1,2-二氨基蒽醌 | 1758-68-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2-二氨基蒽醌
• 中文别名: 1,2-二氨基萘醌；1,2-二氨基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,2-diamino-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,2-diaminoanthraquinone；1,2-diaminoanthracene-9,10-dione；NSC 39934
• CAS: 1758-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00001219
• 分子量: 238.246
• InChiKey: LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C (lit.)
• 沸点：
  380.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1907 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CB6200000
• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥处。

制备方法与用途

1,2-二氨基蒽醌是一种灵敏、特异且无毒的一氧化氮（NO）荧光探针，可用于检测活细胞和动物中的NO生成。其最大吸收波长约为540纳米，检出限为5μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium chlorate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 4-Chlor-anthra<1,2-c>-1,2,5-thiadiazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  环取代策略的合成和铅优化的硫取代的蒽[1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮衍生物作为抗肿瘤药物的有前途的支架。

  摘要：

  合成了一系列硫取代的蒽[1,2-c] [1,2,5]噻二唑-6,11-二酮，并使用细胞增殖，细胞凋亡和NCI-60细胞小组分析对其进行了评估。此外，调查了解释其活动的信号传导途径。通过NCI选择化合物2、3、4a，4d，4f，4i，4k，5b，5c，5d，5f，5g，6b，6c，6d，6e，6g，7a和7g。在测试的化合物中，6g似乎是该系列中活性最高的化合物，不仅可以诱导DU-145癌细胞凋亡，而且可以减弱ERK1 / 2和p38信号通路。所有测试化合物均表现出多种细胞抑制和细胞毒性活性，因此有必要作为潜在的抗癌药进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diamino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-sulfonic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-二氨基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE231091

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Colorimetric Probes Based on Anthraimidazolediones for Selective Sensing of Fluoride and Cyanide Ion via Intramolecular Charge Transfer
  作者：Namita Kumari、Satadru Jha、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1021/jo201290a

  日期：2011.10.21

  designed and synthesized for selective ion sensing. Each probe acted as strong colorimetric sensors for fluoride and cyanide ions and exhibited intramolecular charge transfer (ICT) band, which showed significant red-shifts after addition of either the F– or CN– ion. One of the probes (2) showed selective colorimetric sensing for both cyanide and fluoride ions. In organic medium, 2 showed selective

  设计并合成了基于蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮的探针，用于选择性离子感测。每个探针充当氟化物和氰化物离子并显示出分子内电荷转移（ICT）带强比色传感器，这表明添加的任一在F后显著红移-或CN -离子。探针之一（2）对氰化物和氟离子均显示选择性比色传感。在有机介质中，2显示出氟化物和氰化物的选择性颜色变化，而在水性有机介质中，它对氰化物离子显示出选择性的比例响应。
• Structure-based design, synthesis and evaluation of novel anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione derivatives as telomerase inhibitors and potential for cancer polypharmacology
  作者：Chun-Liang Chen、Deh-Ming Chang、Tsung-Chih Chen、Chia-Chung Lee、Hsi-Hsien Hsieh、Fong-Chun Huang、Kuo-Feng Huang、Jih-Hwa Guh、Jing-Jer Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.032

  日期：2013.2

  A series of anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione derivatives were synthesized and evaluated for telomerase inhibition, hTERT expression and suppression of cancer cell growth in vitro. All of the compounds tested, except for compounds 4, 7, 16, 24, 27 and 28 were selected by the NCI screening system. Among them, compounds 16, 39, and 40 repressed hTERT expression without greatly affecting cell growth,

  合成了一系列蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮衍生物，并对其体外端粒酶抑制，hTERT表达和癌细胞生长抑制进行了评估。所有化合物进行测试，除了化合物4，7，16，24，27和28由NCI筛选系统筛选。其中，化合物16，39，和40压抑端粒酶表达而不大大影响细胞生长，提示为朝向选择性的hTERT表达。综上所述，我们的发现表明，细胞毒性和端粒酶抑制作用的分析可能为进一步开发潜在的端粒酶和多药理靶向策略提供信息。
• Synthesis of bis(trifluoromethylated) pyrazine-containing nitrogen heterocycles from hexafluorobiacetyl and ortho-diamines. Stabilization of the covalent dihydrates of pteridines and pyrido[3,4-b]pyrazines by trifluoromethyl groups
  作者：Mark Cushman、Wai Cheong Wong、Adelbert Bacher

