and metabolism of the anthraquinone. A high performance liquid chromatographic method with ultraviolet absorbance detection (HPLC/UV) was developed to analyze the urine samples for 1- and 2-hydroxyanthraquinone, metabolites of anthraquinone. The method consisted of extracting 2 mL of urine with three 2-mL aliquots of ethyl acetate, combining them, evaporating, and reconstituting in 25% water:75% acetonitrile. The reconstituted extracts were analyzed using a C18 reverse-phase column, a mobile phase starting at 75% water:25% acetonitrile, remaining there for 5 minutes and then going to 25%water:75% acetonitrile over 20 minutes with a linear gradient, and a detection wavelength of 260 nm. This method was validated and found to have acceptable linearity, specificity, sensitivity, accuracy, precision, recovery, and ruggedness. Analysis of the samples found that the metabolic profiles and concentrations were consistent for each source of anthraquinone at a given dose level. 1- and 2-hydroxyanthraquinone and anthraquinone were found in all samples from the dosed animals. Within a given sample the concentrations of 2-hydroanthraquinone and anthraquinone were similar and the concentration of 1-hydroxyanthraquinone was approximately 2% of the other two.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：蒽醌

IARC Carcinogenic Agent:Anthraquinone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第101卷：（2012年）工业和消费品、食品和饮用水中存在的一些化学品

IARC Monographs:Volume 101: (2012) Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-water

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。红肿。

Pain. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在给予雄性或雌性大鼠1.0毫克/千克体重的剂量后，蒽醌的吸收不能用单一的半衰期来描述。在给雄性大鼠0.1毫克/千克体重后，吸收期最好用大约40分钟的半衰期来表征，最大血浆水平P=0.75在2.5小时后达到。在给雄性或雌性大鼠口服1.0毫克/千克体重后，血浆浓度分别在5小时（P=0.46）和12小时（P=0.43）达到峰值。放射性物质从体内缓慢消除：口服给药后2天，平均约5%的给药剂量可以在排除胃肠道的情况下在体内测量到，在口服给药后2天内，回收的放射性物质中<0.01%随呼出的空气排出。在2天的测试间隔内，约95%的回收放射性物质在口服给药后随尿液和粪便排出，通过两条途径排出的量的大致比例为1.6（粪便：尿液）。在给雄性大鼠1.0毫克/千克体重后48小时处死时，在排除胃肠道的体内确定了一个相对浓度为P=0.052。在肾脏和肝脏中，这些值大约高7倍，在大脑中，它们大约低10倍，与所有器官组织的总和相比。在处死雌性大鼠时，在排除胃肠道的体内确定了一个相对浓度为P=0.063，在肾脏和肝脏中，这些值大约高8倍，在脂肪和大脑中，相对浓度分别为4倍和8倍低（结果代表未改变物质及其标记代谢物的总和。P=相对浓度=测量的活性/克血浆：给药的活性/克体重）。

Following a single oral administration of anthraquinone (labelled with 14C in the 9,10-positions) at dose levels of 0.1, 1.0, 3.0 mg/kg bw (male rats) or of 1.0 mg/kg bw (females rats), the radioactivity resulting from anthraquinone was nearly completely absorbed, the absorption commencing after a short lag period of about 2-3 minutes. After dosing male or female rats with 1.0 mg/kg bw, the absorption could not be described by a unique half-life. Following administration of 0.1 mg/kg bw to males, the absorption period was best characterized by a half-life of roughly 40 minutes, the maximum plasma level of P=0.75 was reached after 2.5 hr. Following oral administration of 1.0 mg/kg bw to males of females, the plasma concentration peaked after 5 hr (P=0.46) and 12 hr (P=0.43), respectively. The radioactivity was slowly eliminated form the body: 2 days after oral intubation on average about 5% of the administered dose could be measured in the body excluding the GI tract, within 2 days after oral administration <0.01% of the recovered radioactivity were excreted with the expired air. Within the test interval of 2 days about 95% of the retrieved radioactivity were excreted with urine and feces after oral administration, the ratio of the amounts excreted via both routes was about 1.6 (feces:urine). At sacrifice of the male rats 48 hr after administration of 1.0 mg/kg bw, a relative concentration of P=0.052 was determined in the body excluding the GI tract. In the kidney and in the liver these values were about 7 times higher and in the brain they were about 10 times lower as compared with the sum of all organs tissues. At sacrifice of the females a relative concentration of P=0.063 was determined in the body excluding the GI tract and in the kidney and in the liver these vales were about 8 times higher and in the fat and in the brain the relative concentrations were 4 times and 8 times, respectively, lower (results representing the sum of the unchanged substance and its labelled metabolites. P=relative concentration=activity measured/grams of plasma: activity administered/grams of bw).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在动物中，消除是快速的；几乎有96%在48小时内通过尿液和粪便排出。

