乙基苯 | 100-41-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基苯
• 中文别名: 乙苯；苯乙烷
• 英文名称: ethylbenzene
• 英文别名: phenylethane
• CAS: 100-41-4
• 化学式: C₈H₁₀
• mdl: MFCD00011647
• 分子量: 106.167
• InChiKey: YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −95 °C(lit.)
• 沸点：
  136 °C(lit.)
• 密度：
  0.867 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.7 (vs air)
• 闪点：
  72 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度0.2克/升
• 介电常数：
  2.5（20℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 100 ppm (～433 mg/m3) (ACGIH, NIOSH, MSHA, and OSHA); STEL 125 ppm (541 mg/m3) (ACGIH); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
• LogP：
  3.03-3.6 at 20℃
• 物理描述：
  Ethylbenzene appears as a clear colorless liquid with an aromatic odor. Flash point 59°F. Less dense than water (at 7.2 lb / gal) and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors heavier than air. Used as a solvent and to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Aromatic odor
• 蒸汽密度：
  3.66 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  9.6 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 7.88X10-3 atm-cu m/mol at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  7.10e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 能溶解氯化橡胶、天然橡胶、丁基橡胶、氯丁橡胶、丁腈橡胶、乙基纤维素、环氧树脂、滴滴涕、油脂、石蜡油和蜡等。醋酸纤维素、醋酸丁酸纤维素、硝酸纤维素、三醋酸纤维素、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚偏二氯乙烯则不溶。对金属无腐蚀性，对酸碱比较稳定。氧化生成苯乙酮，脱氢生成苯乙烯。硝化反应生成α-硝基-α苯基乙烷。氯化反应生成1-氯-1-苯基乙烷。在铂、氧化硅-氧化铝催化作用下，发生异构化反应生成二甲苯。

  2. 稳定性[27]：稳定

  3. 禁配物[28]：强氧化剂、酸类、卤素等

  4. 聚合危害[29]：不聚合

• 自燃温度：
  432 °C
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.
• 粘度：
  0.64 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  -17,780 BTU/lb = -9877 cal/g = -413.5X10+5 J/kg
• 汽化热：
  35.57 kJ/mol at 136.16 °C; 42.24 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  Liquid surface tension: 29.2 dynes/cm = 0.0292 N/m at 20 °C
• 电离电位：
  8.76 eV
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.09 [mmHg]; Odor Threshold High: 0.6 [mmHg]; Odor threshold from AIHA
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4959 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  It evaporates about 94 times more slowly than ether
• 保留指数：
  854 ;850.8 ;876 ;839.8 ;856 ;847 ;846 ;870.79 ;834 ;836.1 ;841.7 ;846.1 ;846.4 ;845 ;844.19 ;844.47 ;858 ;845 ;858 ;844.5 ;844.74 ;845 ;864 ;858 ;845.17 ;845.49 ;844.6 ;844.8 ;848.7 ;841.26 ;844.05 ;845.9 ;843 ;877 ;841.8 ;843.4 ;843.5 ;844.5 ;846.8 ;848.1 ;850.6 ;866.85 ;847.3 ;848.34 ;848.34 ;859.2 ;847 ;861 ;850 ;855.6 ;844 ;848 ;848 ;854.8 ;871.1 ;880 ;847.6 ;847.8 ;848.1 ;848.1 ;848.2 ;850 ;844 ;848 ;848 ;859 ;859 ;848 ;858.4 ;863.3 ;857.3 ;857 ;844.6 ;849.7 ;858 ;859 ;860 ;857 ;858 ;859 ;858 ;870 ;854 ;857 ;857 ;859 ;860 ;847.8 ;848.2 ;851.4 ;859 ;854 ;867 ;859 ;864 ;870 ;843 ;858.9 ;864.2 ;870.1 ;850 ;851 ;855 ;857 ;864 ;866 ;870 ;873 ;868 ;872 ;875 ;877 ;880 ;849.1 ;849.1 ;849.1 ;849.1 ;849.1 ;849.1 ;852 ;849 ;852 ;852 ;855 ;859 ;851 ;853 ;858 ;864 ;869 ;845 ;859 ;855 ;846 ;847.5 ;842.3 ;851 ;857.5 ;847.1 ;854.3 ;847 ;829 ;846 ;848 ;839.3 ;847.2 ;848 ;858 ;855 ;851.1 ;847.66 ;844.3 ;851 ;847 ;843.3 ;854 ;853 ;846 ;848 ;854 ;861 ;854 ;858 ;851 ;858 ;854 ;854 ;857 ;858 ;858 ;859 ;859 ;846 ;853.3 ;854 ;846 ;843 ;847 ;846 ;850 ;858 ;859 ;863 ;864 ;852 ;838 ;841 ;842 ;860 ;861 ;842 ;842 ;842 ;843 ;843 ;844 ;844 ;843 ;850 ;848 ;844 ;844 ;844 ;859.1 ;862.6 ;862.8 ;863.3 ;846 ;850 ;835 ;844 ;842 ;841 ;830 ;840 ;846 ;846 ;846 ;848 ;845 ;849 ;849 ;845 ;842 ;856 ;845.3 ;829.5 ;864 ;844.4 ;859

