diisopropylmagnesium | 3536-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: diisopropylmagnesium
• CAS: 3536-97-8
• 化学式: C₆H₁₄Mg
• 分子量: 110.482
• InChiKey: XULNZSSCZUFNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘安替比林 、 diisopropylmagnesium 在 甲基叔丁基醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 生成 diisopropylmagnesium
  参考文献：
  名称：

  MILLER, B.;HAGGERTY, J. G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 174-179

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二乙基-4-溴苯磺酰胺 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 diisopropylmagnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的直接金属化基团的叔磺酰胺：Ni0催化的芳基磺酰胺与格氏试剂的还原裂解和交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352633

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Tertiary α-diarylmethylamines derived from diarylketimines and organomagnesium reagents
  作者：Alaric Desmarchelier、Pablo Ortiz、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c4cc06719c

  日期：——

  Organomagnesium reagents enable swift and versatile derivatisation of diarylimines to the corresponding α-substituted diarylmethylamines in excellent yields, through fast and clean reactions.

  有机镁试剂使二芳基亚胺能够迅速、多样地衍生为相应的α-取代二芳基甲胺，收率极高，反应快速干净。
• Direct synthesis of 4,4-disubstituted N-silyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jan Bräckow、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.069

  日期：2006.3

  based on the trapping reaction of 4-substitued N-silylpyridinium ions. When performed with dialkylmagnesium reagents, such as iPr2Mg, silyl protected 4,4-disubstituted 1,4-dihydropyridines were obtained in up to quantitative yields. High 1,4-selectivity was found for sterically demanding nucleophiles, whereas small nucleophiles (Me2Mg) tend to yield 1,2-addition-products. Grignard, dialkylzinc and organocopper

  提出了制备4，4-二取代的1，4-二氢吡啶的空前的方法。它基于4-取代的N-甲硅烷基吡啶鎓离子的捕集反应。当与二烷基镁试剂，如执行我镨2的Mg，甲硅烷基保护4,4-二取代的高达定量的产率得到1,4-二氢吡啶。发现对空间要求高的亲核试剂具有较高的1,4-选择性，而小的亲核试剂（Me 2 Mg）倾向于产生1,2-加成产物。发现格氏试剂，二烷基锌和有机铜试剂没有产生加成产物或产生较差的结果。在HCl存在下，用NaCNBH 3还原获得的1,4-二氢吡啶，然后用二碳酸叔丁酯以高收率提供了相应的N- Boc保护的哌啶。
• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• Boryl–Metal Bonds Facilitate Cobalt/Nickel-Catalyzed Olefin Hydrogenation
  作者：Tzu-Pin Lin、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ja504667f

  日期：2014.10.1

  reversibly with a second equivalent of H2 (1 atm) and serves as an olefin hydrogenation catalyst under mild conditions (room temperature, 1 atm H2). A bimetallic Co species is invoked in the rate-determining step of the catalysis according to kinetic studies. A structurally related Ni(I)Ni(I) dimer, [((Ph)PBP)Ni]2 (3), has also been prepared. Like Co catalyst 1, Ni complex 3 displays reversible reactivity toward

  产生有效促进贵金属催化剂更典型的双电子还原转化（例如，氢化）的后第一行金属催化剂的新方法是一个重要目标。在这里，我们描述了结构上不寻常的 S = 1 双金属 Co 配合物 [((Cy)PBP)CoH]2 (1) 的合成，由双（膦基）硼基和双（膦基）氢化硼烷配体支持。该配合物与第二当量的 H2 (1 atm) 发生可逆反应，并在温和条件下（室温，1 atm H2）用作烯烃加氢催化剂。根据动力学研究，在催化的速率确定步骤中调用双金属 Co 物种。还制备了结构相关的 Ni(I)Ni(I) 二聚体 [((Ph)PBP)Ni]2 (3)。与 Co 催化剂 1 一样，Ni 配合物 3 显示出对 H2 的可逆反应性，得到双金属配合物 [((Ph)PBHP)NiH]2 (4)。这种可逆行为对于 Ni(I) 物种来说是前所未有的，这归因于硼基-Ni 键的存在。最后，制备了一系列单体 ((tBu)PBP)NiX