对二甲苯 | 106-42-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对二甲苯
• 中文别名: 1,4-二甲苯；1,4-二甲基苯；P-二甲苯；對二甲苯
• 英文名称: para-xylene
• 英文别名: p-Xylene；1,4-dimethylbenzene；1,4-xylene；4-methyltoluene
• CAS: 106-42-3
• 化学式: C₈H₁₀
• mdl: MFCD00008556
• 分子量: 106.167
• InChiKey: URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-13 °C (lit.)
• 沸点：
  138 °C (lit.)
• 密度：
  0.861 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.7 (vs air)
• 闪点：
  77 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度：0.2g/L
• 最大波长(λmax)：
  λ: 294 nm Amax: 1.00λ: 320 nm Amax: 0.10λ: 350 nm Amax: 0.05λ: 380-400 nm Amax: 0.01
• 介电常数：
  2.6（20℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA100 ppm (～434 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); STEL 150 ppm (～651 mg/m3) (ACGIH); ceiling 200 ppm/ 10 min (NIOSH); IDLH 1000 ppm (NIOSH).
• LogP：
  3.16 at 20℃
• 物理描述：
  P-xylene appears as a colorless watery liquid with a sweet odor. Less dense than water. Insoluble in water. Irritating vapor. Freezing point is 56°F. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless plates or prisms at low temp
• 气味：
  Sweet
• 蒸汽密度：
  3.66 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  8.84 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.43e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 对金属无腐蚀性。在稀硝酸中氧化生成对甲基苯甲酸，进一步氧化可得到对苯二甲酸。与其他氧化剂的作用与邻二甲苯类似。对二甲苯在碳酸钠水溶液和空气存在下，于250℃、6 MPa条件下，会生成对甲基苯甲酸、对苯二甲酸、乙醛。使用钴盐为催化剂，在120℃经空气液相氧化同样可以生成对甲基苯甲酸。氯化反应与其他二甲苯类似。对二甲苯热解可生成甲烷、氢气、甲苯、对联甲苯及2,6-二甲基蒽。

  2. 稳定性：稳定。

  3. 禁配物：强氧化剂、酸类、卤素等。

  4. 聚合危害：不聚合。

• 自燃温度：
  984 °F (528 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.603 mPa.s at 25 °C
• 腐蚀性：
  No reaction with common materials
• 燃烧热：
  -17,559 Btu/lb = -9754.7 cal/g = -408.41X10+5 J/kg
• 汽化热：
  42.40 kJ/mol at 35 °C; 35.67 kJ/mol at 138.23 °C
• 表面张力：
  28.01 dynes/cm at 25 °C
• 电离电位：
  8.44 eV
• 气味阈值：
  Detection in air at 0.05 ppm.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.49575 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  Evaporation rate: 9.9 (ether= 1)
• 保留指数：
  862;855;860.4;847;863;849.3;852;856.3;879.49;845.7;851.3;855.5;855.4;854;853.96;854.41;855;854.75;854.85;855;875;855.12;854.3;856;859.7;853.7;855.9;859.8;861.8;864.7;860.8;866.94;842;851.35;854.04;855.8;862;863;864;865;867;871;853;848.4;850.5;852.1;852.3;855.2;856.7;859;863;874.28;857.7;867.5;866;876;876;876;863.3;871.2;856.9;857;857.1;857.4;857.6;859;857;857;867;867;856;866.8;871.3;865.3;865.8;866.2;866.7;866;866;854.2;859;866;879;881;871;866;866;866;866;863;880;863;866;866;868;868;857.1;857.6;860.8;868;864;876;868;872;878;853;867.7;872.5;878.3;859;861;863;864;860;864;864;860.3;882;886;857.8;862;858;861;853;854;853;853;872;864;856.2;856;852;860;861;866;855.6;859.3;866.5;869.4;856;849;848;856.6;848.46;856.7;857;867;864;864.9;857.41;860;857;854.3;862;864.2;864;844;863;870;863;875;861;867;855;866;863;855;854;859;866;868;870;872;860;849;852;851;870;870;848;859;853;853;865.6;870.7;871.3;871.8;847.7;853.8;854;854.9;855.1;866;860;861;852;846;853;860;851;852;858;854;857;860;854;870;839.1;874;870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

