冰片 | 464-45-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 冰片
• 中文别名: 右旋龙脑；内型-(1S)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇；左旋龙脑；(-)-冰片；(1S)-(-)-冰片；2-莰醇；合成右旋龙脑；梅片；2-茨醇；龙脑；(-)-龙脑/冰片/2-茨醇；(-)-莰醇
• 英文名称: endo-borneol
• 英文别名: (-)-borneol；L-borneol；(1S)-endo-(-)-borneol；(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(−)-borneol；(–)-borneol；(-)‐borneol
• CAS: 464-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD00003759
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DTGKSKDOIYIVQL-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-209 °C
• 比旋光度：
  -36.2 º (c=5, C2H5OH)
• 沸点：
  210 °C(lit.)
• 密度：
  0.8389 (rough estimate)
• 蒸气密度：
  5.31 (vs air)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  在EtOH中几乎透明
• LogP：
  2.75 at 20℃
• 物理描述：
  Borneol appears as a white colored lump-solid with a sharp camphor-like odor. Burns readily. Slightly denser than water and insoluble in water. Used to make perfumes.
• 颜色/状态：
  White to off-white crystals
• 气味：
  Piney, camphor-like odor
• 味道：
  Burning taste somewhat reminiscent of mint
• 蒸汽压力：
  5.02X10-2 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，并应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：冰片是一种固体。它被用作香料，也作为药物使用，包括传统中医。人类暴露和毒性：冰片不会引起皮肤过敏。其毒性基本上与樟脑相似。人类外周血淋巴细胞在DMSO中暴露于不同浓度的左旋冰片，浓度高达600微克/毫升，持续4小时，有和无代谢激活以及24小时无代谢激活。在研究的条件下，左旋冰片被认为不具有断裂作用。动物研究：与樟脑类似，实验室动物对冰片的毒性比人类要小得多。冰片增加了大鼠经口服处理7天后CYP2D的活性。冰片已在小鼠中评估了其镇痛和抗炎活性。冰片在爪子舔舐的早期和晚期显著减少了疼痛行为，并减少了小鼠的扭动反射。当进行热板测试时，高剂量的冰片产生了对疼痛行为的抑制。此外，冰片处理的小鼠减少了角叉菜胶诱导的白细胞迁移到腹腔。冰片的致突变潜力在用冰片以高达5000微克/平板的浓度处理鼠伤寒沙门氏菌TA1535、TA1537、TA1538、TA98和TA100的Ames试验中进行了评估，有和无代谢激活。其他研究也证实了在鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100中缺乏致突变潜力。在研究的条件下，冰片被认为在细菌中不具有致突变性。

IDENTIFICATION AND USE: Borneol is a solid. It is used as a flavoring, and as a medication, including traditional Chinese medicine. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Borneol does not present a concern for skin sensitization. Toxicity is essentially indistinguishable from that of camphor. Human peripheral blood lymphocytes were exposed to varying concentrations of l-borneol in DMSO up to 600 ug/mL for 4 hr, with and without metabolic activation and 24 hr without metabolic activation. Under the conditions of the study, l-borneol was considered non-clastogenic. ANIMAL STUDIES: As with camphor, laboratory animals appear to be much less susceptible to borneol toxicity than man. Borneol increased the activity of CYP2D in rats orally treated by borneol for 7 days. Borneol has been evaluated for antinociceptive and anti-inflammatory activities in mice. Borneol produced a significant reduction of the nociceptive behavior at the early and late phases of paw licking and reduced the writhing reflex in mice. When the hot plate test was conducted, borneol (in higher dose) produced an inhibition of the nociceptive behavior. Additionally, borneol-treated mice had reduced the carrageenan-induced leukocytes migration to the peritoneal cavity. The mutagenic potential of borneol was assessed in an Ames test with Salmonella typhimurium strains TA1535, TA1537, TA1538, TA98 and TA100 treated with borneol at concentrations up to 5000 ug/ plate in the presence and absence of metabolic activation. Other studies confirming a lack of mutagenic potential in S. typhimurium strains TA98 and TA100 have been published. Under the conditions of the study, borneol is considered not mutagenic in bacteria.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

