1-iodo-9,10-anthraquinone | 3485-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-iodo-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-iodoanthraquinone；1-Iod-anthrachinon；α-Iodanthrachinon；1-iodoanthracene-9,10-dione
• CAS: 3485-80-1
• 化学式: C₁₄H₇IO₂
• mdl: MFCD00474542
• 分子量: 334.113
• InChiKey: OZFDRTGKARBHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-9,10-anthraquinone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.0h， 生成 1H,7H-benzo[e]perimidin-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-octyloxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one and 3-substituted 3H-benzo[e]perimidine-2,7-diones

  摘要：

  New 2-octyloxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one and 3-benzylor 3-propargyl-3H-benzo[e]perimidine-2,7-diones were synthesized from 1-iodoanthraquinone. The propargyl derivative was subjected to Mannich and cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1-iodo-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  使用一锅法从芳基胺中进行生物活性剂的后期碘化†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的一锅串联程序，该程序通过稳定的重氮盐从容易获得的芳基胺生成芳基碘化物。操作简单的程序和温和的条件允许对各种带有各种官能团和取代方式的芳基化合物进行后期碘化。还开发了一种新颖的合成策略，包括制备硝基芳基化合物，然后还原化学选择性的二氯化锡（II）以及使用一锅重氮化-碘化转化反应。通过制备许多具有医学重要性的化合物，包括CNS1261（一种N-甲基-D的SPECT显像剂），证明了该方法的普遍适用性。-天冬氨酸（NMDA）受体和IBOX，一种用于检测大脑淀粉样斑块的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ra11860k

文献信息

• Waste-Free Chemistry of Diazonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Andreas Herrmann、Jens Schmeyers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1395::aid-chem1395>3.0.co;2-l

  日期：2002.3.15

  and anilines to give the triazenes. Azo couplings are achieved with quantitative yields by cautious co-grinding of solid diazonium salts with beta-naphthol and C-H acidic heterocycles, such as barbituric acids or pyrazolinones. Solid diazonium salts may be more easily applied in a stoichiometric ratio for couplings in solution. Co-grinding of solid diazonium salts with KI gives quantitative yields of

  气固和固固技术可在重氮盐化学过程中实现无浪费的定量合成。研究了用反应性气体NO（2），NO和NOCl重氮化的五种技术。两种类型通过原子力显微镜（AFM）进行了机械研究，并根据已知的晶体堆积进行了解释。相同的原理适用于由一步反应衍生的级联反应。固体重氮盐与固体二苯胺和苯胺定量偶合，得到三氮烯。偶氮偶联通过定量重磨固体重氮盐与β-萘酚和CH酸性杂环（如巴比妥酸或吡唑啉酮）而定量获得。固体重氮盐可以化学计量比更容易地用于溶液中的偶联。固体重氮盐与KI共同研磨可定量获得各种固体芳基碘化物。盐反应中不可避免的偶合产物以高度良性的方式从不溶性产物中完全分离出来。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR和NMR光谱及质谱法阐明了产物的结构，同时用B3LYP / 6-31G *和BLYP / 6-31G **水平的密度泛函计算研究了化合物的互变异构性质。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR
• A New, One-Step, Effective Protocol for the Iodination of Aromatic and Heterocyclic Compounds via Aprotic Diazotization of Amines
  作者：Elena Krasnokutskaya、Nadya Semenischeva、Victor Filimonov、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2006-958936

  日期：2007.1

  We have developed a convenient one-step preparation of aromatic and some heterocyclic iodides by the sequential diazotiza- tion-iodination of the aromatic amines with a KI/NaNO2/p-TsOH system in acetonitrile at room temperature. This method has general character and allows aryl iodides with either donor or acceptor sub- stituents in various positions to be obtained from the corresponding amines in

  我们开发了一种方便的一步制备芳香族和一些杂环碘化物的方法，方法是在室温下用 KI/NaNO2/p-TsOH 体系在乙腈中对芳香胺进行连续重氮化碘化。该方法具有一般特征，允许从相应的胺中以 50-90% 的收率获得在不同位置具有供体或受体取代基的芳基碘化物。
• Light-induced activities of novel naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphine derivatives towards mosquito larvae
  作者：Qi Xu、Hao Feng、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128225

  日期：2021.9

  oxygen produced by photosensitizer through irradiation. However, the choice of photosensitizer for mosquito control is limited. Here, we report a novel series of naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphines derivatives as excellent type II photosensitizers. Meanwhile, the light-dependent activities against permethrin-susceptible and permethrin-resistant strain of Aedes aegypti mosquito

  受感染的蚊子是登革热、黄热病、基孔肯雅热、寨卡病毒和其他病原体的重要载体。从增加蚊子幼虫控制的抗性来看，光活化杀虫剂是一种利用光敏剂通过辐照产生的剧毒单线态氧的有前途的方法。然而，用于控制蚊子的光敏剂的选择是有限的。在这里，我们报告了一系列新的萘并[1,8 - ef ] isoindole -7,8,10(9 H )-trione 和oxoisoaporphine 衍生物作为优秀的II 型光敏剂。同时，对埃及伊蚊对氯菊酯敏感和氯菊酯抗性菌株的光依赖活性对这些化合物的蚊子幼虫进行了评估。其中，化合物7b由于其优异的光毒性被证明是潜在的光动力杀虫剂，可见光照射下LC 50值为0.19 μg mL -1。辐射产生的活性增强超过 520 倍。这种化合物可能是寻找新的光活化杀虫剂线索的潜在候选者。重要的是，7b 具有良好的荧光量子产率（φ F  = 0.70），可作为蚊子幼虫的荧光指示剂，观察吸收和形态变化。
• Reaction of guanidine with peri-substituted (R-ethynyl)-9,10-anthraquinones bearing electron-donating substituents
  作者：D. S. Baranov、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0200-6

  日期：2010.5

  Abstract2-Amino-3-aroyl-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones were synthesized by the reaction of guanidine with peri-(R-ethynyl)-9,10-anthraquinones in boiling n-butanol.

  摘要 2-氨基-3-芳酰基-7H-二苯并[de,h]quinolin-7-ones 由胍与peri-(R-ethynyl)-9,10-蒽醌在沸腾的正丁醇中反应合成。
• 芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015086221A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】パーフルオロアルキル基又はフルオロフェニル基を有する芳香族化合物の高収率、簡便、かつ広い化合物に適用可能な新規パーフルオロアルキル化反応の提供。【解決手段】ジアルキル亜鉛及び銅触媒の存在下、下式（１）で示される化合物と式Ｘ−Ｒｆで示されるヨウ化パーフルオロアルキル等とを非プロトン性極性溶媒中で反応させて、下式（３）で示される含フッ素化合物を得るパーフルオロアルキル化反応。［Ａは置換／未置換のアリール基又はヘテロアリール基；ＸはＢｒ又はＩ；ＲｆはＣ１〜２０のパーフルオロアルキル基又は１〜５のフルオロ基を有するフェニル基］【選択図】なし

  提供具有含有全氟烷基或全氟苯基的芳香族化合物的高收率、简便且适用于广泛化合物的新型全氟烷基化反应。在二烷基锌和铜催化剂存在下，通过在非质子性极性溶剂中使下式（1）所示的化合物与由式X-Rf表示的全氟烷基化物等反应，从而获得含氟化合物的全氟烷基化反应。【A代表取代/未取代的芳基或杂环芳基；X代表Br或I；Rf代表具有C1-20全氟烷基或具有1-5氟基的苯基】【选择图】无

表征谱图