当给予兔、大鼠和豚鼠时，对二甲苯被排泄为对甲苯酸衍生物，但也分离出了2,5-二甲酚葡萄糖苷酸酯...。

/When administered to rabbit, rat, and guinea pig/ p-xylene was excreted as p-toluic acid derivative, but a 2,5-dimethylphenol glucuronide was also isolated ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对二甲苯的代谢（100微摩尔）在隔离的、灌注的兔肝和肺中进行研究。在灌注的兔肝中并没有发生p-甲苯醛的释放。p-甲苯尿酸（n-对甲苯基甘氨酸）是主要的肝脏代谢物，还有少量的甲苯酸和p-甲基苄醇。兔肝没有产生可检测的量的p-甲苯醛、2,5-二甲基苯酚或任何葡萄糖醛酸苷结合物。肺部的一个主要代谢物是p-甲基苄醇。这种代谢物的优势反映了肺组织在醇脱氢酶方面的缺陷。灌注的肺还产生了2,5-二甲基苯酚，这是一种在肝脏中不产生的衍生物。在对二甲苯代谢过程中，形成了与肺蛋白共价结合的衍生物，这表明对二甲苯的代谢可能至少部分通过反应中间体进行，导致肺细胞色素P450的破坏。还使用含有纯化的兔肺细胞色素P450（i）和（ii）的重组单加氧酶系统对代谢进行了特征描述。

Metab of p-xylene (100 umol) studied in isolated, perfused rabbit livers and lungs. Release of p-tolualdehyde into circulation did not occur in perfused rabbit livers. P-toluric acid (n-p-toluylglycine) was major hepatic metabolite, with smaller amt of toluic acid & p-methylbenzyl alcohol. Rabbit livers did not produce detectable amt of p-tolualdehyde, 2,5-dimethylphenol or any glucuronide conjugates. One major pulmonary metab was p-methylbenzyl alc. Predominance of this metab reflects deficiency of lung tissue in alc dehydrogenase. Perfused lung also produced 2,5-dimethylphenol a derivative not produced in the liver. During p-xylene metab in perfused lungs, derivatives which became covalently bound to lung proteins were formed which suggests that p-xylene metab might proceed at least partially through reactive intermediate(s) causing destruction of pulmonary cytochrome P450. Metab was also characterized using reconstituted monooxygenase systems containing purified rabbit pulmonary lung cytochrome P450 (i) & (ii).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究了连续侧链氧化、硫酸化和谷胱甘肽结合在二甲苯形成巯基尿酸酸的过程中的作用。连接到芳香核的甲基的位置影响了代谢。与间二甲苯和对二甲苯相比，邻二甲苯给药后巯基尿酸酸高产的相关因素包括邻甲基苄醇对细胞质醇脱氢酶的相对较低的表观亲和力、邻甲基苄醇对细胞质硫酸转移酶的相对较高的表观亲和力，以及邻甲基苄基硫酸盐的高亲电反应性。

The involvement of sequential side-chain oxidn, sulfation, & glutathione conjugation in formation of mercapturic acids from xylenes was investigated. The position of methyl groups attached to the aromatic nucleus affected metabolism. Factors that are involved in high yield of mercapturic acids after admin of o-xylene as compared to m-xylene & p-xylene incl relatively low apparent affinity of o-methylbenzyl alcohol for cytosolic alcohol dehydrogenase, the relatively high apparent affinity of o-methylbenzyl alc for cytosolic sulfotransferase, & the high electrophilic reactivity of the o-methylbenzyl sulfate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲苯和丙苯的同分异构体被广泛氧化成甲苯酸（约占剂量的90%），这些甲苯酸主要与甘氨酸结合。羟基化成相应的二甲苯酚也发生在一小部分。

Meta & para isomers are ... extensively oxidized to toluic acids (about 90% of the dose), & these are conjugated mostly with glycine. Hydroxylation to corresponding xylenols also occurs to a small extent.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对二甲苯已知的人类代谢物包括4-甲基苄醇和2,5-二甲基苯酚。

