苯并环丁烯 | 694-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 苯并环丁烯
• 中文别名: 双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯；苯唑环丁烯
• 英文名称: benzocyclobutene
• 英文别名: Benzocyclobuten；bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；1,2-dihydrobenzocyclobutene；1,2-dihydrocyclobutabenzene；cyclobutabenzene；Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene；bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene；1,2-Dihydrocyclobutabenzol；Dihydrocyclobutabenzol；benzocyclobutane
• CAS: 694-87-1
• 化学式: C₈H₈
• mdl: MFCD01321219
• 分子量: 104.152
• InChiKey: UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C/748 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.957 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  97 °F
• 保留指数：
  1263;1269;1258;1269;1272
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3902200000
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯并环丁烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
别名
: C8H8
分子式
: 104.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
150 °C 在 997 hPa - lit.
g) 闪点
36 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.957 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Hydrocarbons, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

苯并环丁烯（benzocyclobutene，BCB）单体具有芳香族化合物的热力学稳定性和应变环的动力学反应性。加热至200℃ 后，四元环开环形成高活性可聚合中间体。该中间体不仅可以与亲二烯类单体发生迪尔斯-阿尔德（Diels-Alder）加成反应，还可以互相反应生成聚合物。

开环聚合机理

由于苯并环丁烯单体的多功能反应性和优越的电子及热性能，使其成为新一代高性能材料的理想选择。该单体具有由应力维持的四元环结构，在加热条件下（高于200℃），四元环开环形成高活性共轭二烯类中间体（邻喹诺并二甲烷）。若BCB四元环上含有不同的取代基团，则四元环的开环温度会相应降低。在亲二烯类单体存在的情况下，苯并环丁烯开环后形成的中间体优先与亲二烯类单体发生迪尔斯-阿尔德加成反应；如果没有亲二烯类单体，则该中间体可以自行相互反应生成螺环中间体，并经过一系列重排反应最终得到聚合物和低聚体。这种聚合过程无需添加催化剂或引发剂，且在整个过程中不产生小分子副产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 聚合甲醛 、 氢溴酸 作用下， 生成 乙基溴苯
  参考文献：
  名称：

  线性和角度熔融的基于茚满的受约束α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  通过将苯并环丁烯衍生的二溴化物与异氰基乙酸乙酯偶联，合成了基于苯并环丁烯的α-氨基酸衍生物5-乙酰氨基-2,4,5,6-四氢-1 H-环丁[ f ]茚5羧酸酯作为关键步骤，然后进行水解和后续的乙酰化反应。这种方法是为了制备各种线性和角度稠合茚满基-α广义-氨基酸衍生物。 α-氨基酸-[2 + 2 + 2]环加成-茚满基α-氨基酸-苯并环丁烯-异氰基乙酸乙酯-面向多样性的方法

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260145
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-2-(2-iodoethyl)benzene 在 甲醇 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以45%的产率得到苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  苯炔系烷基锂的环化：3-取代的苯并环丁烯和5-取代的四氢萘的制备

  摘要：

  由适当的α-（2-氟苯基）-ω-碘代烷烃以20-40％的收率进行五步一锅法制备的异构体纯净的3-取代的苯并环丁烯或5-取代的四氢萘，涉及生成及随后的4-或6 -外一个苯炔拴烷基锂的环化，进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01434-3
• 作为试剂：
  描述：

  苯并环丁烯 、 、 溴 、 2-bromobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene 在 苯并环丁烯 作用下， 以to form 1-bromo-2-(2-bromoethyl)benzene的产率得到邻溴苯乙基溴
  参考文献：
  名称：

  Purification of cyclobutenohaloarenes

  摘要：

  描述了一种用于纯化含有脂肪族卤代物杂质的环丁烯-4-卤代芳烃反应产物混合物的过程。将产物混合物与三级胺接触，在有效条件下将脂肪族卤化物转化为可通过萃取从混合物中去除的可溶性物种。例如，该过程可用于从含有脂肪族卤代副产物（如1-溴-2-（2-溴乙基）苯）的反应产物混合物中回收4-溴苯并环丁烯。

  公开号：

  US04935563A1

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene: 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Derivatives<i>via</i>Highly Regioselective Lithiation of Its Cr(CO)₃Complex and<i>via</i>Reductive Silylation/Oxidation
  作者：E. Peter Kündig、Celia Ferret、Bruno Rudolph

  DOI：10.1002/hlca.19900730720

  日期：1990.10.31

  0]octa-1,3,5-triene)]tri-carbonylchromium complexes (e.g. 13 (R′R″Me3Si) and 14 (R′Me3Si, R″CHO)) as single products. The Cr(CO)3 group can be easily removed by oxidation (I2, Ce(IV), O2/light; 2 examples each) to give the free arenes. Base-catalyzed (CsF, DMF/D2O) deuterodesilylation of 13 yields the [(2,5-2H2)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]chromium complex 15, and treatment of 2,5-bis(trimethylsilyl)

  的治疗[η 6 - （二环[4.2.0]辛三烯1,3-5）] tricarbonylchromium（0）（2）用BuLi或锂2,2,6,6- tetramethylpiperidinide（TMPLi）产生了一个在C（2）的高度区域选择性去质子化。与亲电（6个实施例）随后的反应可以得到：η 6 - （2-R -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯）] tricarbonylchromiurn络合物3和5 - 9在中度（RI，50％; RCHO，67％）至良（RMe，D，SiMe 3，CO 2 Me，> 80％）产率（方案1）。与三羰基类似反应（η 6 -茚满）铬（10）配合在C（4）和C（5）取代的的给定的混合物（方案2）。在10中，强烈的碱基TMPLi强烈支持去环连接的去质子β。双锂化/电子试剂添加到2授予访问[η 6 - （2-R'-5-R“ -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三
• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。
• Synthesis of cationic (arene)IronCp complexes via arene exchange
  作者：E. Peter Kündig、Patrick Jeger、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/j.ica.2003.11.022

  日期：2004.4

  synthetic method and provides new arene complexes cleanly and efficiently. The method is particularly attractive for arenes that contain functionalities that are not compatible with the Lewis acid-mediated routes. The starting materials are readily accessible via the TiCl4-assisted Cp exchange in ferrocene. Thermal arene exchange reactions in (fused arene)Fe(II)Cp+ complexes occur readily at 100–140 °C with

  研究了阳离子稠合芳烃Fe（II）Cp配合物中芳烃交换反应的速率和区域选择性。,、萘和环辛酸酯的热交换发生在90–140°C的温度范围内。在所研究的系列中最不稳定的络合物是具有与取代环配位的FeCp的[（α6-（1-4,4a，8a）-1,4-二甲氧基萘）FeCp] [PF6]。next和其他萘配合物紧随其后，然后是环辛酸酯复合物。菲，藜芦醇和二氢萘在最高130°C的温度下不进行交换。与Me-和OMe-取代的萘可交换是可逆的，并有利于金属与非取代环配位的产物。测定了两种区域异构的1，4-二甲氧基萘配合物的X射线晶体结构。熔融芳烃配合物中的芳烃交换已被证明是一种有用的合成方法，可清洁，高效地提供新的芳烃配合物。该方法对于包含与路易斯酸介导的途径不相容的官能团的芳烃特别有吸引力。起始原料可通过二茂铁中TiCl4辅助的Cp交换轻松获得。（熔融芳烃）Fe（II）Cp +络合物中的热芳烃交换反应在100

表征谱图