1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one | 1325755-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1325755-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: NSTPJCGTRPKGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 水 、 蒽醌 、 lithium hydroxide 、 praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醌引发的光催化与醚、硫醚、胺和烷烃的对映选择性吉斯自由基加成

  摘要：

  光催化对映选择性吉斯自由基与惰性 C(sp 3 )–H 键加成代表了一种从丰富的原料中合成多种增值手性分子的高效且经济有利的方法。在此，我们公开了一种醌引发的具有惰性C(sp 3 )–H键的α-取代丙烯酰胺的光催化不对称Giese自由基加成反应，通过应用简单的醌作为HAT光催化剂并结合手性N , N '-二氧化物/镨(III ）催化剂。多种醚、硫醚、硒化物、胺和烷烃可以在温和条件下顺利转化为相应的手性α-芳基酰胺衍生物，并具有令人满意的对映选择性（68个实例，高达95% ee）。基于光谱研究和控制实验，提出了醌引发的 HAT 催化循环，DFT 计算表明醌和手性路易斯酸之间的相互作用对于不对称反向氢原子转移过程中的对映体诱导至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03512
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-苯基丙烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized Cyclopentenes via Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Acrylamides with an Allenoate Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines

  摘要：

  来源于3,5-二甲基-1H-吡唑的丙烯酰胺首次用于与全烯酸酯（即叔丁基丁烯-2,3-二酸酯）进行不对称[3+2]环加成反应。基于d-脯氨酸-1-叔亮氨酸的双功能膦催化剂对上述反应有效，能够生成具有区域选择性的[3+2]环化产物，收率优异且具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260460

文献信息

• Photocatalytic coupling of electron-deficient alkenes using oxalic acid as a traceless linchpin
  作者：Zugen Wu、Mingyue Wu、Kun Zhu、Jie Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.013

  日期：2023.1

  Reductive alkene cross-coupling represents a straightforward strategy for the construction of C–C bonds from readily available alkene feedstocks. A one-pot protocol, utilizing oxalic acid as a traceless linchpin, has been developed to achieve direct cross-coupling of electron-deficient alkenes. The overall process is a two-step transformation involving hydrocarboxylation followed by decarboxylative

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。