(S)-(1-溴乙基)苯 | 3756-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(1-溴乙基)苯
• 英文名称: (S)-(1-bromoethyl)benzene
• 英文别名: (1-bromoethyl)benzene；[(S)-1-Bromoethyl]benzene；[(1S)-1-bromoethyl]benzene
• CAS: 3756-40-9
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: CRRUGYDDEMGVDY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-溴乙基)苯 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-3-phenyl-2-[(S)-phenylethyl]butanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  New Homochiral Ligands Bearing Nonstereogenic Chirotopic Centers. Lithiated N,N‘-Dialkylureas as Chiral Bases and Sterically Crowded Phosphines for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  The synthesis of new homochiral pseudo-C-2-symmetrical ligands of type 1 bearing a nonstereogenic chirotopic center is reported. Two such structural units are combined in the ureas 2 and 10, which proved to be useful for enantioselective deprotonation and alkylation of ketones (up to 88% ee). The monophosphine 3 induced a high enantiomeric excess in the Pd-catalyzed allylation of dimethyl malonate (up to 73% ee). Furthermore, we have shown that the achiral sterically crowded alkyl diphosphine 23 efficiently stabilized Pd(0) at high temperatures.

  DOI：

  10.1021/jo990412u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(1-溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  IKAROS ZINC FINGER FAMILY DEGRADERS AND USES THEREOF

  摘要：

  该公开文件涉及化合物，这些化合物能够结合并作为 IKAROS 家族锌指蛋白（IKZF）的降解剂，如 IKZF2（Helios）和/或 IKZF4（Eos）。文件进一步阐述了使用这些化合物制备药物，用于通过结合和降解 IKZF 蛋白（如 IKZF2 和/或 IKZF4）治疗疾病，包括癌症。

  公开号：

  EP4245756A1

文献信息

• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。
• Promotion of Appel-type reactions by N-heterocyclic carbenes
  作者：Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/c9cc02132a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have been extensively used as a versatile class of catalysts and ligands in organocatalytic and organometallic chemistry. However, there are only a small number of synthetic applications where they act as reagents. Here we demonstrate that NHCs can be used as stoichiometric redox reagents for Appel-type halogenation reactions of alcohols. This new reactivity reveals a

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用作有机催化和有机金属化学中的一类通用催化剂和配体。但是，只有少数几种合成应用程序充当试剂。在这里，我们证明了NHC可用作化学计量的氧化还原试剂，用于醇的Appel型卤化反应。这种新的反应性揭示了一个新鲜有趣的方面，并丰富了未开发区域中NHC的化学性质。还研究了使用NHC-氧化物衍生物在催化水平上进行此化学转化的潜力。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CLARK Ryan

  公开号：US20110082164A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些作为赖氨酸磷脂酸受体拮抗剂的化合物。还描述了包括本文描述的化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖或介导赖氨酸磷脂酸的疾病或病症。
• One-Pot Deoxygenation and Substitution of Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Jia Yi Mo、Rudy Dubois、Hao Yu、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02557

  日期：2021.3.5

  intermediates. This strategy allows the expansion of SO2F2-mediated one-pot processes to include radical reactions, where the alkyl halides can also be exploited in the one-pot deoxygenation of primary alcohols under mild conditions (52–95% yield). This strategy can also enhance the scope of substitutions to nucleophiles that are previously incompatible with one-pot SO2F2-mediated alcohol activation and enables

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。