1,3-二乙基苯 | 141-93-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二乙基苯
• 中文别名: 间二乙基苯；间二乙苯
• 英文名称: m-diethylbenzene
• 英文别名: 1,3-diethyl benzene；meta-diethylbenzene；1,3-Diethylbenzene
• CAS: 141-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00009260
• 分子量: 134.221
• InChiKey: AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -84°C(lit.)
• 沸点：
  182 °C
• 密度：
  0.864 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  50°C
• LogP：
  4.570
• 溶解度：
  In water, 24.0 mg/l @ 25 °C
• 蒸汽压力：
  1.20 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  806 °F (430 °C). /DIETHYLBENZENE/
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.24X10-2 Pa.s @ 189.26 K
• 汽化热：
  5.56X10+7 J/kmol @ 189.26 K
• 表面张力：
  4.1X10-2 N/m @ 189.26 K
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4955 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1040;1034.1;1049.74;1034.43;1034.64;1035;1033;1039.9;1039;1030;1030;1038.5;1040;1040;1040;1036;1038;1038;1040;1041;1034.8;1036;1050;1040;1045;1051;1033;1040.4;1045.3;1050.7;1031.5;1047;1053;1055;1056;1032.3;1031.5;1047;1039;1040;1040;1051;1038;1070;1035;1045.6;1029;1037;1037.9;1040;1035;1040;1038.5;1040;1040;1045;1045;1042;1032;1039;1036;1033;1034;1046
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、酸类、卤素等。 3. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸暂停的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊-阀-面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。以D5W/SRP开始静脉输液：“保持开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。用安定（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatics hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

接触到1000 ppm的男性...经历了眼睛刺激，这种刺激在持续暴露后迅速减弱。2000 ppm的浓度立即引起了严重的眼睛刺激、流泪和鼻粘膜的刺激。... 5000 ppm...导致难以忍受的眼睛...鼻子的刺激。/乙苯/

MEN EXPOSED TO 1000 PPM ... EXPERIENCED EYE IRRITATION WHICH RAPIDLY DIMINISHED IN INTENSITY ON CONTINUED EXPOSURE. A CONCN OF 2000 PPM CAUSED IMMEDIATE, SEVERE EYE IRRITATION, LACRIMATION, AND IRRITATION OF THE MUCOUS MEMBRANES OF THE NOSE. ... 5000 PPM ... CAUSES INTOLERABLE IRRITATION OF ... EYES ... NOSE. /ETHYLBENZENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口摄入中等毒性。

Moderately toxic by ingestion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2049
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，库温不宜超过37℃。远离火种、热源，保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。应采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33537
ＣＡＳ:	141-93-5
中文名称:	1，3-二乙基苯
英文名称:	1,3-diethylbenzene；m-diethylenzene
别 名:	间二乙基苯
分子式:	C 10 H 14 ；C 6 H 4 (CH 2 CH 3 ) 2
分子量:	134.22
熔 点:	-83.9℃ 沸点：181.1?
密 度:	相对密度(水=1)0.86
蒸汽压:	56℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳等多数有机溶
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有芳香气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作溶剂及有机合成中间体

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。动物实验观察到急性中毒有麻醉作用和神经肌肉兴奋性增强。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD501200mg/kg(大鼠吸入) 危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

用途：主要用于生产二乙烯基苯。

类别：可燃物品

毒性分级：低毒

急性毒性（口服）- 大鼠 LD₅₀: 5000 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时会排放刺激性烟雾。

储运特性：包装应保持完整，轻装轻卸；库房需通风良好，并远离明火、高温及氧化剂存放。

灭火剂：可用泡沫、干粉、二氧化碳或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-diethyl-1,3,5-trinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Voswinkel, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethyl-cyclohexa-1,3-diene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1,3-二乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of m-Dialkylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a031
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二乙基联苯基 在 三氯化铝 、 1,3-二乙基苯 、 苯 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-乙基-3-(3-乙基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  烷基联苯异构转化的平衡

  摘要：

  摘要 研究了液相中单、二和三烷基联苯 ( abp ) 相互转化的平衡，温度为 308 至 423 K。根据实验平衡常数，ΔrHmo/(kJ·mol−1) 值和ΔrSmo/(J·K-1·mol-1)被计算。下面分别给出：Et-bp (I)、i-Pr-bp (II) 和 t-Bu-bp (III) 的反应、化合物和值： 4- abp = 3- abp , I, 0.23, 5.76 ; 二、(0.45±0.41)、(5.72±1.13)；三、(0.48±0.53)、(4.83±0.53)；2- abp = 4- abp , I, -3.3, -5.76; II、-12.6、-5.76；III、-15.4、-5.76；3,5-di-abp = 3,3'-di-abp, I, -0.1, 5.76; 二、(0±0.60)、(5.98±1.65)；三、(-1.34±0.67)、(4.48±1.87)；3

  DOI：

  10.1016/0021-9614(87)90137-6

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• Direct synthesis of α-bromoketones from alkylarenes by aerobic visible light photooxidation
  作者：Norihiro Tada、Kazunori Ban、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c0ob00101e

  日期：——

  The direct synthesis of α-bromoketones from alkylarenes by aerobic photooxidation with hydrobromic acid is reported. The key success for this direct oxidative reaction is due to control of bromination with acetic acid and ethanol, which are generated in situ by solvolysis of ethyl acetate in the course of the reaction.

  氧自由基氧化烷基芳烃直接合成α-溴酮。 氢溴酸被报道。这种直接氧化反应的关键成功在于控制溴化醋酸和乙醇，通过溶剂分解原位生成乙酸乙酯 在反应过程中。
• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。

表征谱图