P-xylene has known human metabolites that include 4-Methylbenzylalcohol and 2,5-dimethylphenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：对二甲苯（对二甲苯）是一种无色液体（注：在56华氏度以下为固体）。它用于合成对苯二甲酸，用于聚酯树脂和纤维；药物合成；杀虫剂。对二甲苯还常用于油漆或印刷业。人类暴露和毒性：三名妇女每天暴露于100 ppm的对二甲苯1至7.5小时，连续5天，脑电图、诱发电位或认知表现未见异常，但经常报告头痛和眩晕为暴露的结果。相比之下，四名男性在相同的暴露条件下，暴露于高达150 ppm的对二甲苯，未报告头痛或眩晕增加。在200至300 ppm的暴露水平下，注意到轻微的平衡和视觉功能以及反应时间受损。连续五天的每日暴露对这种损害有适应性。人类数据显示，急性吸入暴露于460 ppm的混合二甲苯和100 ppm的对二甲苯蒸气会产生轻度和短暂的眼睛刺激。对二甲苯在相关职业场所浓度的情况下可能具有耳毒性。血液中的二甲苯水平反映了最近的暴露。间位和对位二甲苯异构体通常一起测量并报告为间/对-二甲苯。动物研究：大鼠暴露于2000 ppm的对二甲苯3天，肝细胞色素P450浓度升高，烟酸腺嘌呤二核苷酸细胞色素C还原酶活性降低。在肺微粒体中，细胞色素P450含量降低。在大鼠中，观察到在400至1500 ppm对二甲苯浓度下的明显激活和震颤。中枢神经系统抑制剂阈值为1940 ppm。在一项研究中，大鼠（每组6只雄性）暴露于0或2000 ppm对二甲苯，每天6小时，连续3天。在前额叶和下丘脑中测量去甲肾上腺素和多巴胺的水平。动物在最后一次暴露后16-18小时被处死。在暴露的动物中，下丘脑的各个部分儿茶酚胺水平和周转率显著增加。前额叶的多巴胺水平或周转没有影响。耳蜗外毛细胞的组织学损伤为通过口服灌胃暴露于对二甲苯的大鼠提供了耳毒性的证据，但间位或邻位的二甲苯则不然，剂量为900 mg/kg/天，每周5天，持续2周。毛细胞的损失发生在对中频（10-25 kHz）反应的耳蜗区域。小鼠在妊娠的第7-14天，每天24小时暴露于150、1500或3000 mg/立方米的对二甲苯。毒性效应包括胎儿体重减轻、骨骼迟缓发生率增加和酶活性降低，如琥珀酸脱氢酶、碱性、酸性磷酸酶、葡萄糖6-磷酸酶，以及肾单位功能成熟特征的变化，胎儿迟缓与剂量相关。在另一项实验中，仅在间位或对位二甲苯暴露下观察到畸形（主要是腭裂）发生率增加。与混合或单个异构体相关的畸形（即腭裂）主要在母体毒性剂量下报告。每种二甲苯异构体以两种相似剂量通过腹腔注射给雄性大鼠，两次注射间隔24小时，浓度范围从0、0.12-0.75 mL/kg（105-650 mg/kg），并在第一次注射后30小时评估股骨骨髓。未观察到任何二甲苯异构体的微核多色红细胞增加。使用 Ames 试验，对二甲苯不具有致突变性。它既没有使 Salmonella typhimurium TA1535、TA1537、TA1538、TA98 和 TA100 菌株在有无代谢激活的情况下回变。生态毒性研究：二甲苯异构体对河口/海洋无脊椎动物的毒性程度与混合二甲苯相似。对于间位和对位二甲苯，48小时LC50值分别为19.3和24.5 mg/L，在盐水虾中，表明间位和对位二甲苯异构体在急性基础上对河口/海洋无脊椎动物具有轻微毒性。

