苯乙醛 | 122-78-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙醛
• 中文别名: 苄甲醛；2-苯基乙醛；α-甲苯甲醛；苄基甲醛
• 英文名称: phenylacetaldehyde
• 英文别名: benzylaldehyde；benzeneacetaldehyde；2-phenylacetaldehyde；2-phenylethanal；α-tolualdehyde；benzenacetaldehyde；phenylethanal
• CAS: 122-78-1
• 化学式: C₈H₈O
• mdl: MFCD00006993
• 分子量: 120.151
• InChiKey: DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −10 °C(lit.)
• 沸点：
  195 °C
• 密度：
  1.079 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  188 °F
• 溶解度：
  2.21g/l微溶
• 介电常数：
  4.8（20℃）
• LogP：
  1.44 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.39 mmHg
• 折光率：
  1.524-1.545
• 保留指数：
  1048;1012;1012;1011;1018;1009;1009;1009;1009;998;1005;1003;1008;1011;1012;1013;1004;1020;1024;1047;1019;1010;1036;1003;1003;1003;1017;1007;1011;1014;1015;1014.1;1007;1008;1008;1002;1002;1019;1023;1022;1028;1022;1024;1002;1018;1014;1005;1045;1014;1002;1002;1049;1054;1004;1008;1009;1007;1002;1002;1007;1011;1039;1013;1013;1007;1007;1007;1010.3;1024;1011;1004;1018;1007;1015;1013;1029;1018;1017;1035;1007;1021;1043;1025;1002;1023;1002;1006;1002;1004;1006;1011;1012;1012;1017;1017;1006;1012;1009;1012;1018;1006;1006;1006;1006;1006;1060;1061;1013;1013;1006;1007;1006;1007;1010;1013;1024;1004;1047;1004;1005;1019;1005;1033.9;1019.7
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。
  • 天然存在于鸡肉、西红柿、面包、玫瑰油、柑橘油里。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

苯乙醛是芬太尼的一个已知的人类代谢物。

Phenylacetaldehyde is a known human metabolite of fentanyl.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

未列在IARC（国际癌症研究机构）的名单上。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 2000毫克/立方米

LC50 (mouse) = 2,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S36,S37,S7
• 危险类别码：
  R22,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• RTECS号：
  CY1420000
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  贮存温度：4°C

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯乙醛
化学品英文名称：	Phenylacetaldehyde；α-Toluic aldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-78-1
分子式：	C 8 H 8 O
分子量：	120.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯乙醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品经吸入、摄入或经皮肤吸收后可能对身体有害，可能具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	67．8
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩，必要时建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴防护手套。戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	油状无色液体，有浓郁的玉簪花香气。
pH：
熔点(℃)：	33-34
沸点(℃)：	78(1．33kPa)
相对密度(水=1)：	1．02-1．03(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．1
饱和蒸气压(kPa)：	1．3(78℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	67．8
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 8 O
分子量：	120.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于香料工业。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱、空气。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1550mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

芳香族化合物

苯乙醛是食品工业中常见的芳香族化合物，广泛存在于自然界中，如玫瑰油、柑橘油等精油里。它具有强烈的风信子香气和绿叶清香，也是许多鳞翅目昆虫的花引诱剂，例如粉纹夜蛾。苯乙醛应用于食品添加剂、化妆品及香皂等方面。IFRA 认为苯乙醛对皮肤有刺激作用，应与防过敏化作用的香料或原料如苯乙醇或二聚丙二醇合用于日用品香精中。

生化应用

在一项研究中使用苯乙醛来分析植物来源的挥发性化学物质对一龄棉铃虫觅食行为的影响。

含量分析

按醛测定法(OT-6)测定。所取试样量为1g，计算中的当量因子(e)取60.08。或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。

毒性

ADI未作规定（FAO/WHO，1994）。LD50 1550mg/kg（大鼠，经口）。GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料0.68；冷饮0.75；糖果1.6；焙烤食品2.0；胶姆糖1.7～87。适度为限(FDA§172．515，2000)。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称：苯乙醛
允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
添加剂功能：食品用香料
最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

苯乙醛是无色至淡黄色粘稠油状液体，在室温下放置极易聚合变稠。呈强烈风信子香气，低浓度时有杏仁、樱桃香味。香型：风信子香、水仙花型。沸点195℃，熔点＜-10℃，闪点68℃。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇，微溶于水，不溶于甘油和矿物油。天然品存在于柑橘花和叶、玫瑰、茶叶等中。

用途

苯乙醛是一种昆虫引诱剂，可用于害虫的黑光诱捕器。它是花香的组成部分。是多种生化途径的中间体。GB 2760—1996规定为暂时允许使用的食用香料。苯乙醛主要用以配制苦杏仁香精，亦用于草莓、树莓、樱桃、杏子和桃子等型香精。

用途

苯乙醛具有洋水仙的优雅香气，是调合多种花香的主要成分之一，在各种香水和香精中都有广泛的应用。它还能用作化妆品中的定香剂，提升香味持久度。

生产方法

苯乙醛可由苯乙醇在银离子催化下加热至350～400℃脱氢而得（一般使用此法）。或在甲酸存在下，使苯乙酸蒸汽通过氧化锰或二氧化钛催化剂，加热至300～360℃还原而得。

