1,2-二羟基蒽醌 | 72-48-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2-二羟基蒽醌
• 中文别名: 颜料红83；茜草素；1,2-二羟基；C.I.颜料红83；芹黄素；媒染红11；茜素；茜素,1,2-二羟基蒽醌
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: alizarin；1,2-dihydroxyanthraquinone；1,2‐dihydroxyanthraquinone；9,10-dioxo-1-oxonioanthracen-2-olate
• CAS: 72-48-0
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• mdl: MFCD00001201
• 分子量: 240.215
• InChiKey: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C
• 沸点：
  430 °C
• 密度：
  1.06 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  430°C subl.
• 溶解度：
  几乎不溶于水；微溶于乙醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、吡啶、醋酸
• 最大波长(λmax)：
  567nm, 609nm
• LogP：
  2.479 (est)
• 蒸汽压力：
  8.76e-10 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下性质稳定。 2. 具有刺激性，使用时应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YO8300000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H413
• 储存条件：
  请将产品密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 茜素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Dihydroxyanthraquinone
Mordant Red 11
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P312 + P330 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。漱口。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Dihydroxyanthraquinone
别名
Mordant Red 11
: C14H8O4
分子式
: 240.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2-Dihydroxyanthraquinone
化学文摘登记号(CAS 72-48-0 <= 100 %
No.) 200-782-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 279 - 283 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 2.45
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 家兔 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
体外基因毒性 - 无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB6580000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 LC50 - 青鳉鱼 - 1.1 mg/l - 48 h
12.2 持久性和降解性
预期可生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
预期没有生物累积(在正辛醇和水两相中的分配系数 log Pow <= 4).
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

来源

1868年，德国化学家格雷贝（Carl Graebe）和李伯曼（Carl Liebermann）用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上通常以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共热制得，也可由植物茜草的根部提取。

概述

茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”，为橙色或红色三棱针状晶体，在乙醇中溶解，在水中微溶，不溶于氯仿。其碱性水溶液呈蓝色，溶于浓盐酸后呈棕色。与硝酸作用生成酞酸，与硫酸和二氧化锰反应可得1,2,4-三羟基蒽醌，也可被锌粉还原为蒽，并能与Zn/NH3生成3,4-二羟基蒽酮。茜素以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草的根部。

茜素常用于棉的染色和印花，使用铝媒染剂时可得到鲜艳红色，用铬染剂媒染则获得红光棕色，铁媒染剂得紫色，锡媒染剂则为黄光红色。也适用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。近年来，冰染染料已经取代了它的部分应用领域。此外，茜素还可作为酸碱指示剂（pH5.5(黄色)～6.1(红色)），用于铝、铟、汞等点滴试验的指示剂，并可用作神经组织和原生动物活体染色剂。

溶解度

茜素容易升华，几乎不溶于水，在100g水中仅能溶解0.034g。它易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及二硫化碳，并可与热甲醇无限溶解。不溶于氯仿，但可与吡啶无限溶解。

应用

1,2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中，钙茜素或1,2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。

制备

以蒽醌-2-磺酸为原料，将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180～200℃，并在1.0MPa压力下反应20小时。将反应物用水稀释，并用硫酸调节pH值在1.2～2之间。过滤并用水洗涤滤渣至中性后干燥，可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制后，可以得到更纯的茜素。

化学性质

茜素为桔红色晶体或赭黄色粉末，熔点288-289℃，沸点430℃。它易溶于热甲醇，在25℃的乙醚中溶解。能溶于苯、冰醋酸和吡啶，微溶于水。

用途

茜素用作染料中间体及酸碱指示剂，并用于合成酸性染料媒介红S-80等。其溶液也可作为酸碱指示剂（浓度为0.5%），pH变色范围为5.5(黄色)至6.8(红色)，适用于铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂，同时还能用作神经组织和原生动物活体染色剂。