为了调查冰片对具有不同亲水性和分子大小的化合物经角膜透过性的增强效果。选择了六种化合物作为模型药物，分别是罗丹明B、荧光素钠、异硫氰酸荧光素（FITC）葡聚糖4、10、20和40 kDa。通过使用兔角膜的弗朗茨型扩散装置进行透过性研究。冰片的安全性评估基于角膜含水量和德雷兹眼测试。将0.2%冰片应用于角膜，可分别使罗丹明B、荧光素钠、4和10 kDa FITC-葡聚糖的表观透过系数增加1.82倍（p<0.05）、2.49倍（p<0.05）、4.18倍（p<0.05）和不显著地增加1.11倍。与对照组相比，10、20和40 kDa FITC-葡聚糖与冰片混合时没有显著的透过性增强。0.2%冰片增强的透过系数与模型药物的分子量呈线性相关（R(2)=0.9976）。在使用0.05%、0.1%和0.2%冰片的情况下，角膜含水量值<83%且德雷兹评分<4。冰片可能改善亲水性和疏水性化合物的经角膜渗透性，而不会引起毒性反应，尤其是亲水性化合物。此外，0.2%冰片可以增强分子量小于或等于4 kDa的亲水性化合物的透过性。因此，冰片可以被认为是一种安全有效的眼用药物渗透增强剂。

To investigate the enhancing effect of borneol on transcorneal permeation of compounds with different hydrophilicities and molecular sizes. Six compounds, namely rhodamine B, sodium-fluorescein, fluorescein isothiocyanate (FITC) dextrans of 4, 10, 20 and 40 kDa were selected as model drugs. Permeation studies were performed using excised cornea of rabbits by a Franz-type diffusion apparatus. The safety of borneol was assessed on the basis of corneal hydration level and Draize eye test. The application of 0.2% borneol to the cornea increased the apparent permeability coefficient by 1.82-(p<0.05), 2.49-(p<0.05), 4.18-(p<0.05), and 1.11-fold (not significant) for rhodamine B, sodium-fluorescein, FITC-dextrans of 4 and 10 kDa, respectively. No significant permeability enhancement of FITC dextrans of 10, 20 and 40 kDa with borneol was found compared to control. The permeability coefficient enhanced by 0.2% borneol was linear correlated to the molecular weight of model drugs (R(2)=0.9976). With the 0.05%, 0.1% and 0.2% borneol application, the corneal hydration values were <83% and Draize scores were <4. Borneol may improve the transcorneal penetration of both hydrophilic and lipophilic compounds without causing toxic reactions, especially hydrophilic ones. Furthermore, 0.2% borneol can enhance the permeation of hydrophilic compounds with molecular weight </= 4 kDa. Hence, borneol can be considered as a safe and effective penetration enhancer for ocular drug administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

这项研究旨在通过MTT实验、流式细胞术和Western印迹法探讨天然冰片/姜黄素（NB/Cur）对A375人类黑色素瘤细胞系生长和凋亡的协同作用。我们的结果显示，NB有效地与Cur协同作用，增强了对A375人类黑色素瘤细胞的抗增殖活性，通过诱导凋亡，表现为亚G1期细胞数量增加、DNA断裂、PARP裂解和caspase活化。进一步的机制研究通过Western印迹法显示，细胞经NB/Cur处理后，磷酸化JNK表达水平上调和磷酸化ERK、Akt表达水平下调，促使A375细胞凋亡。此外，NB还增强了Cur触发细胞内ROS过度产生和DNA损伤的能力，表现为磷酸化ATM、磷酸化Brca1和磷酸化p53表达水平上调。这些结果表明，NB和Cur联合应用在癌症治疗中具有潜在的应用价值。

This study was to investigate the synergistic effect of natural borneol/curcumin (NB/Cur) on growth and apoptosis in A375 human melanoma cell line by MTT assay, flow cytometry and Western blotting. Our results demonstrated that NB effectively synergized with Cur to enhance its antiproliferative activity on A375 human melanoma cells by induction of apoptosis, as evidenced by an increase in sub-G1 cell population, DNA fragmentation, PARP cleavage, and caspase activation. Further mechanistic studies by Western blotting showed that after treatment of the cells with NB/Cur, up-regulation of the expression level of phosphorylated JNK and down-regulation of the expression level of phosphorylated ERK and Akt contributed to A375 cells apoptosis. Moreover, NB also potentiated Cur to trigger intracellular ROS overproduction and the DNA damage with up-regulation of the expression level of phosphorylated ATM, phosphorylated Brca1 and phosphorylated p53. The results indicate the combinational application potential of NB and Cur in treatments of cancers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