生产方法

可有多种制法：苯乙酸催化还原、β-苯乙醇催化氧化以及采用苯乙烯、环氧苯乙烷、桂酸及其酯类为原料的方法都能制得2-苯基乙醛。工业生产是在铜的存在下，用空气在加热的条件下将β-苯乙醇氧化而得。反应是放热的，同时发生苯乙醛氧化成苯乙酸以及苯乙醛聚合等副反应，氧化产物中醛的含量约为50%，所得粗品经水洗、减压蒸馏而得苯乙醛。

类别

易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 1550 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 3890 毫克/公斤
刺激数据：皮肤-人 2%/48小时 中度
可燃性危险特性：较易燃液体；燃烧产生刺激烟雾
储运特性：通风低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醛 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  基于Bestatin的α-羟基-β-氨基酸衍生物的胰岛素调节氨肽酶选择性纳摩尔抑制剂的发现

  摘要：

  M1 锌氨肽酶的催产素酶亚家族包括新兴的药物靶点，包括 ER 驻留氨肽酶 1 和 2（ERAP1 和 ERAP2）和胰岛素调节氨肽酶（IRAP）；然而，关于临床相关抑制剂的报道有限。在这里，我们报告了一种新的合成方法，该方法具有高非对映选择性和区域选择性，可用于 bestatin 的 α-羟基-β-氨基酸支架的功能化。通过与微摩尔抑制剂复合的 ERAP1 的高分辨率 X 射线晶体结构研究了立体化学和抑制机制。通过探索 P1 侧链功能，我们获得了显着的效力和选择性，并且我们报告了一种具有细胞活性的低纳摩尔 IRAP 抑制剂，其选择性比同源酶高 120 倍以上。IRAP 与该抑制剂复合的 X 射线晶体学分析表明，与 GAMEN 环的相互作用是效力和选择性的一个未被认可的关键决定因素。总体而言，我们的结果表明，α-羟基-β-氨基酸衍生物可能构成这组氨肽酶的有用化学工具和药物先导物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00904
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Forrer, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 976

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 苯乙醛 作用下， 生成 2-benzyl-4-methyl-5-phenyl-1(3)H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Carrara et al., Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1946, vol. 28, p. 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Plant Growth Regulator Daminozide Is a Selective Inhibitor of Human KDM2/7 Histone Demethylases
  作者：Nathan R. Rose、Esther C. Y. Woon、Anthony Tumber、Louise J. Walport、Rasheduzzaman Chowdhury、Xuan Shirley Li、Oliver N. F. King、Clarisse Lejeune、Stanley S. Ng、Tobias Krojer、Mun Chiang Chan、Anna M. Rydzik、Richard J. Hopkinson、Ka Hing Che、Michelle Daniel、Claire Strain-Damerell、Carina Gileadi、Grazyna Kochan、Ivanhoe K. H. Leung、James Dunford、Kar Kheng Yeoh、Peter J. Ratcliffe、Nicola Burgess-Brown、Frank von Delft、Susanne Muller、Brian Marsden、Paul E. Brennan、Michael A. McDonough、Udo Oppermann、Robert J. Klose、Christopher J. Schofield、Akane Kawamura

  DOI：10.1021/jm300677j

  日期：2012.7.26

  N-demethylation of Nε-methyl lysine residues in histones and are current therapeutic targets. A set of human 2-oxoglutarate analogues were screened using a unified assay platform for JmjC demethylases and related oxygenases. Results led to the finding that daminozide (N-(dimethylamino)succinamic acid, 160 Da), a plant growth regulator, selectively inhibits the KDM2/7 JmjC subfamily. Kinetic and crystallographic

  的JmjC结构氧酶催化Ñ的-demethylation Ñ ε -甲基赖氨酸残基在组蛋白和是当前治疗靶标。使用 JmjC 脱甲基酶和相关加氧酶的统一检测平台筛选了一组人 2-酮戊二酸类似物。结果导致发现 daminozide（N-（二甲氨基）琥珀酸，160 Da），一种植物生长调节剂，选择性抑制 KDM2/7 JmjC 亚家族。动力学和晶体学研究表明，daminozide 通过其酰肼羰基和二甲氨基与活性位点金属螯合。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF SYN AZIDO EPOXIDE AND ITS USE AS INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF AMPRENAVIR & SAQUINAVIR
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150011782A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein is a novel route of synthesis of syn azide epoxide of formula 5, which is used as a common intermediate for asymmetric synthesis of HIV protease inhibitors such as Amprenavir, Fosamprenavir, Saquinavir and formal synthesis of Darunavir and Palinavir obtained by Cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic anti-(2SR,3SR)-3-azido-4-phenyl-1,2-epoxybutane (azido-epoxide).

  本文披露了一种合成公式5的syn叠氮环氧化物的新路线，该化合物被用作HIV蛋白酶抑制剂的不对称合成的常见中间体，如Amprenavir、Fosamprenavir、Saquinavir以及通过钴催化的拆分手性反式-(2SR,3SR)-3-叠氮-4-苯基-1,2-环氧丁烷(叠氮环氧化物)合成Darunavir和Palinavir。

表征谱图