2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical | 24473-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxyl；4-methyl-2,6-di-tert-butyl-phenoxide radical；4-methyl-2,6-di-tert-butyl phenoxyl radical；4-Methyl-2,6-di-tert.-butyl-phenol-radikal；2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyloxyl
• CAS: 24473-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₃O
• 分子量: 219.347
• InChiKey: YCWPAULFWMGVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical 在 油酸甲酯 作用下， 生成 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Combined inhibitory effect of sulfur-containing phenol SO-4 with natural and synthetic antioxidants in the oxidation of methyl oleate

  摘要：

  在油酸甲酯引发氧化的模型系统中，研究了 3-羟基-2-乙基-6-甲基吡啶琥珀酸酯（mexidol）和双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]二硫化物（SO-4）的抗氧化活性，并将其与α-生育酚和 1-羟基-2,6-二叔丁基-4-甲基苯（dibunol）的抗氧化活性进行了比较。结果表明，抑制作用与化合物浓度呈线性关系。研究揭示了抗氧化剂分解氢过氧化物并抑制其积累的能力。首次描述了 SO-4 与麦西多、α-生育酚和磷脂的联合抑制作用。通过稳态光解测定了 SO-4 苯氧自由基歧化的速率常数 k 9 = 0.90-103 L mol-1 s-1。测定了油酸甲酯、含有一个、两个和四个多重键的亚麻酸和花生四烯酸以及含有多不饱和脂肪酸的磷脂的 SO-4 苯氧自由基与不同不饱和程度的脂类反应的速率常数 k 10 eff。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0429-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical
  参考文献：
  名称：

  Carr-Purcell-Meiboom-Gill 和双脉冲自旋回波序列测量的电子自旋弛豫时间的比较

  摘要：

  将通过双脉冲自旋回波和 Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) 实验获得的电子自旋弛豫时间与以下样品进行比较：(i) 低浓度的核自旋，(ii) 较高浓度的核自旋和低浓度不成对电子的数量，(iii) 更高浓度的核自旋和电子自旋，以及 (iv) EPR 时间尺度上不等价超精细耦合的动态平均。在每种情况下，CPMG 时间常数随着重新聚焦脉冲之间的时间增加而减少。对于具有低浓度核自旋的样品（受辐照的无定形 SiO2 中的 E' 中心），短脉冲间距下的 CPMG 时间常数的极限值与小转向角下双脉冲自旋回波获得的 Tm 相似。对于其他样本，CPMG 在短脉冲间隔下获得的时间常数系统地长于由双脉冲自旋回波获得的 Tm。对于大多数样品，CPMG 时间常数随着电子自旋浓度的增加而减小，这与 CPMG 序列不会由于共振自旋之间的电子 - 电子偶极相互作用而重新聚焦移相的预期一致。平均不等价超精细耦合的动态过程对

  DOI：

  10.1016/s1090-7807(03)00182-4
• 作为试剂：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-6-(tributylstannyl)hex-5-en-1-ol 、 (E)-6-(tributylstannyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型炔烃加氢催化体系

  摘要：

  开发了一种催化剂体系，用于在温和条件下将一系列炔烃与三丁基锡烷进行高度区域和立体选择性加氢锡烷基化。活性催化物质是通过在室温下照射家用荧光灯（30 W）从稳定的钌络合物生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303057

文献信息

• Phenol–phenoxyl radical equilibria by electron spin resonance: are radicals derived from tocopherol and analogues exceptionally stabilized?
  作者：Richard A. Jackson、Kamran Mousavi Hosseini

  DOI：10.1039/c39920000967

  日期：——

  The extra ‘stabilization’ of the 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-oxyl radical compared with the 2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenoxyl radical is attributed to entropy differences between the parent phenols.

  与2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯氧基自由基相比，2,2,4,6,7-五甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-氧基自由基的额外“稳定性”归因于其母体苯酚之间的熵差异。
• Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Henrik Johansson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol100683u

  日期：2010.5.21

  substituents and their contribution to the O−H bond dissociation enthalpy (BDE) in phenolic compounds. A series of ortho- and para-(S,Se,Te)R-substituted phenols were prepared and investigated by EPR, IR, and computational methods. Substituents lowered the O−H BDE by >3 kcal/mol in the para position, while the ortho-effect was modest due to hydrogen bonding (∼3 kcal/mol) to the O−H group.

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。
• Reaction of superoxo Co(III) complex with stable phenoxy radicals
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78701-6

  日期：1980.1

  A typical superoxo complex [Co(CN)5O2][Ph3PNPPh3]3 combines with stable phenoxy radicals in CH2Cl2 leading to selective formation of peroxy--quinols except for 2,4,6-tri--butylphenoxy radical, representing radical reactivity of the complex.

  一个典型的复杂superoxo [CO（CN）5 ö 2 ] [PH 3 PNPPh 3 ] 3个结合在CH稳定的苯氧自由基2氯2导致过氧的选择性形成-quinols除了2,4,6-三---丁基苯氧基自由基，代表配合物的自由基反应性。
• Aryl Oxalate Derivatives as Convenient Precursors for Generation of Aryloxyl Radicals
  作者：Paul M. Lahti、David A. Modarelli、Frank C. Rossitto、Ahmet Levent Inceli、Andrew S. Ichimura、Shyamala Ivatury

  DOI：10.1021/jo951696v

  日期：1996.1.1

  oxalates (DAOs) for unimolecular generation of phenoxyl-based radicals under solution and rigid matrix conditions is described. AOCs are usable for photochemical generation of phenoxyl radicals, but are only conveniently stable as precursors when 2,6-di-tert-butylated derivatives are used. AOBs may be used as thermal precursors to aryloxyl radicals, since they typically decompose within 2-3 h at 60-85 degrees

  描述了在溶液和刚性基质条件下使用芳氧基草酰氯（AOC），芳氧基草酰叔丁基过氧化物（AOB）和草酸二芳基酯（DAO）来单分子生成苯氧基基团的现象。AOC可用于光化学生成苯氧基自由基，但仅当使用2，6-二叔丁基化衍生物时，才能方便地稳定用作前体。AOB可用作芳氧基的热前体，因为它们通常会在60-85摄氏度下2-3小时内分解以产生酚。（1）H-NMR溶液动力学研究发现，对于苯氧基草酰叔丁基过氧化物的分解，DeltaH（）= 31 kcal / mol，DeltaS（）= +3.4 cal / mol-K，这与过氧化物键断裂的基本一致一致。AOB和更稳定的DAO也是方便的光化学苯氧基自由基前体。
• Convenient unimolecular sources of aryloxyl radicals I -- aryloxyoxalyl chlorides
  作者：David A. Modarelli、Frank C. Rossitto、Paul M. Lahti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80721-8

  日期：1989.1

  UV photolysis of readily synthesized aryloxyoxalyl chloride half-esters provides a new unimolecular source of aryloxyl radicals, as shown by ESR and UV-vis spectroscopy.

  易合成的芳氧基草酰氯半酯的紫外光解提供了一种新的单分子芳氧基自由基来源，如ESR和UV-vis光谱法所示。