/In animals/ elimination is quick; almost 96% is excreted within 48 hr in the urine and feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914610000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CB4725000
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317,H351,H361
• 储存条件：
  应将产品存放在阴凉、干燥的库房中，并远离火源和强氧化剂。包装建议使用铁桶或麻袋，内部衬以塑料袋，每桶（袋）净重100至200千克。存放时需保持干燥，注意防火防潮。按照一般有毒化学品的规定进行贮存和运输。

SDS

蒽醌

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模块 1. 化学品
产品名称： Anthraquinone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2B类
皮肤敏感性 第1级
致癌性 第2级
特异性靶器官毒性 血液, 肺
- 单一接触 [第2级]
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
怀疑会致癌
可能因延长或接触对器官产生损害： 血液 肺
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
避免释放到环境中。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
蒽醌

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 蒽醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 84-65-1
分子式： C14H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
蒽醌

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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
284°C
沸点/沸程 380 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲苯, 硝基苯
log水分配系数 = 3.4

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:15000 mg/kg
skn-rat LD50:>1000 mg/kg
ihl-rat LC50:>1300 mg/m3/4H
ipr-rat LD50:3500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 333 ug/plate (-S9)
mmo-sat 2 ug/plate (+S9)
dnd-mus-ipr 250 mg/kg
致癌性： orl-rat TDLo:32.76 g/kg/104W-C
蒽醌

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CB4725000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 96h LC50:>0.40 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 48h EC50:>0.24 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 72h EC50:>0.035 mg/L (Selenastrum capricornutum)
残留性 / 降解性： 29.7 - 52.3 % (by BOD), 88.1 % (by GC), 75.7 % (by UV-VIS)
潜在生物累积 （BCF): 12
土壤中移动性
log水分配系数： 3.4
土壤吸收系数 （Koc）： 2755 - 17416
2.38 x 10-3
亨利定律
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据你提供的信息，我将总结和整理有关蒽醌的主要内容：

1. 蒽醌是重要的工业原料之一，广泛应用于染料、医药、农药等领域。

2. 生产方法主要有：

   • 精蒽氧化法（气相固定床氧化法或液相氧化法）
   • 苯酐法
   • 萘醌法
   • 苯乙烯法

3. 不同生产方法各有优缺点，苯酐法在我国应用广泛。

4. 蒽醌主要用于合成各种染料、医药品等高附加值产品，在现代工业中具有重要地位。

5. 精蒽氧化法制得的产品较纯净，三废少；而苯酐法则存在一定的污染问题。

6. 在使用过程中需注意防火防爆，并采取适当防护措施以保障作业人员安全。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽醌 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 6-chloromorphanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 α-酮酰基硅烷与亚胺的环加成：轻松获得 β-内酰胺

  摘要：

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202102451
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Behr; van Dorp, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 753

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 水 、 蒽醌 、 lithium hydroxide 、 praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醌引发的光催化与醚、硫醚、胺和烷烃的对映选择性吉斯自由基加成

  摘要：

  光催化对映选择性吉斯自由基与惰性 C(sp 3 )–H 键加成代表了一种从丰富的原料中合成多种增值手性分子的高效且经济有利的方法。在此，我们公开了一种醌引发的具有惰性C(sp 3 )–H键的α-取代丙烯酰胺的光催化不对称Giese自由基加成反应，通过应用简单的醌作为HAT光催化剂并结合手性N , N '-二氧化物/镨(III ）催化剂。多种醚、硫醚、硒化物、胺和烷烃可以在温和条件下顺利转化为相应的手性α-芳基酰胺衍生物，并具有令人满意的对映选择性（68个实例，高达95% ee）。基于光谱研究和控制实验，提出了醌引发的 HAT 催化循环，DFT 计算表明醌和手性路易斯酸之间的相互作用对于不对称反向氢原子转移过程中的对映体诱导至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03512

文献信息

• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• Photoreactive Composition, Reaction Product, and Method of Producing Reaction Product
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：US20210253826A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  A photoreactive composition including a base-reactive compound, a photobase generator that is represented by the following Formula (1) and that generates a base when irradiated with light, and at least one compound selected from the group consisting of a polycyclic aromatic compound having a fused ring structure having two or more rings and a polycyclic aromatic compound having three or more aromatic rings and having a conjugated structure including any two or more of the three or more aromatic rings, in which the base-reactive compound is a compound having two or more groups that will have their polarity converted by the action of a base and that exhibit reactivity, in one molecule, or a compound having two or more groups that will react under the action of a base, in one molecule.

  一种光反应性组合物，包括一种基反应性化合物，一种由以下化学式（1）表示的光碱发生剂，在受光照射时生成碱，并且从以下组中选择的至少一种化合物：具有具有两个或两个以上环的融合环结构的多环芳香化合物，以及具有三个或三个以上芳香环并具有包括三个或三个以上芳香环中的任意两个或两个以上的共轭结构的多环芳香化合物，其中基反应性化合物是一种具有两个或两个以上基团的化合物，这些基团将通过碱的作用转变极性并表现出反应性，在一个分子中，或者是一种具有两个或两个以上基团的化合物，在一个分子中在碱的作用下发生反应。

表征谱图