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

乙苯被广泛代谢，主要转化为扁桃酸和苯乙醇酸。这些尿液中代谢物可用于监测人体暴露。

Ethylbenzene is extensively metabolized, mainly to mandelic and phenylglyoxylic acids. These urinary metabolites can be used to monitor human exposures.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

人体内的乙基苯有64%代谢为扁桃酸，25%代谢为苯甲酸，并随尿液排出体外。

Ethyl benzene in man is metabolized 64% to mandelic and 25% to phenylglyoxylic acid and excreted into urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

它主要通过肝脏的羟基化反应，随后通过结合反应并随尿液排出代谢物。在大鼠中，主要代谢物为马尿酸和苯甲酸（占38%）、1-苯乙醇（占25%）、扁桃酸（占15-23%）和苯乙醇酸（占10%）。在人类中，主要代谢物为扁桃酸（占65-70%）和苯乙醇酸（占20-25%）。

It is metabolized mainly in the liver through hydroxylation followed by conjugation and excretion of the metabolites in the urine. Major metabolites in rats are hippuric and benzoic acids (38%), 1-phenylethanol (25%), mandelic acid (15-23%), and phenylglyoxylic acid (10%). ... Major metabolites in humans are mandelic acid (65-70%) and phenylglyoxylic acid (20-25%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用混合的二甲苯和乙苯作为溶剂的女助手在组织学实验室进行了检查。平均空气浓度中，间对二甲苯和乙苯的浓度分别为56-68和34-41 ppm。大约有1.1到1.4%的乙苯被代谢为2-乙基苯酚。

Female assistants using mixture of xylenes & ethylbenzene as solvent in histology lab were exam. Avg air concn of (m + p)-xylene & ethylbenzene was between 56-68 & 34-41 ppm. Approx 1.1 to 1.4% of retained ethylbenzene was metabolized to 2-ethyl-phenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙基苯主要通过羟基化和随后的结合反应进行代谢，从中已经分离出许多代谢物。乙基苯羟基化为1-苯乙醇是由细胞色素P-450同种型CYP2E1和CYP2B6催化的。1-苯乙醇与葡萄糖醛酸结合，然后被排出或转化为随后的代谢物。1-苯乙醇的氧化产生苯乙酮，它既是尿液中的一种次要代谢物，也进一步转化。侧链的持续氧化导致依次形成2-羟基苯乙酮、1-苯基-1,2-乙二醇、扁桃酸和苯基乙二酸。次要途径（例如，环羟基化）包括与羟基化衍生物结合形成葡萄糖醛酸和硫酸盐，这些物质随尿液排出。在通过吸入暴露的人类中，尿液中乙基苯的主要代谢物是扁桃酸（70%）和苯基乙二酸（25%）。然而，在人类经皮肤暴露后，扁桃酸的排泄量仅显示为吸收剂量的4.6%，这可能是吸入和皮肤暴露途径之间代谢命运的差异的指示。（L311）