  DOI：10.1039/p19860001043

  日期：——

  extent to which trifluoromethyl groups stabilize covalently bound hydrates. The substituted quinoxalines as well as the pyrido[2,3-b]pyrazine (25) and the lumazines (27), (29), and (31) were all found to exist as completely dehydrated aromatic species. Depending on the reaction conditions, both the aromatic form (33) and the stable, neutral covalent dihydrate form (34) could be obtained from the reaction

  为了确定三氟甲基基团稳定共价结合的水合物的程度，已经对源自全氟丁烷-2，3-二酮（PFBD）和多种邻二胺的反应产物的结构进行了研究。发现取代的喹喔啉以及吡啶并[2,3- b ]吡嗪（25）和lumazines（27），（29）和（31）均以完全脱水的芳族物质形式存在。取决于反应条件，芳族形式（33）和稳定的中性二价二水合物形式（34））可通过PFBD与4,5-二氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的反应制得（32）。还发现吡啶并[3，4- b ]吡嗪系统（36）和蝶啶（38）以稳定的中性共价二水合物存在，其中吡嗪环被选择性地水合。
• New Chemodosimetric Reagents as Ratiometric Probes for Cysteine and Homocysteine and Possible Detection in Living Cells and in Blood Plasma
  作者：Priyadip Das、Amal Kumar Mandal、Nellore Bhanu Chandar、Mithu Baidya、Harshad B. Bhatt、Bishwajit Ganguly、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1002/chem.201201621

  日期：2012.11.26

  quantitative detection of Cys present in blood plasma by using a pre‐column HPLC technique. Such examples are not common in contemporary literature. MTT assay studies have revealed that these probes have low cytotoxicity. Confocal laser scanning micrographs of cells demonstrated that these probes could penetrate cell membranes and could be used to detect intracellular Cys/Hcy present within living cells. Thus

  在这项工作中，我们合理地设计和合成了两种新的试剂（L 1和L 2），每种试剂都具有醛的侧基官能团。该醛基可与β-或γ-氨基硫醇参与环化反应，分别生成相应的噻唑烷和噻嗪烷衍生物。这些噻唑烷和噻嗪烷衍生物的分子内电荷转移（ICT）带与分子探针（L 1和L 2）明显不同。此类更改可以用作使用L 1和L 2的潜在平台作为在生理条件下用于半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）的新的比色/荧光检测和比例传感器。两种试剂都被证明对Cys和Hcy特异，即使在存在各种氨基酸，葡萄糖和DNA的情况下也是如此。重要的是，这两种化学计量试剂可通过柱前HPLC技术用于血浆中Cys的定量检测。这样的例子在当代文学中并不常见。MTT分析研究表明，这些探针的细胞毒性较低。细胞的共聚焦激光扫描显微照片表明，这些探针可穿透细胞膜，并可用于检测活细胞中存在的细胞内Cys / Hcy。因此，
• 一种基于蒽醌衍生物的汞离子荧光探针及其 制备方法和应用
  申请人：河南省农业科学院农业质量标准与检测技术 研究所

  公开号：CN109096203B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种基于蒽醌衍生物的汞离子荧光探针及其制备方法和应用。得到一种在CH3OH/HEPES(10 mM,pH=7.4,1/1,v/v)体系中可以用做Hg2+的高选择性和高灵敏性的荧光探针HgP1，通过荧光光谱仪研究了探针HgP1在CH3OH‑HEPES溶液中对金属离子的识别性能。研究结果表明：探针HgP1对Hg2+具有高效专一的选择性，具有较强的抗金属阳离子和阴离子干扰能力。该探针对汞离子的最低检测限为8.2 nM，表明本方法可满足相关国家标准对汞离子的限量要求，具备较强的实际应用价值。

表征谱图