IDENTIFICATION AND USE: 4-Xylene (p-xylene) is a colorless liquid (Note: A solid below 56 degrees F). It is used for synthesis of terephthalic acid for polyester resins and fibers; pharmaceutical synthesis; insecticides. p-Xylene is also frequently used for paints or in the printing trade. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Three women exposed to p-xylene at 100 ppm for 1 to 7.5 hours/day, for 5 days, showed no effects on electroencephalograms, evoked potentials, or cognitive performance, but frequently reported headache and dizziness as a result of exposure. In contrast, four men exposed at concentrations of up to 150 ppm p-xylene under the same exposure conditions reported no increase in headaches or dizziness. Slight impairment of vestibular and visual function and reaction time was noted at exposure levels from 200 to 300 ppm. There was adaption to the impairment over five successive daily exposures. Human data indicate that acute inhalation exposures to 460 ppm mixed xylene and 100 ppm p-xylene vapors produce mild and transient eye irritation. p-Xylene is possibly ototoxic at concentrations that are relevant to the occupational setting. Levels of blood xylenes reflect recent exposure. The m-and p-xylene isomers usually are measured together and reported as m/p-xylene. ANIMAL STUDIES: Increased hepatic cytochrome p450 concentrations and reduced nicotinamide adenine dinucleotide cytochrome C reductase activity occurred in rats exposed 3 days to 2000 ppm of p-xylene. In lung microsomes, cytochrome p450 content was decreased. Marked activation and tremor were observed at concentrations between 400 and 1500 ppm p-xylene in rats. The CNS depressant threshold was 1940 ppm. In a study of levels of noradrenaline and dopamine in the forebrain and hypothalamus, rats (six males/group) were exposed to 0 or 2000 ppm p-xylene 6 hr/day for 3 days. The animals were killed 16-18 hr after the last exposure. In exposed animals there was a significant increase in catecholamine levels and turnover in various parts of the hypothalamus. There was no effect on dopamine levels or turnover in the forebrain. Histological damage to the outer hair cells of the organ of Corti provided evidence of ototoxicity in rats exposed by oral gavage to p-xylene, but not m- or o-xylene, at a dose of 900 mg/kg/day, 5 days/week for 2 weeks. The losses of hair cells occurred in the area of the cochlea responsive to medium frequencies (10-25 kHz). Mice were exposed to p-xylene at 150, 1500, or 3000 mg/cu m, 24 hr/day from days 7-14 of gestation. Toxic effects were decr weight of fetuses, increased incidence of skeletal retardation, and decrease in activity of enzymes, succinic dehydrogenase, alkaline, acid phosphatase, glucose 6-phosphatase and changed characteristic features of functional maturity of the nephron, retardation of fetus was dose related. In other experiment, increased incidence of malformations mostly cleft palates, were observed only with m- or p-xylene. Malformations (ie cleft palate) associated with mixed or individual isomers were primarily reported at maternally toxic doses. Each xylene isomer was administered to male rats intraperitoneally in 2 similar doses, 24 hours apart over a range of concentrations from 0, 0.12-0.75 mL/kg (105-650 mg/kg) and evaluated femoral bone marrow 30 hours after the first injection. No increase in micronucleated polychromatic erythrocytes was observed for any xylene isomer. p-Xylene was nonmutagenic using the Ames assay. It did not revert Salmonella typhimurium strains TA1535, TA1537, TA1538, TA98, & TA100 either with or without metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: The xylene isomers have a similar degree of toxicity as mixed xylenes to estuarine/marine invertebrates. For m-xylene and p-xylene, the respective 48-hour LC50 values are 19.3 and 24.5 mg/L in brine shrimp, suggesting that the m-xylene and p-xylene isomers are slightly toxic to estuarine/marine invertebrates on an acute basis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

对位二甲苯是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和眼泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该递质在神经和肌肉接头处释放，以允许肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物，它们被设计用来结合到酶的活性位点上。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子，一个离去基团（如卤素或硫氰酸盐），以及一个末端的氧。

p-Xylene is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于二甲苯在人类中的致癌性，证据不足。对于二甲苯在实验动物中的致癌性，证据不足。总体分类：二甲苯的致癌性对人类不可分类（第3组）。/二甲苯，o,m,p异构体/

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of xylenes. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of xylenes. Overall classification: Xylenes are not classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3)./Xylenes, o,m,p isomers/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：经口给予的技术用混合二甲苯对大鼠和小鼠的雌雄性别均未引起肿瘤发生率的显著增加。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：不足。/基于先前的分类系统/

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: Orally administered technical xylene mixtures did not result in significant increases in incidences in tumor responses in rats or mice of both sexes. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Inadequate. /based on former classification system/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