Ethylbenzene is metabolized mainly through hydroxylation and then through conjugation reactions from which numerous metabolites have been isolated. Hydroxylation of ethylbenzene to 1-phenylethanol is catalyzed by cytochrome P-450 isoforms CYP2E1 and CYP2B6. 1-Phenylethanol is conjugated to glucuronide, which then is either excreted or converted to subsequent metabolites. Oxidation of 1-phenylethanol yields acetophenone, which is both excreted in the urine as a minor metabolite and further transformed. Continued oxidation of the side chain leads to the sequential formation of 2-hydroxyacetophenone, 1-phenyl-1,2-ethanediol, mandelic acid, and phenylglyoxylic acid. Minor pathways (e.g., ring hydroxylation) include glucuronide and sulfate conjugation with hydroxylated derivatives to form glucuronides and sulfates that are excreted in the urine. In humans exposed via inhalation, the major metabolites of ethylbenzene in the urine are mandelic acid (70%) and phenylglyoxylic acid (25%). Following dermal exposure of humans, however, excretion of mandelic acid was shown to be only 4.6% of the absorbed dose, which may indicate differences in the metabolic fate between inhalation and dermal exposure routes. (L311)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：乙苯是一种无色、具有芳香味的液体。它被用作制造苯乙烯单体的中间体，也用作树脂溶剂。它还用作汽车和航空燃料的组成部分。人类暴露和毒性：人类主要通过吸入暴露于乙苯。乙苯对人类的急性毒性和慢性毒性较低。它对中枢神经系统有毒，并且是粘膜和眼睛的刺激物。空气中的乙苯蒸气在200 ppm时对人的眼睛有短暂的刺激作用。在第一次暴露于1000 ppm时非常刺激，会引起流泪，但很快就会产生耐受性。在2000 ppm时，眼睛刺激和流泪是立即和严重的；在5000 ppm时，眼睛和鼻子的刺激无法忍受。志愿者在急性暴露于2000 ppm乙苯后报告了刺激感和胸部紧缩感。随着浓度增加到5000 ppm，这些症状加重。在2000-5000 ppm乙苯暴露范围内，人类出现了眩晕和头晕。如果暴露时间不延长，可以完全恢复。乙苯暴露可能与听力损失、神经行为功能损害和神经递质失衡有关。乙苯是肝脏微粒体酶的诱导剂。动物研究：将乙苯滴入兔眼引起了轻微刺激，没有通过荧光素染色可证明的角膜损伤。对兔眼的标准测试在10分制的伤害等级上给出了2分。在大鼠、小鼠和豚鼠急性暴露于>= 1000 ppm乙苯后观察到了眼睛刺激和流泪。在暴露于382 ppm乙苯4周的大鼠中观察到了流泪。相比之下，在暴露于975 ppm乙苯13周的大鼠或小鼠中没有看到眼部效应。在将乙苯直接应用于兔皮肤时，报告了轻微的刺激、发红、脱屑和起泡。当乙苯滴入兔眼时，观察到了眼睛的轻微刺激和角膜损伤。在暴露于>= 1432 ppm乙苯5-30分钟的小鼠中观察到了50%的呼吸抑制。4周和13周的研究结果表明，中间持续时间的口服暴露于乙苯对肝脏产生了影响。动物在急性持续时间和中间持续时间的研究中表明，听觉系统是乙苯毒性的敏感靶标。在大鼠急性暴露于>= 400 ppm和中间持续时间吸入暴露于>= 200 ppm乙苯后，观察到耳蜗外毛细胞的显著损失。在亚致死浓度暴露于乙苯（<= 10,000 ppm，<100分钟）的豚鼠中观察到了“中等”的肺水肿和充血。在动物经过4-8天的恢复期后，这些肺部病理效果消失了，这表明这些肺部病理效果是可逆的。在怀孕的第7-15天，每天24小时吸入600、1200或2400 mg乙苯/立方米的大鼠表现出轻度毒性。最高剂量延迟了胎儿骨骼的发展和体重增加，并增加了额外肋骨的发生率。观察到2例骶骨位移和异常发育。因此，乙苯具有一定的胚胎毒性和致畸性。生态毒性研究：乙苯对藻类、水生无脊椎动物和鱼的急性毒性是中等的。目前尚无关于水生生物长期暴露于乙苯的信息。

