1-碘-1-苯基乙烷 | 10604-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-1-苯基乙烷
• 中文别名: (1-碘乙基)苯
• 英文名称: (1-iodoethyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-1-phenylethane；1-phenylethyl iodide；1-Phenyl-1-iodethan；1-iodoethylbenzene
• CAS: 10604-60-1
• 化学式: C₈H₉I
• 分子量: 232.064
• InChiKey: HOVGFTKZAOQJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  75-80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1222

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-1-苯基乙烷 在 4Na⁽¹⁺⁾*6H⁽¹⁺⁾*NiMo₆O₂₄^(10-)=Na₄H₆NiMo₆O₂₄ 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用空气和无光敏剂的无机配位镍催化剂，在可见光驱动下对有机氯化物进行光催化氧化。

  摘要：

  通过可见光进行工程光氧化还原触发的化学转化已成为有机合成领域的新兴领域。但是，大多数成熟的光催化剂都是基于与贵金属和有机配体有关的过渡金属络合物或光敏有机染料，大大阻碍了可以提供更好的稳定性和耐久性的纯无机分子光催化剂的开发。在这里，我们发现安德森多金属氧酸盐（POM）Na 4 [NiMo 6 O 18（OH）6 ]（1）由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Ni II核构建而成，并由六个Mo VI O 6支撑。无机支架/配体，可用作强大的光催化剂。在可见光（> 400 nm）照射下，该化合物可以高效催化多种反应，包括氯化物与胺的氧化交叉偶联反应，以及使用分子氧的氯化物氧化，从而提供多种亚胺，醛和酮，分别具有高选择性和高收率。由于具有强大的无机骨架，该催化剂在催化过程中表现出出色的稳定性和可重复使用性，而催化活性几乎没有损失，因此提供了一种无需使用复杂的有机配体和昂贵的贵金属基光敏剂的替代方案。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800629
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 氢碘酸 作用下， 以99%的产率得到1-碘-1-苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过异位生成 HX 和 DX 气体进行无溶剂氢卤化和氘卤化

  摘要：

  通过使用两室反应器异位产生接近化学计量的氢气和卤化氘气体，对烯烃进行无溶剂加氢和氘代卤化。在对底物进行化学和区域选择性转化后，可以分离卤化物产物，无需任何后处理或纯化步骤，使其成为一种清洁、劳动力、废物和成本效益高的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300785

文献信息

• Selective reaction of benzyl alcohols with HI gas: Iodination, reduction, and indane ring formations
  作者：Shoji Matsumoto、Masafumi Naito、Takehisa Oseki、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.009

  日期：2017.12

  Reactions of benzyl alcohols with HI in solvent-free conditions were examined. Three types of reactions (iodination, reduction, and ring formation) occurred depending on the degree of crowding around the benzyl position and the benzylic stabilization of substrates. Results also showed that the ring formation to give indanes proceeded efficiently when HI was used, and that compounds with electron-rich

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。
• Direct conversion of alcohols into the corresponding iodides
  作者：Reni Joseph、Pradeep S. Pallan、A. Sudalai、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02315-3

  日期：1995.1

  A mild and effective procedure for directly converting secondary, tertiary and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using I2 in refluxing petroleum ether. The reaction proceeds with inversion of configuration.

  在回流石油醚中使用I 2描述了一种温和有效的方法，该方法可将仲，叔和苄醇直接转化为相应的碘化物。反应随着构型的反转而进行。
• Diphosphorus tetraiodine (P2I4) a valuable reagent for regioselective synthesis of iodoalkanes from alcohols
  作者：M. Lauwers、B. Regnier、M. Van Eenoo、J.N. Denis、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86222-5

  日期：1979.1

  Primary, secondary and tertiary alcohols are transformed regioselectively and in high yield of alkyliodides by P2I4 in CS2 and at 20°C.

  P 2 I 4在CS 2中和20°C时，伯，仲和叔醇区域选择性地转化，并以高收率的烷基碘化物转化。
• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Efficient Method for Iodination of Alcohols using KI/Silica Sulfuric Acid (SSA)
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Aronold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910500503421

  日期：2006.5

  Abstract A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding iodides using KI/SSA in acetonitrile at room temperature.

  摘要 在室温下，在乙腈中使用 KI/SSA 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单有效程序。

表征谱图