根据美国环保局1999年发布的《致癌物风险评估准则草案修订版》，对于二甲苯的致癌潜能的评估数据是不充分的。关于二甲苯的致癌性，缺乏足够的人类数据，而现有的动物数据也无法确定二甲苯是否能够引起致癌反应。对二甲苯的遗传毒性效应的评估一直给出阴性结果。/二甲苯/

Under the Draft Revised Guidelines for Carcinogen Risk Assessment (U.S. EPA, 1999), data are inadequate for an assessment of the carcinogenic potential of xylenes. Adequate human data on the carcinogenicity of xylenes are not available, and the available animal data are inconclusive as to the ability of xylenes to cause a carcinogenic response. Evaluations of the genotoxic effects of xylenes have consistently given negative results. /Xylenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠和小鼠中，间-二甲苯和对-二甲苯主要分布到富含脂质的组织中，如脂肪、血液、大脑，以及在血液灌注量高的器官中，如肾脏和肝脏。少量的对-二甲苯和邻-二甲苯会穿过胎盘，分布到羊水和胎儿组织中。给大鼠口服间-二甲苯后，14C-间-二甲苯在脂肪组织中的分布大约为0.3%（雌性）和0.1%（雄性）。

In rats and mice, m- and p-xylene are distributed primarily to lipid-rich tissues, such as fat, blood, and brain and also in organs highly perfused with blood such as kidney and liver. Small amounts of p-xylene and o-xylene cross the placenta and distribute to amnionic fluid and fetal tissue. Oral administration of m-xylene to rats led to distribution of 14C-m-xylene in adipose tissue, approximately 0.3% of dose in female and 0.1% in males.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

暴露于46或92 ppm的邻-、间-、对-二甲苯或这三种物质的混合物（1:1:1）8小时后，人体吸收了大约64%的吸入的二甲苯。报告指出，由于暴露水平、暴露时间、二甲苯同分异构体的类型和/或混合物不同，吸收率没有差异。二甲苯的吸收似乎因个体之间的通气率差异而有所不同。...通气率增加的个体保留较少的二甲苯。

Humans exposed to 46 or 92 ppm of o-, m-, p-xylene or a mixture (1:1:1) of the three for 8 hr absorbed approx 64% of the inhaled xylene. No difference in the absorption rate was reported due to level of exposure, length of exposure, or the type and/or mixture of the xylene isomers. The absorption of xylene appeared to vary among individuals due to differences in ventilation rate. ... Individuals with an incr ventilation rate retained less xylene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠暴露于208毫克/立方米甲基-(14)C对二甲苯1小时后，暴露终止后立即放射性活性的分布以肾脏最高，其次是皮下脂肪、坐骨神经、血液、肝脏和肺脏。在暴露结束6小时后，活性降至这些水平的1/5至1/30。

In rats exposed to 208 mg/cu m methyl-(14)C para-xylene for 1 hour, distribution of radioactivity immediately after termination of the exposure was highest in the kidneys, followed by subcutaneous fat, ischiatic nerve, blood, liver and lungs. Activity was 1/5 to 1/30 of these levels 6 hours after the end of exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

怀孕小鼠在第11、14或17天孕期通过吸入暴露于14C对二甲苯（理论浓度，2000 ppm（8680 mg/立方米））10分钟，并在暴露后0、0.5、1和4小时确定标记物的分布。标记物迅速进入胚胎，但相对于母体组织，摄取量较低。所有胎儿活动均可提取，表明没有牢固结合的代谢物存在。

Pregnant mice were exposed by inhalation to (14)C para-xylene (theoretical concentration, 2000 ppm (8680 mg/cu m)) for 10 min on days 11, 14 or 17 of gestation, and distribution of the label was determined 0, 0.5, 1 and 4 hours after exposure. The label quickly entered the embryo, but uptake was low relative to maternal tissues. All fetal activity was extractable, indicating that no firmly bound metabolite was present.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100 ppm (435 mg/m3), STEL: 150 ppm (655 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S25
• 危险类别码：
  R20/21,R10,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902430000
• 危险品运输编号：
  UN 1307 3/PG 3
• RTECS号：
  ZE2625000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H312 + H332,H315
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P370 + P378
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33535
ＣＡＳ:	106-42-3
中文名称:	1，4-二甲苯
英文名称:	1，4-xylene；p-xylene
别 名:	对二甲苯
分子式:	C 8 H 10 ；C 6 H 4 (CH 3 ) 2
分子量:	106.17
熔 点:	13.3℃ 沸点：138.4℃
密 度:	相对密度(水=1)0.86；
蒸汽压:	25℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色透明液体，有类似甲苯的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	作为合成聚酯纤维、树脂、涂料、染料和农药等的原料