IDENTIFICATION AND USE: Ethylbenzene is a colorless liquid with aromatic odor. It is used as an intermediate for the manufacture of the styrene monomer and as a resin solvent. It is also used as a component of automotive and aviation fuels. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Human exposure to ethylbenzene occurs mainly by inhalation. Ethylbenzene has low acute and chronic toxicity for humans. It is toxic to the central nervous system and is an irritant of mucous membranes and the eyes. Ethylbenzene vapor has a transient irritant effect on human eyes at 200 ppm in air. At 1000 ppm on the first exposure it is very irritating and causes tearing, but tolerance rapidly develops. At 2000 ppm eye irritation and lacrimation are immediate and severe; 5000 ppm causes intolerable irritation of the eyes and nose. Volunteers reported irritation and chest constriction after acute-duration exposures to 2,000 ppm ethylbenzene. These symptoms worsened as the concentration was increased to 5,000 ppm. Human exposures in the range of 2,000-5,000 ppm ethylbenzene were associated with dizziness and vertigo. Complete recovery occurs if exposure is not prolonged. Ethylbenzene exposure might be associated with hearing loss, neurobehavioral function impairment, and imbalance of neurotransmitters. Ethylbenzene is an inducer of liver microsomal enzymes. ANIMAL STUDIES: Drop application to rabbit eyes caused slight irritation and no corneal injury demonstrable by fluorescein staining. Standard testing on rabbit eyes gave an injury grade of 2 on a scale of 10. Eye irritation and lacrimation have been observed after acute-duration exposures in rats, mice, and guinea pigs exposed to >/= 1,000 ppm ethylbenzene. Lacrimation was observed in rats exposed to 382 ppm for 4 weeks. In contrast, no ocular effects were seen in rats or mice after a 13-week exposure to 975 ppm ethylbenzene. Mild irritation, reddening, exfoliation, and blistering have been reported in rabbits when ethylbenzene was applied directly on the skin. Slight irritation of the eye and corneal injuries were observed in rabbits when ethylbenzene was instilled onto the eyes. A 50% respiratory depression was observed in mice exposed to >/= 1,432 ppm for 5-30 minutes. Results of 4- and 13-week studies indicate that intermediate-duration oral exposure to ethylbenzene produces effects to the liver. Acute-duration and intermediate-duration studies in animals suggest that the auditory system is a sensitive target of ethylbenzene toxicity. Significant losses of outer hair cells in the organ of Corti have been observed in rats after acute-duration exposure >/= 400 ppm and intermediate-duration inhalation exposure to >/= 200 ppm ethylbenzene. Guinea pigs exposed to sublethal concentrations of ethylbenzene (</= 10,000 ppm for <100 minutes) showed "moderate" pulmonary edema and congestion. These findings had disappeared in animals after a 4-8-day recovery period, suggesting that these pathological effects in the lung are reversible. Rats inhaling 600, 1200, or 2400 mg ethylbenzene/cu m for 24 hr/day from days 7-15 of pregnancy showed mild toxicity. The highest dose retarded skeletal development and weight gain in the fetuses and increased the incidence of extra ribs. Sacral displacement with abnormal development was observed in 2 instances. Thus, ethylbenzene, has some embryotoxic and teratogenic activity. ECOTOXICITY STUDIES: The acute toxicity of ethylbenzene to algae, aquatic invertebrates and fish is moderate. No information is available regarding chronic exposure of aquatic organisms to ethylbenzene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