为了开发一种气相色谱-火焰离子化检测法（GC-FID）来测定冰片在小鼠组织中的浓度，并研究静脉注射和鼻腔给药后冰片的组织分布，收集了给予30.0 mg/kg冰片剂量后1、3、5、10、20、30、60、90、120分钟的小鼠大脑、心脏、肝脏、脾脏、肺和肾脏。用乙酸乙酯提取组织中的药物，并通过气相色谱检测冰片浓度，以十八烷为内标。校准曲线显示出良好的线性关系。提取回收率、日间和日内精密度以及稳定性符合生物样本分析的要求。冰片主要分布在大多数组织中，心脏、大脑和肾脏含量较多，肝脏、脾脏和肺含量较少。建立的GC-FID方法适用于组织中冰片含量的测定。在小鼠静脉注射和鼻腔给药后，冰片主要分布在血液供应丰富的组织中。在鼻腔给药后，大脑组织显示出最高的靶向系数和靶向效果。

To develop a GC-FID method to determine borneol's concentration in mouse tissues, and to investigate the tissue distribution after intravenous and intranasal administrations of borneol, mouse brains, hearts, livers, spleens, lungs and kidneys were collected at 1, 3, 5, 10, 20, 30, 60, 90, 120 min after administration of borneol with the dose of 30.0 mg/kg. The drug in tissues was extracted with ethyl acetate, and borneol's concentration detected by GC, with octadecane as the internal standard. The calibration curve showed a good linear relationship. Extraction recoveries, inter-day and intra-day precisions and stability were in conformity with the analytical requirements of biological samples. Borneol was mainly distributed in most tissues, more in heart, brain and kidney, and less in liver, spleen and lung. The established GC-FID method is applicable for content determination of borneol in tissues. After intravenous and intranasal administrations in mice, borneol is mainly distributed in abundant blood-supply tissues. After intranasal administration, brain tissues showed the highest target coefficient and target effectiveness.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

为了理解静脉注射、鼻腔给药或口服给药后血液和大脑的药物动力学，并探讨鼻腔给药的优越性和可行性，开发了一种带有火焰离子化检测（FID）的简单气相色谱（GC）方法，用于定量测定冰片。在给予小鼠30.0 mg/kg剂量的冰片后，分别于1、3、5、10、20、30、60、90和120分钟收集血液样本和大脑。样品前处理采用内标溶液正十八烷的液-液萃取法。药代动力学参数通过计算机软件计算。血浆和大脑中冰片的校准曲线分别在0.11-84.24 ug/mL和0.16-63.18 ug/g范围内线性。方法回收率和提取回收率均在85%-115%范围内。血浆和大脑样本的日内和日间变异性均小于或等于5.00%相对标准偏差（RSD）。鼻腔给药和口服给药的绝对生物利用度F分别为90.68%和42.99%。鼻腔给药和口服给药的相对脑靶向系数Re分别为68.37%和38.40%。开发的GC-FID方法可用于测定和药代动力学研究。注射给药的冰片分布和代谢速度快，无吸收过程。口服给药的冰片分布较慢，绝对生物利用度最低。冰片的鼻腔给药迅速吸收进入血液和大脑，使用方便，安全性大于注射给药，这使其作为治疗脑病的给药途径值得进一步开发。

... In order to understand the blood and brain pharmacokinetics after intravenous, intranasal, or oral administration and to investigate the superiority and feasibility of intranasal administration, a simple gas chromatographic (GC) method with flame ionization detection (FID) was developed for the quantification of borneol. Blood samples and brain were collected from mice at 1, 3, 5, 10, 20, 30, 60, 90, and 120 min after intravenous, intranasal, or oral administration of borneol at a dosage of 30.0 mg/kg. Sample preparations were carried out by liquid-liquid extraction with an internal standard solution of octadecane. The pharmacokinetic parameters were calculated /using computer software/. The calibration curves were linear in the range of 0.11-84.24 ug/mL and 0.16-63.18 ug/g for borneol in plasma and brain, respectively. The methodological and extraction recoveries were both in the range of 85%-115%. The intra-day and inter-day variabilities for plasma and brain samples were </= 5.00% relative standard deviation (RSD). The absolute bioavailabilities F of intranasal and oral administrations were 90.68% and 42.99%. The relative brain targeted coefficients Re of intranasal and oral administrations were 68.37% and 38.40%. The GC-FID method developed could be applied to determination and pharmacokinetic study. The borneol from injection was distributed and metabolized fast without absorption process. The borneol from oral administration was distributed more slowly and had the lowest absolute bioavailability. Nasal administration of borneol was quickly absorbed into the blood and brain, was easy to use and had a greater safety than infection, which makes it worthy of further development as an administration route for encephalopathy treatment.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这项工作的目的是研究冰片的在体和活体鼻腔吸收。应用了一种新颖的单次通过在体鼻腔灌注技术来检查大鼠鼻腔吸收冰片的速率和程度。实验条件，如灌注速率、pH和药物浓度，都进行了研究。在体实验显示，冰片的鼻腔吸收不依赖于药物浓度，并且符合一级过程。吸收速率常数Ka随着灌注速度的增加而变化。在鼻腔生理条件下的pH范围和pH值条件下，冰片被很好地吸收。在大鼠中进行了冰片吸收的活体研究，并比较了鼻腔内（in）给药与静脉注射（iv）给药的药代动力学参数。冰片鼻腔内给药的生物利用度为90.82%，达到峰浓度的时间Tmax为10分钟。平均滞留时间MRT分别为262.55 +/- 67.35分钟和204.22 +/- 14.50分钟，分别对应鼻腔内给药和静脉注射方法。结果表明，冰片可以通过大鼠鼻腔内给药被迅速且彻底地吸收。