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短期内吸入较高浓度核武器中可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷，有的有癔病样发作。
慢性影响：长期接触有神经衰弱综合征，女工有月经异常，工人常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD ₅₀ 5000mg/kg(大鼠经口)；LC ₅₀ 19747mg/kg，4小时(大鼠吸入)
刺激性：人经眼：200ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg(24小时)，中度刺激。
亚急性和慢性毒性：大鼠、家兔吸入5000mg/m ³ ，8小时/天，55天，导致眼刺激，衰竭，共济失调，RBC和WBC数稍下降，骨髓增生并有3%～4%的巨核细胞。
致突变性：细胞遗传渖分析：啤酒酵母菌1mmol/管。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TDL ₀ )：19mg/m ³ ，24小时(孕9～14天用药)，引起肌肉骨骼发育异常。
污染来源：二甲苯是重要的化工原料，有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气，以及生产设备不密封和车间通风换气，是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏，火灾也会造成意外污染事故。

代谢和降解：在人和动物体内，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%～90%的间、对-二甲苯)，然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中，大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合，而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时，可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。

残留与蓄积：在职业性接触中，二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25µg/(cm ³ ·min)(范围0.7～4.3µg/(cm ³ ·min))被吸收，二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的鲍留和蓄积并不严重，上面我们已经说过进入人体的二甲苯，可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%～6%的二甲苯，也在接触后的3小时内(半衰期为0.5～1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验，主要是测定尿内甲基马尿酸的含量，也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量，但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中，又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物，因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时，其气味强度相当于5级，二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失；气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短，这与起始浓度的高低有关，一般可保留3至5天。

迁移转化：二甲苯主要由原油在石油化工过程中制造，它广泛用于颜料、油漆等的稀释剂，印刷、橡胶、皮革工业的溶剂。作为清洁剂和去油污剂，航空燃料的一种成分，化学工厂和合成纤维工业的原材料和中间物质，以及织物的纸张的涂料和浸渍料。二甲苯可通过机械排风和通风设备排入大气而造成污染。一座精炼油厂排放入大气的二甲苯高达13.18～1145g/h，二甲苯可随其生产和使用单位所排入的废水进入水体，生产1吨二甲苯，一般排出含二甲苯300～1000mg/L的废水2立方米。由于二甲苯在水溶液中挥发的趋势较强，因此可以认为其在地表水中不是持久性的污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解，但这种过程的速度比挥发过程的速率低得多。挥发到空中的二甲苯也可能被光解，这是它的主要迁移转化过程。
二甲苯由呼气和代谢物从人体排出的速度很快，在接触停止18小时内几乎全部排出体外，二甲苯能相当持久的存在于饮水中。由于二甲苯在水溶液中挥发性较强，因此，可以认为其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解和化学降解，但其速度比挥发低得多，挥发到空气中的二甲苯可被光解。可与氧化剂反应，高浓度气体与空气混合发生爆炸。二甲苯有中等程度的燃烧危险。由于其蒸气比空气重，燃烧时火焰沿地面扩散。二甲苯易挥发，发生事故现场会弥漫着二甲苯的特殊芳香味，倾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上，或呈油状物分布在水面，可造成鱼类和水生生物的死亡。

危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散至相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

气体检测管法；便携式气相色谱法；水质检测管法
快速检测管法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
气体速测管（北京劳保所产品、德国德尔格公司产品）

4.实验室监测方法:

监测方法	来源	类别
气相色谱法	GB11890-89	水质
气相色谱法	GB/T14677-93	空气
无泵型采样气相色谱法	WS/T153-1999	作业场所空气
气相色谱法	《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译	固体废弃物
色谱/质谱法	美国EPA524.2方法	水质