细胞膜完整性的改变在脂质双层中分配乙苯后可能会随后影响膜的功能，特别是作为屏障以及在能量转换中的作用，以及为蛋白质和酶形成基质。乙苯抑制星形细胞膜ATP酶的活性，这种酶有助于调节中枢神经系统中适当的细胞间离子、营养物、代谢中间体和前体的水平。因此，这可能会干扰细胞维持稳态的能力。(L311, A186)

Changes in the integrity of the cell membrane after partitioning of ethylbenzene into the lipid bilayer may subsequently affect the function of membrane, particularly as a barrier and in energy transduction, and in the formation of a matrix for proteins and enzymes. Ethybenzene inhibits the activity of the astrocytic membrane ATPases, which helps regulate adequate intercellular levels of ions, nutrients, metabolic intermediates and precursors in the central nervous system. Thus, this may disturb the ability of the cells to maintain homeostasis. (L311, A186)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：由于缺乏动物生物测定和人类研究，无法分类。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：无。NTP计划启动生物测定。将在3.5、35和350 mg/kg的剂量下进行代谢和排泄研究。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: nonclassifiable due to lack of animal bioassays and human studies. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: None. NTP has plans to initiate bioassay. Metabolism and excretion studies at 3.5, 35 and 350 mg/kg are to be conducted as well.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：乙苯

IARC Carcinogenic Agent:Ethylbenzene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

人类暴露于乙苯主要是通过吸入；吸入的乙苯中有40-60%留在肺部。

Human exposure to ethylbenzene occurs mainly by inhalation; 40-60% of inhaled ethylbenzene is retained in the lung.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

三名实验室技术员暴露于42 ppm和1至34 ppm的浓度下，平均稳态血药浓度为0.72 ± 0.11 mg/L。暴露后30分钟，浓度降至原始值的约0.5%。

Three lab technicians exposed to 42 ppm & 1 to 34 ppm had avg steady state blood levels of 0.72 + or - 0.11 mg/L. 30 Min after exposure concn had dropped to approx 0.5% of original values.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经暴露于112-156毫克/升（水溶液）后，人体（n=14）的皮肤吸收率为0.11至0.21毫克/平方米/小时。

After exposure to 112-156 mg/l (aq) the skin absorption rate in humans (n= 14) was 0.11 to 0.21 mg/sq m/hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当以2.5毫升、1:1的体积比皮下注射给40只大鼠时，血液中在2小时内可以检测到乙苯，并且乙苯的水平（血液中10-15 ppm）至少可以维持16小时。

When administered sc to 40 rats (2.5 ml, 1:1 v/v), ethylbenzene was detected in the blood within 2 hours, and the levels of ethylbenzene (10-15 ppm in blood) were maintained for at least 16 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100 ppm (435 mg/m3), STEL: 125 ppm (545 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  800 ppm [10% LEL]
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S24,S24/25,S26,S29,S33,S36,S36/37,S36/37/39,S45,S53,S7,S9
• 危险类别码：
  R11,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902600000
• 危险品运输编号：
  UN 1175 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  KI5775000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H331,H351,H361,H372
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P304 + P340 + P312,P308 + P313,P403 + P233
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

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第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙苯
化学品英文名称：	ethylbenzene
中文名称 2 ：
英文名称 2 ：
技术说明书编码：	392
CAS No. ：	100-41-4
分子式：	C 8 H 10
分子量：	106.16

