(R)-(1-氯乙基)苯 | 1459-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(1-氯乙基)苯
• 英文名称: (R)-1-chloro-1-phenylethane
• 英文别名: (R)-(1-chloroethyl)benzene；(R)-1-phenylethyl chloride；[(1R)-1-chloroethyl]benzene
• CAS: 1459-15-0
• 化学式: C₈H₉Cl
• 分子量: 140.612
• InChiKey: GTLWADFFABIGAE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-氯乙基)苯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-α-Phenyl-aethylnitrat
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and Mechanism in Reactions of Silver Salts with Alkyl Halides. The Reaction of Silver Nitrate with Alkyl Halides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a025
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶同工酶催化的共轭反应的立体化学方面。

  摘要：

  用大鼠肝脏部分纯化的同工酶研究了谷胱甘肽S-转移酶催化的卤代苯乙基卤化物结合中的底物对映选择性。测试的所有同工酶均具有与苯乙基氯可测量的活性。转移酶A是测试最活跃的同工酶。每种同工酶都表现出高度的底物对映选择性，其中转移酶A是最对映选择性的同工酶。通过酶促形成的非对映体产物的高压液相色谱分析确定对映选择性。研究了限制谷胱甘肽浓度对转移酶的立体化学结果的影响。手性底物（S）-苯乙基氯化物（4 mM）催化了偶联反应。在低至25 microM的谷胱甘肽浓度下，酶促反应的立体化学过程没有明显改变。共轭作用的主要产物在苄基碳上具有相反的立体化学，表明该反应主要以构型反转进行。研究了谷胱甘肽共轭物S-[（（R）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-[（（S）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-苄基谷胱甘肽和S-甲基谷胱甘肽）作为转移酶A抑制剂的催化共轭1 -氯-2，4-二硝基苯。抑制效力的顺序是：S-[（（S）-1

  DOI：

  10.1021/jm00355a014

文献信息

• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012040230A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including CNS or neurodegeneration disorder.

  本发明提供了嘧啶三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了在治疗哺乳动物中PDE9相关疾病或紊乱，包括中枢神经系统或神经退行性疾病中使用这些化合物的方法、药物组合物、药物制剂和药物用途。
• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• DMSO-catalyzed chlorination of alcohols using N-phenylbenzimidoyl chloride
  作者：Qiang Wang、Jian Xu、Zhou-Qing Xu、Ji-Dan Yan

  DOI：10.1007/s11164-012-0738-z

  日期：2013.5

  N-phenylbenzimidoyl chloride has been demonstrated as an efficient chlorination reagent catalyzed by dimethyl sulfoxide (DMSO) in conversion of alcohols to corresponding chlorides. The reaction conditions were mild, and most of the substrates gave satisfactory yields. The configuration inversion of the chlorination was proved using optically active phenyl alcohols. The amount of DMSO can be as low as

  N-苯基苯甲酰氯已被证明是由二甲亚砜（DMSO）催化的高效氯化试剂，可将醇转化为相应的氯化物。反应条件温和，并且大多数底物给出令人满意的产率。使用旋光性苯醇证明了氯化的构型转化。在不降低氯化效率的情况下，DMSO的量可以低至0.001当量。提出了合理的反应机理，并通过实验证明。该反应在伯苄醇，仲苄醇和未活化的脂族醇中是立体选择性的，并且可能是化学选择性的。
• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013142269A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9 and pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including humans.

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。
• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。