10-甲基-10H-蒽-9-酮 | 73653-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-甲基-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: 10-methylanthrone
• 英文别名: 10-methyl-9-anthrone；10-Methylanthracen-9(10H)-one；10-methyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 73653-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YKGYKLOGMNMPOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  326.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基-10H-蒽-9-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到10-hydroperoxy-10-methyl-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Introduction of one-carbon units during anthraquinone-catalysed pulping of wood

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90455-1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 硫酸 、 氨 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-甲基-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  芳烷基自由基阳离子去质子化中的立体电子效应：内消旋乙基蒽

  摘要：

  Mecanisme de l'oxydation chimique et biochimique du diethyl-9,10 anthracene et de l'(ethyl-9methyl-10) anthracene, en anthrone

  DOI：

  10.1021/ja00162a043

文献信息

• Retro‐Friedel‐Crafts‐Type Acidic Ring‐Opening of Triptycenes: A New Synthetic Approach to Acenes
  作者：Takayuki Iwata、Ryusei Kawano、Takuto Fukami、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.202104160

  日期：2022.2.24

  reaction under acidic conditions to give its corresponding anthrone product. 9-Hydroxytriptycenes and unsubstituted triptycene undergo ring-opening reaction under strongly acidic conditions, such as with TfOH. An investigation of the substitution effect has revealed that the electron-donating group on the arene moiety allows the reaction to proceed in the presence of a weaker acid, such as TFA. In

  在酸性条件下，三蝶烯支架已在逆弗里德尔-克拉夫茨型反应中开环，得到相应的蒽酮产物。9-羟基三蝶烯和未取代的三蝶烯在强酸性条件下（例如与 TfOH）发生开环反应。对取代效应的研究表明，芳烃部分上的给电子基团允许反应在较弱的酸（如 TFA）存在下进行。此外，该反应已成功应用于并四苯的合成。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—VII
  作者：A.D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98790-3

  日期：1970.1

  9-Alkoxy(or acyloxy)-10-methylanthracenes undergo reaction with cupric halides at the Me group to give coupled products, whereas 9-alkoxy(or acyloxy)-10-benzyl(or ethyl)anthracenes react at the alkoxy or acyloxy group to afford 10-benzyl- and 10-ethylideneanthrones respectively. Both types of reaction are postulated to proceed by a radical mechanism.

  9-烷氧基（或酰氧基）-10-甲基蒽与Me基卤化铜反应生成偶联产物，而9-烷氧基（或酰氧基）-10-苄基（或乙基）蒽在烷氧基或酰氧基反应生成分别得到10-苄基和10-亚乙基蒽酮。两种反应都假定是通过自由基机理进行的。
• Anthranoxides as Highly Reactive Arynophiles for the Synthesis of Triptycenes
  作者：Takayuki Iwata、Mizuki Hyodo、Takuto Fukami、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.202002065

  日期：2020.7.14

  We report herein an efficient method to synthesize triptycenes by the reaction of benzynes and anthranoxides, which are electron‐rich and readily prepared from the corresponding anthrones. Using this method, 1,9‐syn‐substituted triptycenes were regioselectively obtained employing 3‐methoxybenzynes. This method was also applied to synthesize pentiptycenes. A DFT study revealed that the cycloaddition

  我们在此报告了一种有效的方法，该方法可通过苯并炔和蒽氧化物的反应来合成三萜烯，该苯胺类化合物富含电子，可以很容易地从相应的蒽酮制备。使用这种方法，使用3-甲氧基苯并酮区域选择性地获得了1,9-顺式取代的三联体。该方法也用于合成戊pen烯。DFT研究表明，环氧化亚铁锂和苯炔逐步进行。
• Aromatic hydroxylation of anthracene derivatives by a chromium(<scp>iii</scp>)-superoxo complex <i>via</i> proton-coupled electron transfer
  作者：Tarali Devi、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c9cc03245b

  日期：——

  However, aromatic hydroxylation reactions by the metal-superoxo species are yet to be demonstrated. In this study, we report for the first time that the hydroxylation of aromatic compounds such as anthracene and its derivatives by a mononuclear nonheme Cr(III)-superoxo complex, [(Cl)(TMC)CrIII(O2)]+ (1), occurs in the presence of triflic acid (HOTf) via the rate-determining proton-coupled electron transfer

  金属-超氧中间体的化学反应开始通过酶及其合成模型化合物进行氧化反应。然而，由金属-超氧物种进行的芳族羟基化反应尚未得到证实。在这项研究中，我们首次报道了单核非血红素Cr（III）-superoxo配合物[（Cl）（TMC）Cr III（O 2）] +（1）发生在三氟甲磺酸（HOTf）的存在下，通过速率确定从蒽到1的质子耦合电子转移（PCET），然后快速进一步氧化，得到蒽醌。根据马库斯电子转移理论，很好地分析了在HOTf存在下从蒽衍生物到1的电子转移速率常数。
• PHOTOLATENT CATALYSTS BASED ON ORGANOMETALLIC COMPOUNDS
  申请人：Kohli Steck Rachel

  公开号：US20100234485A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides organometallic latent catalyst compounds, which are suitable as catalysts in polyaddition or polycondensation reactions which are catalysed by a Lewis acid type catalyst, in particular for the crosslinking of a blocked or unblocked isocyanate or isothiocyanate component with a polyol or polythiolto form a polyurethane (PU).

  本发明提供了有机金属潜伏催化剂化合物，适用于由Lewis酸类催化剂催化的聚加成反应或缩聚反应中作为催化剂，特别是用于将受阻或未受阻的异氰酸酯或异硫氰酸酯组分与多元醇或多硫醇交联以形成聚氨酯（PU）。