5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	100mg/m 3 (二甲苯)
中国(TJ36-79)	居住区大气中有害物质的最高容许浓度	0.30mg/m 3 (一次值、二甲苯)
中国(GB16297-1996)	大气污染物综合排放标准(二甲苯)	①最高允许排放浓度(mg/m 3 )： 70(表2)；90(表1) ②最高允许排放速率(kg/h)： 二级1.0～10(表2)；1.2～12(表1) 三级1.5～15(表2)；1.8～18(表1) ③无组织排放监控浓度限值： 1.2mg/m 3 (表2)；1.5mg/m 3 (表1)
中国(待颁布)	饮用水源中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/L(二甲苯)
中国(GHZB1-1999)	地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值)	0.5mg/L(二甲苯)
中国(GB8978-1996)	污水综合排放标准	一级：0.4mg/L 二级：0.6mg/L 三级：1.0mg/L

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。迅速将被二甲苯污染的土壤收集起来，转移到安全地带。对污染地带沿地面加强通风，蒸发残液，排除蒸气。迅速筑坝，切断受污染水体的流动，并用围栏等限制水面二甲苯的扩散。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

重要的有机化工原料

对二甲苯是一种重要的有机化工原料，主要用于生产对二苯甲酸（PTA）、对苯二甲酸二甲酯（DMT）和对苯二甲酸乙二醇酯（PET），进而制备聚对苯二甲酸酯（涤纶）。此外，它还可用作溶剂以及医药、香料、油墨等行业的生产原料。目前，中国已成为世界上生产和消费对二甲苯的第一大国。

最初，对二甲苯是从石脑油催化重整获得的石油芳烃中提取得到的。随着石油化工和煤炭焦化行业的发展，芳烃转化成为制备对二甲苯最直接、有效的手段。工业上通常以甲苯和C9芳烃为原料，通过甲苯歧化和烷基转移、二甲苯异构化、甲苯一甲醇烷基化以及吸附分离等工艺生产对二甲苯。

二甲苯异构化工艺

二甲苯异构化工艺是以不含对二甲苯的C8芳烃为原料，在催化剂的作用下发生异构反应，使混合C8芳烃中的对二甲苯浓度达到平衡浓度，从而提高对二甲苯产量。目前工业化应用的主要技术有UOP公司的Isomer工艺、Axens公司的Octafining工艺以及美国Mobil公司的MHAⅠ工艺。

Isomar工艺使用双功能催化剂（MgAPSO/ZSM-5）将乙苯临氢异构成二甲苯，克服了一带催化剂带来的腐蚀问题。中国石油辽阳石化分公司二期芳烃联合装置即采用该工艺。

Axens公司的Octafining工艺采用乙苯异构化催化剂，可使对二甲苯产率由88%提高到92%，对二甲苯单程产率损失比常规催化剂减少40%～50%，活性提高20%～30%，高活性使其在缓和的条件下采用较高的空速。该工艺适用于高乙苯含量的进料。

Mobil公司推出的XyMax工艺于2001年向市场推出，对二甲苯浓度高于平衡值，并能将原料中的乙苯和非芳烃分别转化为苯和低碳烷烃，乙苯转化率可高达60%～80%。

应用

对二甲苯可用于生产对苯二甲酸，进而制备对苯二甲酸乙二醇酯、丁二醇酯等聚酯树脂。这些聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片和聚酯中空容器的原料。涤纶纤维是我国目前产量最大的合成纤维之一。

物理化学性质

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性
  • 口服：大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤；小鼠腹注 LD50: 2110 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：明火、受热、氧化剂可燃，燃烧排放刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥；轻装轻卸、与氧化剂和酸类分开存放
• 灭火剂：雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211灭火剂

职业卫生标准

• TLV-TWA 100 PPM (440 毫克/立方米)
• STEL 150 PPM(655 毫克/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 在 乙烯 、 蒽 、 sodium 作用下， 生成 4-丙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Sodium Catalyzed Reactions. II.¹ Side-chain Ethylation of Alkyl Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by Sodium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a012
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 氢氟酸 、 甲苯 作用下， 150.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 生成 对二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Production of para xylene

  摘要：

  公开号：

  US02954414A1
• 作为试剂：
  描述：

  甘露醇 在 对二甲苯 、 水 、 氧气 作用下， 生成 D-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Noble gases in enstatite chondrites I: Exposure ages, pairing, and weathering effects

