bis(2-phenylethyl)sulfide | 27846-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylethyl)sulfide
• 英文别名: diphenethylsulfane；DiphenyldiA currencythylsulfid；2-(2-phenylethylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 27846-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: WJBDTRSHWOPBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  174-177 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl)sulfide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schwan, Adrian L.; Roche, Michael R.; Gallagher, John F., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 312 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 二硫代乙酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到bis(2-phenylethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫代草酰胺作为一种有效的硫替代物，用于在湿 PEG200 中形成无味的高产碳硫键，作为一种环保、安全且可回收的溶剂

  摘要：

  在这项研究中，我们使用二硫代草酰胺（一种固体、无味且可商购的化合物）作为硫代用品，以高产率从可用的卤代烷制备二烷基硫化物。这种硫转移剂还用于铜催化从可用的芳基卤化物制备二芳基硫化物的高产率，以及高产率制备硫杂-迈克尔加合物。所有反应均在无味条件下在湿 PEG200（PEG = 聚乙二醇）中进行，这是一种环保、安全且可回收的溶剂。这些协议很容易适用于大规模操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500156

文献信息

• Visible light initiated hydrothiolation of alkenes and alkynes over ZnIn₂S₄
  作者：Yuanyuan Li、Jingyu Cai、Mingming Hao、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/c9gc00328b

  日期：——

  reductively quenched by the thiols to generate thiyl radicals, which are added to the alkynes/alkenes to generate alkene/alkyl radicals for the propagation of thiol–ene/thiol–yne coupling reactions. The use of solar light and a semiconductor-based photocatalyst to realize the thiol–ene and thiol–yne coupling reactions in a green solvent (methanol), with only stoichiometric thiols required and applicable

  C–S键的构建非常重要。烯烃或炔烃与硫醇的氢硫键化是形成C–S键的一种有吸引力且原子经济的方法。在该手稿中，通过溶剂热法制备了由交织纳米薄片组成的ZnIn 2 S 4花状微球，并将其首次应用于可见光引发的烯烃和炔烃的加氢硫醇化反应。各种硫醇与炔烃或烯烃之间在经过辐照的ZnIn 2 S 4上的反应以中等至极好的收率提供了相应的氢硫醇化产物。根据ESR结果提出的机理表明，在ZnIn 2 S辐照后产生的空穴4被硫醇还原淬灭以生成噻吩基，将其添加到炔烃/烯烃中以生成烯烃/烷基自由基，用于硫醇-烯/硫醇-炔偶联反应的传播。使用太阳光和基于半导体的光催化剂在绿色溶剂（甲醇）中实现硫醇-烯和硫醇-炔偶联反应，仅需要化学计量的硫醇即可，并且适用于广泛的底物范围，使该反应方案成为绿色，可持续且具有成本效益的合成硫醇化产品的策略。这项研究还强调了基于半导体的光催化技术在高级有机合成中的巨大潜力。
• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05142056A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A--X--B or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein X is a linking group; A is (1) substituted amino, (2) substituted carbonyl, (3) functionalized imino, (4) functionalized alkyl, (5) functionalized acyl, (6) functionalized heterocyclic or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl; and B is (1) substituted carbonyl independently defined as herein, (2) substituted amino independently defined as herein, (3) functionalized imino independently defined as herein, (4) functionalized alkyl independently defined as herein, (5) functionalized acyl independently defined as herein, (6) functionalized heterocyclic independently defined as herein or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl independently defined as herein.

  一种抑制逆转录病毒蛋白酶的化合物，其化学式为A--X--B或其药用盐、前药或酯，其中X为连接基；A为（1）取代氨基，（2）取代羰基，（3）官能化亚胺基，（4）官能化烷基，（5）官能化酰基，（6）官能化杂环基或（7）官能化（杂环）烷基；B为（1）取代羰基，独立定义如本文所述，（2）取代氨基，独立定义如本文所述，（3）官能化亚胺基，独立定义如本文所述，（4）官能化烷基，独立定义如本文所述，（5）官能化酰基，独立定义如本文所述，（6）官能化杂环基，独立定义如本文所述或（7）官能化（杂环）烷基，独立定义如本文所述。
• Synthesis of sulfides via reaction of aryl/alkyl halides with S₈ as a sulfur-transfer reagent catalyzed by Fe₃O₄-magnetic-nanoparticles-supported L-Histidine-Ni(II)
  作者：Gouhar Azadi、Zahra Taherinia、Ali Naghipour、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1080/17415993.2017.1287265

  日期：2017.5.4

  ABSTRACT One-pot synthesis of symmetrical diaryl/alkyl sulfides in high yields from the reaction between aryl/alkyl halides and S8 can be carried out in a short period, using Fe3O4@SiO2@His@Ni(II) as a reusable catalyst. The present approach offers the advantages of a clean reaction, simple methodology and high efficiency, and avoids the use of a toxic catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用 Fe3O4@SiO2@His@Ni(II) 作为可重复使用的催化剂，芳基/烷基卤化物与 S8 之间的反应可以高产率地一锅法合成对称的二芳基/烷基硫化物。本方法具有反应清洁、方法简单和效率高的优点，并且避免了使用有毒催化剂。图形概要