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 乙苯

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	本品对皮肤、粘膜有较强刺激性，高浓度有麻醉作用。急性中毒：轻度中毒有头晕、头痛、恶心、呕吐、步态蹒跚、轻度意识障碍及眼和上呼吸道刺激症状。重者发生昏迷、抽搐、血压下降及呼吸循环衰竭。可有肝损害。直接吸入本品液体可致化学性肺炎和肺水肿。慢性影响：眼及上呼吸道刺激症状、神经衰弱综合征。皮肤出现粘糙、皲裂、脱皮。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触猛烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：	喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	50
前苏联 MAC(mg/m3) ：	50
TLVTN ：	OSHA 100ppm,434mg/m3; ACGIH 100ppm,434mg/m3
TLVWN ：	ACGIH 125ppm,543mg/m3
监测方法：	气相色谱法
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器、氧气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色液体，有芳香气味。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-94.9
沸点 ( ℃ ) ：	136.2
相对密度 ( 水 =1) ：	0.87
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	3.66
饱和蒸气压 (kPa) ：	1.33(25.9 ℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：	无资料
临界温度 ( ℃ ) ：	343.1
临界压力 (MPa) ：	3.70
辛醇 / 水分配系数的对数值：	3.15
闪点 ( ℃ ) ：	15
引燃温度 ( ℃ ) ：	432
爆炸上限 %(V/V) ：	1.0
爆炸下限 %(V/V) ：	6.7
溶解性：	不溶于水，可混溶于乙醇、醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成和用作溶剂。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ： 3500 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 17800 mg/kg( 兔经皮 ) LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经眼： 500mg ，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验： 15mg/24 小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境有危害，由于其挥发性比较大，在地表水体中的乙苯主要迁移过程是挥发和在空气中的光解。故而生物富集量不多。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32053
UN 编号：	1175
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	本品铁路运输时限使用钢制企业自备罐车装运，装运前需报有关部门批准。铁路非罐装运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体；车间空气中乙苯卫生标准 (GB 16182-1996) ，规定了车间空气中该物质的最高容许浓度及检测方法。

第十六部分：其他信息

参考文献：
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数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

乙基苯简介

乙基苯，又称苯乙烷，化学名称为ethylbenzene，是一种无色液体，具有芳香气味。它不溶于水，可混溶于乙醇、醚等多数有机溶剂，并且性质较为稳定。乙基苯主要用于有机合成和作为溶剂。

用途

1. 原料用途：乙基苯用作苯乙烯的原料，也用于制药和其他有机合成领域。
2. 生产聚合物及中间体：乙基苯主要用于生产苯乙烯，进而生成苯乙烯均聚物以及以苯乙烯为主要成分的共聚物（ABS、AS等）。少量的乙基苯用于有机合成工业，如生产苯乙酮、乙基蒽醌、对硝基苯乙酮、甲基苯基甲酮等中间体。此外，它还用作合霉素和氯霉素的中间体，并广泛应用于香料行业。
3. 其他用途：作为色谱标准物质和溶剂，也用于有机合成。

制备方法 常规制备方法

1. 以苯为原料，三氯化铝为催化剂，与乙烯反应生成乙基苯。
2. 苯在高温、高压下与乙烯反应（氧化硅载体-氧化铝催化剂）生成乙基苯。
3. 使用硅藻土和磷酸作为催化剂，多段催化反应生成乙基苯。以上三种方法均以苯为原料，采用催化法与乙烯反应，反应需在高温、高压条件下进行。

其他制备方法

1. 含烯烃的废气与芳烃为原料，三氟化硼为催化剂进行选择性烷基化生产乙基苯。
2. 羟基乙基苯为原料，以三氟乙酸和三乙基硅烷作为催化剂生成乙基苯。

化学性质

无色液体，具有芳香气味，其蒸汽略重于空气。它溶于乙醇、苯、四氯化碳及乙醚，并几乎不溶于水。

物理性质与安全注意事项

• 用途：用于苯乙烯的原料及其他有机合成领域。
• 工业生产方法：
  • 液相烷基化法在常压下85-90℃温度使用三氯化铝为催化剂，生成乙苯。一般苯转化率控制在52-55%，苯与乙烯摩尔比为2左右以减少副产物。
  • 气相烷基化法采用磷酸-硅藻土、氧化铝-硅胶催化剂，在300℃4-6兆帕下制取乙苯，但此方法不易处理多乙苯。
  • 分离自C8芳烃的混合二甲苯馏分，通过精馏或吸附分离获得乙苯。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 3500 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 2272 毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤- 兔子 15 毫克/24小时 轻度;
  • 眼睛- 兔子 500 毫克 重度。
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾。
• 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放。
• 灭火剂：干粉，干石粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
• 职业标准：
  • TWA 435 毫克/立方米;
  • STEL 545 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 生成 甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  激光激发的芳族分子的碳-碳和碳-氢键分裂。2.分支比的原位测量