  摘要：

  Abstract— Cosmic‐ray exposure ages calculated from cosmogenic noble gas nuclides are reported for 57 enstatite (E) chondrites, 43 of them were measured for the first time. With a total of 62 individual E chondrites (literature and this data, corrected for pairing) the observed spectrum of ages ranges between 0.07 and 66 Ma. Three clusters seem to develop at about 3.5, 8, and 25 Ma, respectively. Since the uncertainty of ages is estimated to be ∼20% (in contrast to 10 to 15% for ordinary chondrites) and the number of examined samples is still comparatively small, these peaks have to be confirmed by more measurements. Regarding the two subgroups, EH and EL chondrites, no systematic trend is apparent in the distribution of cosmic‐ray exposure ages.Several E chondrites yield significantly lower 38Ar ages compared to those calculated from cosmogenic 3He and 21Ne. For these E chondrites, we suggest a reduction of cosmogenic 38Ar as a result of weathering. In order to prove the possible influence of terrestrial alteration on the cosmogenic noble gas record of E‐chondritic material, we simulated terrestrial weathering in an experiment of 12 weeks duration. The treatment showed that a significant amount of cosmogenic 38Ar is lost on Earth by the influence of water.

  DOI：

  10.1111/j.1945-5100.2001.tb01932.x

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Selective aerobic oxidation of para-xylene in sub- and supercritical water. Part 1. Comparison with ortho-xylene and the role of the catalyst
  作者：Eduardo Pérez、Joan Fraga-Dubreuil、Eduardo García-Verdugo、Paul A. Hamley、W. Barry Thomas、Duncan Housley、Walt Partenheimer、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1039/c1gc15137a

  日期：——

  The selective, continuous, aerobic oxidations of para-xylene (pX) and ortho-xylene (oX) were performed in an identical fashion in supercritical water. The xylenes were oxidized without a catalyst and with hydrobromic acid, cobalt(II) and manganese(II) bromide catalysts. The conversions and yields to phthalic acid (OA) from oX were always significantly higher than those for terephthalic acid (TA) from

  选择性，连续，有氧 氧化 的 对二甲苯 （X） 和 邻二甲苯 （牛）以相同的方式在超临界状态下执行 水。这二甲苯 被氧化而没有 催化剂 与 氢溴酸， 钴（II） 和 锰（II），溴化 催化剂。的转化率和收益邻苯二甲酸 （OA）来自 牛 总是大大高于 对苯二甲酸 （TA） 从 X。的形成一氧化碳2 明显更高 X 比 牛 尽管获得了更高的转化率 牛。这些结果是出乎意料的，因为文献教导说热和热催化 OA的脱羧比 TA。出众的产量牛 与较低的稳态浓度一致 羟 自由基，OH˙由于内部的协同攻击 过氧化物 与 牛 甲基。这种机制形成了邻苯二甲酸酯 直接来自 邻甲苯甲醛 （OTOL）与观察到的一致 原甲酸 （OTA）在 牛 比 对甲苯甲酸， PTA， 在 X 氧化作用。这种机制还降低了芳香酸的稳态浓度，这与观察到的更低苯甲酸 和 一氧化碳2产量。总体而言，结果表明金属催化剂 可以扮演多个角色，从而为发现新事物提供了机会
• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Steric influences on spin-lattice relaxation rates of methyl protons in substituted aromatic molecules
  作者：Walter J. Chazin、Lawrence D. Colebrook

  DOI：10.1002/mrc.1260230803

  日期：1985.8

  Proton spin‐lattice relaxation rates (R1 values) have been measured at 400 MHz for a series of substituted aromatic compounds to determine the steric effects of ortho substituents on the R1 values of the methyl groups. These values have been interpreted on the basis of differences in the barriers to methyl group rotation caused by the substituent, resulting in changes in the contributions from the

  已经在 400 MHz 下测量了一系列取代芳族化合物的质子自旋晶格弛豫率（R1 值），以确定邻位取代基对甲基 R1 值的空间效应。这些值是根据取代基引起的甲基旋转障碍的差异来解释的，导致偶极和自旋旋转弛豫机制的贡献发生变化。已观察到甲基 R1 值的显着动态范围，表明这些测量对空间环境敏感。

表征谱图