2-苯乙酰胺 | 103-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯乙酰胺
• 中文别名: 苯乙酰胺；alpha-苯乙酰胺；2-苯基乙酰胺；2-苯基-乙酰胺
• 英文名称: Benzeneacetamide
• 英文别名: phenylacetamide；2-phenylacetamide
• CAS: 103-81-1
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD00059193
• 分子量: 135.166
• InChiKey: LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  280-290 °C (dec.)
• 密度：
  1.1031 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1411.9;1393
• 稳定性/保质期：
  - 避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。 - 它存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  3004909090
• RTECS号：
  AC7705000
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种和热源，禁止与氧化剂、酸类及碱类物品混合存放，切忌混储。现场应配备相应品种和数量的消防器材。储区须备有合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	α-苯基乙酰胺
化学品英文名称：	α-Phenylacetamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	103-81-1
分子式：	C 8 H 9 NO
分子量：	135.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：α-苯基乙酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	未见职业中毒资料。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色片状或叶状晶体。
pH：
熔点(℃)：	155-156
沸点(℃)：	280-290(分解)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 9 NO
分子量：	135.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于热水、乙醇，微溶于冷水、乙醚、苯。
主要用途：	主要用作制青霉素G的培养基，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物活性

2-苯乙酰胺是一种内源性代谢产物。

Human Endogenous Metabolite

化学性质：白色片状结晶，溶于热水和乙醇，微溶于冷水、乙醚及苯。

用途

2-苯乙酰胺可用作有机合成、医药、农药以及香料的中间体。在医药工业中，它可作为青霉素G的培养基和镇静药物苯巴比妥的重要原料。

生产方法

一种生产方法为：将苯乙烯、硫磺、液氨及水投入高压釜，在165℃下以约6.5MPa的压力反应。随后加热蒸发去除硫化氢气体，加入活性炭脱色，冷却结晶，甩滤并干燥得到苯乙酰胺。此法可改进为管道化连续生产：将苯乙烯与多硫化铵液按体积比1:2投入高压管道中，在200℃下以6-7.8MPa的压力反应1.5小时。产物后处理工艺与此法相似，原料消耗定额如下：

• 苯乙烯（99%）：1117kg/t
• 硫磺（98.5%）：716kg/t
• 液氨（99%）：539kg/t
• 活性炭：47kg/t

另一种生产方法为将苯乙腈在硫酸或盐酸中加热水解。具体步骤如下：

1. 将苯乙腈加入浓盐酸中，搅拌溶解。
2. 在50℃下反应半小时。
3. 冷却后缓缓加入水析出结晶，冷却后过滤并用冰水洗涤得到粗品。
4. 粗品经碳酸钠溶液和冰水洗涤后干燥可得较纯的苯乙酰胺。原料消耗定额如下：

• 氯化苄（95%）：1190kg/t
• 氰化钠（95%）：527kg/t
• 二甲胺（工业品）：20kg/t
• 碳酸钠（工业品）：185kg/t
• 硫酸（92.5%）：1760kg/t

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 /胺/ H 2 O促进羧酸衍生物（酯，酸和酰胺）化学选择性还原为醇的机理

  摘要：

  single（II）碘化物-水-胺试剂已成为一些最强大的试剂（E °= -2.8 V），可在单电子转移条件下将未活化的羧酸衍生物还原为伯醇。超过经典SmI 2还原剂的使用范围已超过30年。在本文中，我们提供了使用SmI 2还原未活化的酯，羧酸和酰胺的详细机理研究-水-胺试剂，我们在其中比较三个官能团的反应性。已使用以下方法研究了该机理：（i）动力学，（ii）反应性，（iii）自由基钟和（iv）同位素标记实验。动力学数据表明，对于三个官能团，所有反应组分（SmI 2，胺，水）都包含在速率方程中，并且碱辅助的水去质子化促进了电子转移的速率。值得注意的是，本文给出的机理细节表明SmI 2之间的复合，水和胺类可产生一类结构多样，热力学强大的还原剂，可将电子有效转移到各种羧酸衍生物中。这些观察结果将对涉及Sm（II）还原酮基还原反应的新工艺的设计和优化产生重要影响。

  DOI：

  10.1021/jo5018525
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰胺, N-(1,1-二甲基乙基)- 在 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo与异氰酸酯的钯催化酰胺化

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102459
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基戊腈 在 penicillin acylase PGA-450 2-苯乙酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOCATALYTIC PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINOPENTANENITRILE
  [FR] PREPARATION BIOCATALYTIQUE D'AMINOPENTANENITRILE ENANTIOMERIQUEMENT ENRICHI

  摘要：

  公开号：

  WO2004058701A3

文献信息

• Synthesis and Properties of Aminoacylamido-AMP:  Chemical Optimization for the Construction of an <i>N</i>-Acyl Phosphoramidate Linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Masao Kunimori、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo0008338

  日期：2000.12.1

  This paper describes the design and synthesis of a new type of aminoacyl-adenylate analogue (aa-AMPN) having an N-acyl phosphoramidate linkage where the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylate (aa-AMP) is replaced by an amino group. This new type of aa-AMP analogue is expected to be useful as material for studies on the recognition mechanism of the aminoacylation of tRNA and

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• Selective Hydrolysis of Nitriles to Amides Using NaOH-PEG Under Microwave Irradiation
  作者：Pravin M. Bendale、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1080/00397910008087213

  日期：2000.4

  Abstract We describe here an efficient, rapid and selective method for the conversion of nitriles in to their corresponding amides in the presence of PEG-400, aqueous sodium hydroxide system under microwave irradiation.

  摘要 我们在此描述了一种在 PEG-400、氢氧化钠水溶液系统存在下，在微波辐射下将腈转化为其相应酰胺的有效、快速和选择性方法。

表征谱图