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100379a031
• 作为产物：
  描述：

  乙基环己烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 反应 24.0h， 生成 乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogeno-aromatization of cyclohexanes with suspended noble-metal catalysts

  摘要：

  在沸腾和回流条件下，悬浮的贵金属催化剂对环己烷进行了选择性脱氢芳构化，产生了芳香化合物和分子氢，其中铂的活性优于铑。溶液中存在的芳香化合物所导致的抑制效应不仅归因于活性位点的占用，还与氢转移有关，这消耗了作为分子氢前体的表面氢物种。

  DOI：

  10.1039/ft9938903641
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 air 、 偶氮二异丁腈 、 乙基苯 作用下， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical
  参考文献：
  名称：

  Combined inhibitory effect of sulfur-containing phenol SO-4 with natural and synthetic antioxidants in the oxidation of methyl oleate

  摘要：

  在油酸甲酯引发氧化的模型系统中，研究了 3-羟基-2-乙基-6-甲基吡啶琥珀酸酯（mexidol）和双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]二硫化物（SO-4）的抗氧化活性，并将其与α-生育酚和 1-羟基-2,6-二叔丁基-4-甲基苯（dibunol）的抗氧化活性进行了比较。结果表明，抑制作用与化合物浓度呈线性关系。研究揭示了抗氧化剂分解氢过氧化物并抑制其积累的能力。首次描述了 SO-4 与麦西多、α-生育酚和磷脂的联合抑制作用。通过稳态光解测定了 SO-4 苯氧自由基歧化的速率常数 k 9 = 0.90-103 L mol-1 s-1。测定了油酸甲酯、含有一个、两个和四个多重键的亚麻酸和花生四烯酸以及含有多不饱和脂肪酸的磷脂的 SO-4 苯氧自由基与不同不饱和程度的脂类反应的速率常数 k 10 eff。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0429-2

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。
• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05767316A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate are reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate, to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. The present method is a useful process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives which can easily be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  通过将受保护的氨基酸与烷基乙酸盐的碱金属烯醇反应形成的化合物与卤化剂反应，进行2位卤化，或者将受保护的氨基酸与烷基卤代乙酸盐的碱金属烯醇反应，形成4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧，产生3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。本方法是用于生产可轻松转化为3-氨基-1,2-环氧丙烷的3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的有用过程。
• Reversible Silylium Transfer between P‐H and Si‐H Donors
  作者：Roman G. Belli、Dimitrios A. Pantazis、Robert McDonald、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1002/anie.202011372

  日期：2021.2

  The Mo=PR2 π* orbital in a Mo phosphenium complex acts as acceptor in a new PIII‐based Lewis superacid. This Lewis acid (LA) participates in electrophilic Si‐H abstraction from E3SiH to give a Mo‐bound secondary phosphine ligand, Mo‐PR2H. The resulting Et3Si+ ion remains associated with the Mo complex, stabilized by η1‐P‐H donation, yet undergoes rapid exchange with an η1‐Si‐H adduct of free silane in

  Mo en络合物中的Mo = PR 2π *轨道在新的基于P III的Lewis超酸中充当受体。此路易斯酸（LA）参与了电的SiH给E抽象3的SiH，得到的Mo-结合的二膦配体，沫-PR 2 H.将所得的Et 3的Si +与Mo络合物相关联的离子仍存在，η稳定1与η-P-H捐赠，但经历快速交换1溶液中游离硅烷的Si-H加合物。这两种加合物之间的平衡为评估这种新的LA在硅烷催化反应中的作用提供了机会：LA是充当催化剂还是引发剂？初步结果表明，相对于推定的涉及硅烷-硅烷加合物或“游离”甲硅烷基的循环，包括钼键合的膦-甲硅烷基加合物的循环在苯乙酮的催化硅氢加成反应中占主导地位。
• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。

表征谱图