生产方法

茜素在自然界中主要存在于茜草根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠及氯酸钾或硝酸钾共熔，再将熔融物倾入热水中，并用盐酸沉淀茜素以提取之。具体步骤包括：9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中，在压热釜中于170℃加热反应25小时后冷却。将反应物用水多次提取（每次150ml），过滤滤液并用盐酸酸化，冷却后吸滤析出的沉淀，洗涤后烘干，即可得到约20g茜素。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  媒染棕18	anthragallol	602-64-2	C14H8O5	256.215
  六羟基蒽醌	rufigallol	82-12-2	C14H8O8	304.213
  1-羟基-2-甲氧基蒽醌	1-hydroxy-2-methoxyanthraquinone	6003-11-8	C15H10O4	254.242
  1-羟基蒽醌	1-hydroxyanthraquinone	129-43-1	C14H8O3	224.216
  茜素 1-甲基醚	1-methylalizarin	6170-06-5	C15H10O4	254.242
  2,3-二羥蒽醌	hystazarin	483-35-2	C14H8O4	240.215
  ——	1,2-ethlenedioxyanthraquinone	82074-09-7	C16H10O4	266.253
  2-羟基蒽醌	2-hydroxy-9,10-anthraquinone	605-32-3	C14H8O3	224.216
  2-氯-1-羟基蒽醌	2-Chlor-1-hydroxy-anthrachinon	35582-88-8	C14H7ClO3	258.661
  2,3-二甲氧基蒽醌	2,3-dimethoxy-anthraquinone	22506-55-4	C16H12O4	268.269
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羥蒽絳酚	1,2,5-trihydroxyanthraquinone	6486-93-7	C14H8O5	256.215
  醌茜素	1,2,5,8-tetrahydroxy-anthraquinone	81-61-8	C14H8O6	272.214
  羟基茜草素	1,2,4-trihydroxy-9,10-anthraquinone	81-54-9	C14H8O5	256.215
  ——	1,2-dihydroxy-anthrone	52865-00-6	C14H10O3	226.232
  ——	1,2,4,5,6,8-hexahydroxy-9,10-anthraquinone	6373-24-6	C14H8O8	304.213
  1,2,3,4-四羟基蒽醌	1,2,3,4-Tetrahydroxy-anthrachinon	60626-57-5	C14H8O6	272.214
  ——	9,9-dihydro-1,2-dihydroxy-10-anthracenone	86705-98-8	C14H10O3	226.232
  1-羟基-2-甲氧基蒽醌	1-hydroxy-2-methoxyanthraquinone	6003-11-8	C15H10O4	254.242
  1-羟基蒽醌	1-hydroxyanthraquinone	129-43-1	C14H8O3	224.216
  ——	2-ethoxy-1-hydroxyanthraquinone	——	C16H12O4	268.269

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到9,9-dihydro-1,2-dihydroxy-10-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。1.减少亚硫代次取代的蒽二酮。

  摘要：

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。

  DOI：

  10.1021/jo9520351
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 ammonium persulfate 、 硫酸 作用下， 生成 1,2-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Wacker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2>54, p. 88,90

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙醇 在 1,2-二羟基蒽醌 、 dioxide titanium 、 硝基苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  UV和Vis染料敏化系统使用TiO2光催化剂光催化还原硝基化合物

  摘要：

  可以使用TiO 2作为光催化剂，在UV / TiO 2 /空穴清除剂和Vis / TiO 2 /染料敏化体系中，将硝基芳族化合物光催化还原为相应的胺芳族化合物。在UV / TiO 2 /空穴清除剂体系中，反应基质醇（如甲醇）可用作空穴清除剂，在Vis / TiO 2 /染料敏化体系中，基质醇可以高选择性氧化为相应的醛。当使用甲醇作为空穴清除剂并且光照时间为6 h时，对位硝基甲苯中87.2％可以被光催化还原为对甲苯胺。在Vis / TiO 2中/染料敏化系统，芳族醇对硝基苯的光催化还原效果优于其他醇。同时，芳族醇易于被氧化，相应醛的生产效率高于其他醇。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190094

文献信息

• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• [EN] INSULIN ANALOGUES WITH GLUCOSE REGULATED CONFORMATIONAL SWITCH<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INSULINE À COMMUTATEUR DE CONFORMATION RÉGULÉ PAR LE GLUCOSE
  申请人：THERMALIN INC

  公开号：WO2021022116A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to glucose-responsive insulin analogues, compositions including the glucose-responsive insulin analogues, and methods of lowering blood sugar of a patient using the insulin analogue or compositions thereof.

  本发明涉及葡萄糖响应胰岛素类似物，包括该葡萄糖响应胰岛素类似物的组合物，以及使用该胰岛素类似物或其组合物降低患者血糖的方法。

表征谱图