10-hydroxy-10-p-tolylanthracen-9(10H)-one | 57028-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-hydroxy-10-p-tolylanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(4-methylphenyl)-10-oxo-anthracene；9,10-Dihydro-9-hydroxy-9-(4-methylphenyl)-10-oxoanthracene；10-hydroxy-10-(4-methylphenyl)anthracen-9-one
• CAS: 57028-33-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: XXWWRAMYYZYGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  蒽醌	9,10-phenanthrenequinone	84-65-1	C14H8O2	208.216

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-chloro-9,10-dihydro-9-(4-methylphenyl)-10-oxo-anthracene	67038-30-6	C21H15ClO	318.802

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-10-p-tolylanthracen-9(10H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-chloro-9,10-dihydro-9-(4-methylphenyl)-10-oxo-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic imidazolyl-9,10-dihydro-anthracene derivatives

  摘要：

  该发明提供了新的azolyl-9,10-二氢蒽衍生物，其化学式如下：其中A代表一个CH基团或一个氮原子，B代表一个CO基团或一个化学式的基团：X、Y和Z相同或不同，代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或烷硫基，n代表0或1到4之间的整数，以及它们的盐。该发明还包括了制备上述化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及它们的使用方法。该发明的化合物具有抗真菌活性。

  公开号：

  US04183940A1
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)oxazole 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到10-hydroxy-10-p-tolylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃与 5-乙氧基恶唑的级联反应合成三苯甲基

  摘要：

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00437

文献信息

• Substituent Effects on the Ionization Equilibria of 9-Aryl-9-fluorenols and 10-Aryl-10-hydroxyanthracen-9-ones
  作者：Trevor W. Toone、Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson

  DOI：10.1139/v75-230

  日期：1975.6.1

  The title compounds were prepared and their basicities measured. In both systems the major part of the molecule is held planar, while an aryl group is free to rotate. This may interact with the positive charge but steric hindrance to the ortho hydrogens may be expected to oppose planarity. In these systems no evidence was found for a reduction of the normal σ⁺ value due to failure to achieve planarity. A formula is presented which gives the approximate degree of resemblance (α) of the transition state to the products and, in the case of the ionization of triarylmethanols, α is found to be linear with pK_R+. It is suggested that this could resolve the apparent contradiction between the Hammett equation and the Hammond postulate.

  这些标题化合物已经制备并测量了它们的碱性。在这两个体系中，分子的主要部分保持平面，而芳基团可以自由旋转。这可能会与正电荷发生相互作用，但对邻位氢的立体位阻可能会阻碍平面性。在这些体系中，没有发现由于无法实现平面性而导致正常σ⁺值降低的证据。提出了一个公式，该公式给出了过渡态与产物之间近似相似度（α），在三芳基甲醇离子化的情况下，发现α与pK_R+呈线性关系。建议这可能解决汉密特方程与哈蒙德假设之间的明显矛盾。
• US4183940A
  申请人：——

  公开号：US4183940A

  公开（公告）日：1980-01-15
• Antimycotic imidazolyl-9,10-dihydro-anthracene derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04183940A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  The invention provides new azolyl-9,10-dihydroanthracene derivatives of the formula ##STR1## in which A represents a CH group or a nitrogen atom, B represents a CO group or a group of the formula: ##STR2## X, Y and Z are identical or different and represent halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, or alkylthio and n represents 0 or an integer of from 1 to 4, and their salts. Also included in the invention are methods for the preparation of said compounds, compositions containing said compounds and methods for their use. The compounds of the invention have antimycotic activity.

  该发明提供了新的azolyl-9,10-二氢蒽衍生物，其化学式如下：其中A代表一个CH基团或一个氮原子，B代表一个CO基团或一个化学式的基团：X、Y和Z相同或不同，代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或烷硫基，n代表0或1到4之间的整数，以及它们的盐。该发明还包括了制备上述化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及它们的使用方法。该发明的化合物具有抗真菌活性。
• Synthesis of Tritylones via Cascade Reaction of Arynes with 5-Ethoxyoxazoles
  作者：Parul Garg、Ganesh Chandra Upreti、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00437

  日期：2022.6.3

  A cascade reaction involving arynes and 5-ethoxyoxazoles has been developed toward the synthesis of 9-alkyl/aryl tritylones. 5-Ethoxyoxazoles undergo a [4 + 2] cycloaddition reaction with arynes followed by retro-[4 + 2] cycloaddition, a second intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, and hydrolytic ring cleavage to generate substituted tritylones in good yields. The conversion of tritylone products

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。