The aim of this work was to study the in situ and in vivo nasal absorption of borneol. A novel single pass in situ nasal perfusion technique was applied to examine the rate and extent of nasal absorption of borneol by rats. Experimental conditions, such as perfusion rate, pH and drug concentration, were investigated. The in situ experiments showed that the nasal absorption of borneol was not dependent on drug concentration, and fitted a first order process. The absorption rate constant, Ka, influenced with an increase in perfusion speed. The borneol was well absorbed in the conditions of the nasal cavity within the pH range and pH value of physiological conditions. In vivo studies of borneol absorption were carried out in rats and the pharmacokinetics parameters of intranasal (in) was compared with intravenous (iv) administration. The bioavailabilities of borneol was 90.82% for i.n. while Tmax values were 10 min. MRT (Mean Residence Time) were 262.55 +/- 67.35 min and 204.22 +/- 14.50 min for in and iv methods, respectively. The results demonstrate that borneol could be absorbed promptly and thoroughly by in administration in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

以前的研究表明，冰片对中枢神经系统（CNS）具有双重作用，但机制尚不清楚。本研究的目的是澄清兴奋比例[兴奋性氨基酸（AAs）含量与抑制性氨基酸含量之比]与单次口服给药后天然冰片含量的关系。小鼠口服给予1.2 g/kg的天然冰片（含98% D：-冰片）。在给药前和给药后0.083、0.167、0.25、0.333、0.5、0.75、1、1.5、2、2.5、3、4和5小时收集脑样本。通过GC-MS和HPLC-FLU分别测定小鼠脑中天然冰片的浓度和AA神经递质的含量。口服给药后，天然冰片迅速吸收进入大脑，给药后5分钟即可测定。最大脑浓度（86.52微克/克）在给药后1小时达到。天然冰片可以影响小鼠脑中AA神经递质的含量：L：-门冬氨酸在给药后0.083至1小时显著增加，L：-谷氨酸在0.333小时显著增加，从1.5小时到5小时降低，γ-氨基-N-丁酸在给药后0.167至5小时显著增加，而甘氨酸不受影响。兴奋比例是兴奋性AAs含量与抑制性AAs含量之比，反映了机体的兴奋或抑制状态。兴奋比例在给药后0.5小时暂时升高然后下降；在给药后1.5-5小时与给药前有显著差异。本研究表明，天然冰片可以影响AA神经递质的含量，兴奋比例的变化导致冰片对CNS的双重作用。

