2-苯乙硫醇 | 4410-99-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯乙硫醇
• 中文别名: β-苯基乙硫醇；2-苯基乙硫醇；苯乙硫醇；Β-苯基乙硫醇；β-苯乙硫醇
• 英文名称: 2-mercaptophenylethane
• 英文别名: 2-phenylethanethiol；2-phenylethane-1-thiol；phenylethanethiol；phenethyl mercaptan；PET
• CAS: 4410-99-5
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: ZMRFRBHYXOQLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30°C (estimate)
• 沸点：
  217-218 °C (lit.)
• 密度：
  1.032 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F
• LogP：
  2.90
• 物理描述：
  clear, colourless liquid
• 溶解度：
  insoluble in water, soluble in ethanol, triacetin and heptane
• 折光率：
  1.560-1.615
• 保留指数：
  1147;1147
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强碱。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3334
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房内。 - 远离火源和热源。 - 应与氧化剂和碱类分开存放，禁止混储。 - 配备相应种类和数量的消防器材。 - 储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 焙烤制品：0.005～0.01 mg/kg
• 无醇饮料、糖果、糖霜、速溶咖啡和茶、汤品：0.001～0.01 mg/kg
• 含醇饮料、调味汁、乳制品：0.005～0.05 mg/kg
• 早餐谷物、硬糖、肉制品、小吃食品：0.01～0.05 mg/kg
• 胶姆糖：0.05～0.1 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-苯乙硫醇	食品	食品用香料	GB 2760 中的最大允许使用量和最大允许残留量

用途

用于农药、医药、染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 在 水 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到2,3-二氢苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化策略进行Pd催化的CS环化：获得含硫的苯并杂环

  摘要：

  从硫代乙酸盐开始的AC-H硫化环化方案是为直接构建含硫的苯并杂环化合物而开发的。通过Pd催化的碳硫环化，可以全面实现多种形式的二氢苯并噻吩和噻喃类化合物。机理研究表明，CH键断裂参与了速率确定步骤。[1]苯并噻吩并[3,2-b]-[1]苯并噻吩（BTBT）和苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩（BTT）被有效地建立为著名的有机场效应晶体管（OFET）材料分子通过这种方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800242
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 硫化氢 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-苯乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种硫醇化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫醇化合物的制备方法，即：在温度为20℃‑80℃、压力为0.10‑0.12MPa的条件下，硫化氢与含有碳碳双键的有机化合物在固体碱催化剂和反应溶剂中经Michael加成进行气液相反应制备硫醇化合物的方法。所述制备方法反应条件温和；所采用的固体碱催化剂碱性强、碱性催化位具有较大位阻作用，适用性广；固体碱催化剂容易过滤回收，经活化后可重复使用；反应转化率和选择性高，减少副反应的发生，反应的原子经济利用率高。

  公开号：

  CN104276987B
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 偶氮二异丁腈 在 2-苯乙硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由1,5-自由基移位反应促进的自由基顺序过程：链烷硫基自由基的形成和[3 + 2]的芳构化。

  摘要：

  将2-取代的乙硫醇1-5自由基加成到烷基，二烷基和苯基乙炔上，得到相应的β-硫烷基烯基，与分子间夺氢（HA反应）竞争，可发生1,5-自由基移位（RT反应） 。RT反应是顺序自由基过程的第一步，其通过从烯烃到炔烃分子的“分子间硫烷基自由基加成反应”而产生链烷硫烷基。烯硫基自由基可以通过CC三键进行区域选择性的[3 + 2]模拟反应，最终通过将乙烯基的5-内环化到CC双键上最终生成噻吩产物。研究了乙硫醇和炔烃取代基的性质对RT / HA比的影响，并将讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jo960279v

文献信息

• Regioselective Ring Opening of N-H-Aziridines with Sulfur Nucleophiles in Liquid SO2
  作者：Māris Turks、Jevgeņija Lugiņina

  DOI：10.1055/s-0036-1588670

  日期：——

  N-H-Aziridines undergo efficient ring-opening reactions with aromatic and aliphatic thiols in liquid sulfur dioxide as reaction medium. Due to the Lewis acidic nature of SO2, these reactions do not require any other catalytic additives. The expected β-alkyl/arylthio-amines (β-amino thioethers) are obtained with excellent β-regioselectivity. The developed reaction conditions are compatible with chiral starting

  NH-氮丙啶与芳香族和脂肪族硫醇在液态二氧化硫作为反应介质中进行有效的开环反应。由于 SO2 的路易斯酸性，这些反应不需要任何其他催化添加剂。以优异的 β-区域选择性获得了预期的 β-烷基/芳硫基胺（β-氨基硫醚）。所开发的反应条件与手性原料相容，其对映体纯度在相应的产品中得以保留。该方法也可用于直接合成碳水化合物-氨基酸结合物和 2-亚氨基噻唑烷衍生物。
• 一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯 类化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109553557B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯类化合物的方法，该方法以不同取代的芳基重氮四氟硼酸盐、DABSO(1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫))和硫酚(醇)类化合物为原料,以三氟乙酸为添加剂，以一定比例的DCE(1,2‑二氯乙烷)和甲苯为混合溶剂，在氮气和一定温度条件下反应，DABSO作为二氧化硫替代物通过二氧化硫插入策略，制得硫代磺酸酯类化合物。该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• Total Synthesis of K777: Successful Application of Transition-Metal-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation toward the Modular Synthesis of a Potent Cysteine Protease Inhibitor
  作者：Erica R. Kiemele、Matthew Wathier、Paul Bichler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03535

  日期：2016.2.5

  excellent regio- and diastereoselectivity to generate the desired E-linear vinyl sulfides in high yield. The use of Ellman’s auxiliary generates the requisite propargyl amines in excellent enantiomeric excess (ee) and obviates the use of l-homophenylalanine, an expensive unnatural amino acid. The vinyl sulfone derivatives exhibit a large difference in rate toward Michael addition. Kinetic data are consistent

  我们报告了K777和一系列类似物通过威尔金森氏复合物（ClRh（PPh 3）3）催化的炔烃氢硫醇化反应的总合成。炔烃的氢硫醇化反应以优异的区域选择性和非对映选择性进行，以高收率产生所需的E-线性乙烯基硫化物。使用埃尔曼助剂会产生对映体过量（ee）所需的炔丙基胺，并避免了使用1-高苯丙氨酸（一种昂贵的非天然氨基酸）。乙烯基砜衍生物在迈克加成率上显示出很大的差异。动力学数据与限速亲核攻击以生成碳负离子中间体相一致。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:

表征谱图