2,7-二硝基蒽醌 | 605-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,7-二硝基蒽醌
• 英文名称: 2,7-dinitroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2,7-dinitro-9,10-anthraquinone；2,7-dinitroanthraquinone；2,7-dinitroanthrone；2,7-dinitro-anthraquinone；2,7-Dinitro-anthrachinon；2,7-Dinitroanthrachinon
• CAS: 605-28-7
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₆
• 分子量: 298.211
• InChiKey: XFLONXIGNOXKCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二硝基蒽醌 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,7-bis(3-chloropropionamido)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  人端粒酶被区域异构的二取代的氨基蒽-9,10-二酮抑制。

  摘要：

  端粒酶是设计新的抗癌药物的有吸引力的靶标。我们以前已经描述了一系列的1,4-和2,6-双官能化的氨基蒽-9,10-二酮，它们通过稳定端粒G-四链体结构来抑制人端粒酶。本研究详细介绍了分别在1,5-，1,8-和2,7-位取代的三个进一步不同系列的区域异构二官能化的氨基蒽-9,10-二酮的制备。报告了它们的体外细胞毒性和Taq DNA聚合酶以及人类端粒酶抑制特性，并与它们的1,4-和2,6-异构体进行了比较。在每个异构体系列中均表现出有效的端粒酶抑制作用（telIC50值为1.3-17.3 microM）。此外，已经进行了生物物理和分子建模研究，以检查与端粒DNA折叠形成的目标G-四链体结构的结合。这些研究表明，异构体二酰胺基蒽-9，10-二酮以1：1的化学计量结合到人端粒G-四链体结构上。已经为每个异构体家族确定了合理的G-四链体-配体复合物，并提出了三种不同的嵌入结合方式。插入结合的确切方

  DOI：

  10.1021/jm981067o
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 以35%的产率得到2,7-二硝基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  基于三角烯的纳米星的表面合成和集体自旋激发

  摘要：

  通过溶液化学和表面合成相结合，制备了积聚 12 个不成对电子的星形三角烯环状六聚体。通过键分辨扫描隧道显微镜在金基底上观察所得的基于三角烯的纳米星。由海森堡模型解释的集体自旋激发由非弹性电子隧道光谱揭示。

  DOI：

  10.1002/anie.202108301

文献信息

• Synthesis, DNA Affinity, and Antiprotozoal Activity of Fused Ring Dicationic Compounds and Their Prodrugs
  作者：Reem K. Arafa、Reto Brun、Tanja Wenzler、Farial A. Tanious、W. David Wilson、Chad E. Stephens、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm058190h

  日期：2005.8.1

  treated animals in the STIB900 animal model for African trypanosomiasis. The N-methyl analogue showed high activity as well. In addition, with the goal of enhancing the oral bioavailability, two novel classes of potential guanidine prodrugs were prepared. The N-alkoxyguanidine derivatives were not effective as prodrugs. In contrast, a number of the carbamates showed promising activity. The value of the

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。
• Light-Induced Charge Separation in Densely Packed Donor–Acceptor Coordination Cages
  作者：Marina Frank、Jennifer Ahrens、Isabel Bejenke、Marcel Krick、Dirk Schwarzer、Guido H. Clever

  DOI：10.1021/jacs.6b04609

  日期：2016.7.6

  cages, mixtures of donor and acceptor cages and the mixed-ligand cages were compared by steady-state UV-vis and transient absorption spectroscopy, supported by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry. Only the mixed-ligand cages, allowing close intra-assembly communication between the donors and acceptors, showed the evolution of characteristic PTZ radical cation and ANQ radical anion features upon

  光子驱动的电荷分离是在基于功能构建块的密集堆积的超分子结构中实现的。因此，从容易获得的配体和 Pd(II) 阳离子开始，在单个组装步骤中合成了由氧化还原活性发色团组成的互穿配位笼的自组装二聚体。由富电子吩噻嗪 (PTZ) 和缺电子蒽醌 (ANQ) 组成的两个主链用于组装同型八聚体或混合配体双笼。在循环伏安法和光谱电化学的支持下，通过稳态 UV-vis 和瞬态吸收光谱比较了纯笼、供体和受体笼的混合物以及混合配体笼的电化学和光谱性质。只有混合配体笼，允许供体和受体之间的紧密组装内通信，显示了在瞬态光谱中激发时特征 PTZ 自由基阳离子和 ANQ 自由基阴离子特征的演变。相比之下，溶液中同型八聚体供体和受体笼的混合物的激发不会导致任何电子转移迹象。密集的光功能和氧化还原功能自组装有望在未来的光伏应用中对电荷分离层的形态进行分子级控制。
• Donor-Acceptor Oligoenes with a Locked all-trans Conformation: Synthesis and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Ulf Lawrentz、Walter Grahn、Katarzyna Lukaszuk、Christopher Klein、Rüdiger Wortmann、Andreas Feldner、Dieter Scherer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1573::aid-chem1573>3.0.co;2-t