Previous studies have indicated that borneol has double side effects on the central nervous system (CNS), but the mechanism is unknown. The aim of this study was to clarify the relationship between excitation ratio [contents of excitatory amino acids (AAs) versus that of inhibitory] and the content of natural borneol after a single oral dose. Mice were administered a 1.2 g/kg dose of natural borneol (containing 98% D: -borneol) by oral ingestion. Brain samples were collected before administration and at 0.083, 0.167, 0.25, 0.333, 0.5, 0.75, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 4, and 5 hr after administration. The brain concentration of natural borneol and contents of AA neurotransmitters in mice brain were determined by GC-MS and HPLC-FLU, respectively. After per oral application, natural borneol was absorbed rapidly into the brain and could be determined 5 min after dosing. The maximal brain concentration (86.52 ug/g) was reached after 1 hr post-dosing. Natural borneol could affect the contents of AA neurotransmitters in mice brain: L: -aspartic acid increased significantly from 0.083 to 1 hr after administration, L: -glutamic acid increased significantly at 0.333 hr and decreased from 1.5 to 5 hr, gamma-amino-N-butyric acid increased significantly from 0.167 to 5 hr, whereas glycine was not affected. The excitation ratio is the contents of excitatory AAs versus that of inhibitory AAs, which reflects the excitatory or inhibitory state of the body. The excitation ratio elevated transitorily and then declined 0.5 hr post-dosing; there were significant differences between 1.5-5 hr post-dose compared with pre-dose. The present study indicated that natural borneol could affect the contents of AA neurotransmitters, and the change in excitatory ratio led to borneol's double side effects on the CNS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29061900
• 危险品运输编号：
  UN 1312 4.1/PG 3
• RTECS号：
  DT5095000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  请将密封保存，并放置在通风、干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-茨醇
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
endo-(1S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃的固体 (类别2)
皮肤刺激 (类别3)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H228 易燃固体
H316 造成轻微皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: endo-(1S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
别名
: C10H18O
分子式
: 154.25 g/mol
分子量
成分 浓度
(1S-endo)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 464-45-9
EC-编号 207-353-1
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐, 痉挛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
容器溢出,用电保护的真空吸尘器或者湿的刷子除去,然后装入容器按照当地法规去处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 206 - 209 °C
f) 起始沸点和沸程
210 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
65 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
此物质或混合物是易燃性的固体, 子目录2。
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
44.7 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,800 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 痉挛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DT5095000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 67.8 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1312 国际海运危规: 1312 国际空运危规: 1312
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: BORNEOL
国际海运危规: BORNEOL
国际空运危规: BornEOl
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

这种双环单萜烯类化合物存在于精油中，已被用于研究其在人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）中的抗细胞凋亡、抗氧化以及神经保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰片 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of organophosphate monoesters from alcohols

  摘要：

  A one-pot procedure for the phosphorylation of alcohols provides the corresponding phosphate monoesters in improved yields. The protocol features the use of tetrabutylammonium hydrogen phosphate and trichloroacetonitrile, followed by purification of the crude product by flash chromatography on silica gel. The final step, cation exchange chromatography, affords the organophosphates as ammonium salts that are usually required for biochemical applications. The mechanism appears to be phosphate rather than alcohol activation by trichloroacetonitrile. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.059
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bornyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 冰片
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of monic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a045
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二甲苯亚砜 、 diisopropylmagnesium 在 正丁基锂 、 冰片 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(isopropylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  前手性二芳基亚砜通过不对称亚砜-镁交换的不对称化

  摘要：

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103928

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Gold Nanoparticles inside the Channels of Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Babak Karimi、Akram Bigdeli、Ali Asghar Safari、Mojtaba Khorasani、Hojatollah Vali、Somaiyeh Khodadadi Karimvand

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00160

  日期：2020.2.10

  In situ generated gold nanoparticles inside the nanospaces of periodic mesoporous organosilica with an imidazolium framework ([email protected]) were found to be highly active, selective, and reusable catalysts for the aerobic oxidation of activated and nonactivated alcohols under mild reaction conditions. The catalyst was characterized by nitrogen adsorption–desorption measurement, thermogravimetric

  发现具有咪唑骨架的周期性介孔有机硅纳米空间内的原位生成的金纳米粒子是高活性，选择性和可重复使用的催化剂，可在温和的反应条件下对活化和非活化醇进行好氧氧化。该催化剂的特征在于氮吸附-解吸测量，热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），元素分析（EA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）。在Cs 2 CO 3（35°C）或K 2的存在下，该催化剂表现出优异的催化活性。一氧化碳3（60°C）作为反应基础在甲苯中作为反应溶剂。在两种反应条件下，各种类型的醇（最多35个实例），包括活化的苄基，伯和仲脂族，杂环和具有挑战性的环状脂族醇，都以良好的产率和选择性很好地转化为预期的羰基化合物。还回收了催化剂并将其再利用至少七个反应循环。来自三个独立浸出测试的数据表明，浸出金颗粒的量可以忽略不计（<0.2 ppm）。据信，桥
• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Perchloric acid adsorbed on silica gel as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acetylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1039/b304178f

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica gel efficiently catalyses acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，吸附在硅胶上的高氯酸可有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的乙酰化。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。

表征谱图