乙基溴苯 | 103-63-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基溴苯
• 中文别名: (2-溴乙基)苯；β-溴代乙基苯；2-溴乙基苯；2-苯乙基溴；beta-溴代苯乙烷；溴苯乙烷；β-溴苯乙烷；β-溴代苯乙烷
• 英文名称: 1-phenyl-2-bromoethane
• 英文别名: (2-Bromoethyl)benzene；phenethyl bromide；2-phenylethyl bromide；1-bromo-2-phenylethane；2-bromo-1-phenylethane；2-phenethyl bromide；β-bromophenyl ethane；bromoethylbenzene；2-bromoethylbenzene
• CAS: 103-63-9；31620-80-1
• 化学式: C₈H₉Br
• mdl: MFCD00000240
• 分子量: 185.063
• InChiKey: WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56 °C
• 沸点：
  220-221 °C(lit.)
• 密度：
  1.355 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  193 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.039克/升
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure = 0.2445 mm Hg at 25 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5572 AT 20 °C; SADTLER REFERENCE NUMBER: 4682 (IR, PRISM), 434 (IR, GRATING)
• 保留指数：
  1219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在大鼠体内注入(2-溴乙基)苯后，仅在尿液中发现了N-乙酰-S-2-苯基乙硫氨酸和N-乙酰-S-(2-苯基-2-羟基乙基)胱氨酸。没有发生中间形成苯乙烯或苯乙烯氧化物。

AFTER INJECTING (2-BROMOETHYL)BENZENE IN RATS ONLY N-ACETYL-S-2-PHENYLETHYLCYSTEINE & N-ACETYL-S-(2-PHENYL-2-HYDROXYETHYL)CYSTEINE WERE FOUND IN URINE. INTERMEDIATE FORMATION OF STYRENE OR STYRENE OXIDE DOES NOT OCCUR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和家兔中，对溴化苯乙基的主要含硫尿液代谢物通过色谱法鉴定为N-乙酰-S-β-羟基苯乙基-L-半胱氨酸（羟基苯乙基硫醇酸）和N-乙酰-S-苯乙基-L-半胱氨酸（苯乙基硫醇酸）。通过胃管给药的家兔和大鼠尿液中排出的苯乙基硫醇酸和羟基苯乙基硫醇酸的数量分别为11.8和6.1、14.2和1.9的剂量。大鼠肝切片将苯乙基半胱氨酸和苯乙基硫醇酸转化为N-乙酰-S-β-羟基苯乙基-L-半胱氨酸。

THE CHIEF SULFUR CONTAINING URINARY METABOLITE OF PHENETHYL BROMIDE IN RAT & RABBIT WAS CHROMATOGRAPHICALLY IDENTIFIED AS N-ACETYL-S-BETA-HYDROXYPHENETHYL-L-CYSTEINE (HYDROXYPHENETHYLMERCAPTURIC ACID) & N-ACETYL-S-PHENETHYL-L-CYSTEINE (PHENETHYLMERCAPTURIC ACID). AMT OF PHENETHYLMERCAPTURIC ACID & HYDROXYPHENETHYLMERCAPTURIC ACID EXCRETED IN URINE OF RABBITS & RATS DOSED BY STOMACH TUBE WERE 11.8 & 6.1, 14.2 & 1.9 OF DOSE RESPECTIVELY. RAT LIVER SLICES CONVERTED PHENETHYLCYSTEINE & PHENETHYLMERCAPTURIC ACID INTO N-ACETYL-S-BETA-HYDROXYPHENETHYL-L-CYSTEINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

2-溴乙基苯（CAS # 103-62-9）进行了急性经口毒性评估。实验物质一次性通过灌胃给予了一组禁食的白化大鼠，包括雄性和雌性。剂量和死亡率数据如下：521 mg/kg（0/5雄，0/5雌）；750 mg/kg（2/5雄，2/5雌）；1080 mg/kg（5/5雄，4/5雌）。所有死亡发生在给药后7天内。计算得出的组合LD50值为811 mg/kg。在521 mg/kg及以上剂量时，治疗相关毒性包括活动减少和流涎；在750 mg/kg及以上剂量时，观察到共济失调、清澈的眼部分泌物和呼吸困难。还观察到较低的发生率的泌尿生殖器染色、异常排便、鼻周干燥棕色染色、体温过低、眼周干燥红色物质、俯卧和啰音。体重没有出现与治疗相关的变化。对死亡大鼠的尸检揭示了外部纠结、暗红色或发红的肾上腺、胃部异常、出血性胸腺和肠道异常。

2-Bromoethylbenzene (CAS # 103-62-9) was evaluated for acute oral toxicity. The test substance was administered once orally, by gavage to groups of male and female fasted albino rats. Dosage and mortality data are as follows: 521 mg/kg (0/5 M, 0/5 F); 750 mg/kg (2/5 M, 2/5 F); and 1080 mg/kg (5/5 M, 4/5 F). All deaths occurred within 7 days of dosing. The combined LD50 value was determined to be 811 mg/kg. At 521 mg/kg and above, treatment-related toxicity included hypoactivity and salivation; at 750 mg/kg and above, ataxia, clear ocular discharge and labored breathing were seen. There also was a low incidence of urogenital staining, abnormal defecation, dry brown staining around nose, hypothermia, dried red material around the eye(s), prostration and rales. There were no treatment-related changes in body weights. Necropsy of rats that died revealed external matting, dark red or reddened adrenal glands, stomach abnormalities, hemorrhagic thymus glands, and intestinal abnormalities.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CY9032000

制备方法与用途

β-溴代苯乙烷简介

β-溴代苯乙烷是一种合成高效溴系阻燃剂聚溴化苯乙烯的重要中间体，同时也常用于有机合成中间体的制备。例如，它可以用来制备普仑司特中间体4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸。

普仑司特

普仑司特是一种抗哮喘药物，最初由日本小野公司研制成功并于1995年在日本上市。后来发现它还可以用于治疗过敏性鼻炎。普仑司特是白三烯C4/D4受体拮抗剂（LTReAs），其毒性极低，能够选择性地抑制气道平滑肌中的白三烯多肽活性，并对花生四烯酸代谢酶几乎没有影响，也不会与乙酰胆碱、5-羟色胺等物质发生拮抗作用。此外，它还能显著抑制lTC4、lTD4、lTE4等多种白三烯的活性。

应用 医药和工业应用

β-溴代苯乙烷在医药领域可用于合成杀虫剂和降血压剂；而在工业中，则可用作新型絮凝剂及分散剂，以及优良的纤维染色改性剂、塑料与纤维的抗静电剂、感光材料生产中的黏度调节剂、离子交换树脂及交换膜生产，甚至用作电镀光泽剂等。

化学性质

β-溴代苯乙烷是一种无色液体。其熔点为-56℃，沸点在217-218℃（97.62kPa）和92℃（1.46kPa）之间；相对密度为1.3589，折射率为1.5572。该化合物能与乙醚、苯混溶而不溶于水，并且其闪点为89℃。

用途

主要用作有机合成和农药中间体。

生产方法

β-溴代苯乙烷的制备是由苯乙醇与溴化氢反应得到。具体操作是将苯乙醇加热至110℃，然后慢慢通入溴化氢并进行回流反应。待反应结束后，冷却，并依次用水、10%碳酸钠溶液和水洗涤。用无水碳酸钾干燥后减压分馏，收集97-99℃（2.0kPa）的馏分，产率可达到90%以上。