  日期：2002.4.2

  nonlinear optical properties were related to the ground-state polarisation and the resonance structure of the chromophores. In order to reveal the influence of the length of the polymethinic chain (number of pi electrons within the chromophore), some lower homologues shortened by one C=C (double) bond were also taken into account. The unexpectedly high gamma values of some of the merocyanines cannot be

  提出了一种通用的合成方法，该方法通过锁定的全反式构象（衍生自刚性己三烯单元以及各种常见的供体和受体基团），对各种极化的花菁和具有增强的热和（光）化学稳定性的花青进行合成。系统研究其（非线性）光学特性。除了UV / Vis吸收和荧光行为外，基态和激发态偶极子还通过电光吸收测量（EOAM）确定一阶，二阶和三阶分子极化率，并简并四波混合（解决方案中的DFWM）技术。较大的二阶和三阶极化率值，直到beta（0）= 461x10（-50）CV（-2）m（3）（1242x10（-30）esu）和[gamma（LL）] = 183x10（ -60）发现CV（-3）m（4）（15x10（-34）esu）。线性和非线性光学性质与基态极化和生色团的共振结构有关。为了揭示多甲基链的长度（发色团中pi电子的数量）的影响，还考虑了一些缩短了一个C = C（双）键的较低同系物。某些花青素的出乎意料的高伽马值无法通过两
• SYNTHESIS, TELOMERASE INHIBITION AND CYTOTOXIC STUDIES ON 2,7-DISUBSTITUTED ANTHRAQUINONE DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20090253709A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  An series of 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives including a formula I are provided. R is a first substituted group selected from a group consisting of a hydrogen, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group, a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkyl halide group (—(CH2) n X), a C 3 -C 12 cycloalkyl group, a benzyl group, a C 1 -C 12 alkylamino group, a C 5 -C 12 nitrocycloalkyl group and a heterocyclic group, n satisfies 1≦n≦12 and X is an atom selected from a group consisting of a fluoride (F), a chloride (Cl), a bromide (Br) and an iodine (I). The preparation method of the 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives includes the steps of acetylating 2,7-diaminoanthraquinone to be one 2,7-disubstituted anthraquinone derivative, which can be further aminated to be another 2,7-disubstituted anthraquinone derivative.

  提供了一系列包括式I的2,7-二取代蒽醌衍生物。R是从包括氢、氨基、硝基、羟基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基（—(CH2)nX）、C3-C12环烷基、苄基、C1-C12烷基氨基、C5-C12硝基环烷基和杂环基的一组中选择的第一取代基，n满足1≦n≦12，X是从氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）组成的一组中选择的原子。2,7-二取代蒽醌衍生物的制备方法包括将2,7-二氨基蒽醌乙酰化为一种2,7-二取代蒽醌衍生物的步骤，该衍生物可以进一步氨化为另一种2,7-二取代蒽醌衍生物。
• 一种近红外碳罗丹明荧光染料及其合成方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN108864733B

  公开（公告）日：2019-11-19

  一种近红外碳罗丹明荧光染料及其合成方法，属于荧光染料技术领域，可解决现有碳罗丹明的合成难度大的问题，这类染料的制备方法是以蒽酮为原料，经过硝化反应、还原反应、氨基烷基化反应得到中间体，再依次与格氏试剂和芳基锂试剂反应得到目标产物碳罗丹明类荧光染料。本发明所采用的合成方法具有路线简单，原料便宜，收率高、产物易于分离纯化的优点，所制备的碳罗丹明荧光染料具有高的摩尔消光系数，良好的水溶性、位于近红外区的荧光发射波长以及高的荧光量子产率等特点，可用于荧光探针以及荧光成像领域研究。