Bornyl-endo-OTMS | 37555-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bornyl-endo-OTMS
• 英文别名: trimethyl-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]silane
• CAS: 37555-29-6；37555-30-9；74472-21-2；88390-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: RUVRGUBFCPLVCZ-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bornyl-endo-OTMS 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到冰片
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 六甲基二硅氮烷 在 Co(thiourea)2Cl2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到Bornyl-endo-OTMS
  参考文献：
  名称：

  在钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物存在下，使用 HMDS 对醇和酚进行硅烷化的快速有效方法

  摘要：

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417294

文献信息

• OXIDATION DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS TO CARBONYL COMPOUNDS BY NaBrO₃-NH₄Cl REAGENT IN AQUEOUS ACETONITRILE
  作者：Ahmad Shaabani、Ali-Reza Karimi

  DOI：10.1081/scc-100103266

  日期：2001.1

  Primary and secondary benzylic and secondary alkyl trimethlysilyl ethers are efficiently converted into their carbonyl compounds by NaBrO3-NH4Cl in aqueous acetonitrile. Primary alkyl silyl ethers give only the corresponding alcohols without further oxidation with NaBrO3-NH4Cl.

  NaBrO3-NH4Cl 在乙腈水溶液中有效地将伯和仲苄基和仲烷基三甲基甲硅烷基醚转化为它们的羰基化合物。伯烷基甲硅烷基醚仅产生相应的醇，而无需用 NaBrO3-NH4Cl 进一步氧化。
• Preparation, characterization and use of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient, halogen-free and reusable ionic liquid catalyst for the trimethylsilyl protection of hydroxyl groups and deprotection of the obtained trimethylsilanes
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh、Somayeh Akbari-Dadamahaleh

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.08.002

  日期：2012.12

  Novel 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate, a halogen-free ionic liquid, is a recyclable and eco-benign catalyst for the trimethylsilyl protection of hydroxyl groups at room temperature under solvent free conditions to afford trimethylsilanes in excellent yields (92-100%) and in very short reaction times (1-5 min). Deprotection of the resulting trimethylsilanes can also be achieved using the same catalyst in methanol. The catalyst was characterized by IR. H-1 NMR, C-13 NMR and MS studies. All the products were extensively characterized by IR, H-1 NMR, MS, and elemental and melting point analyses. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be recovered and reused for several times without loss of activity. The work-up of the reaction consists of a simple separation, followed by concentration of the crude product and purification. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bajaj,P.; Babu,G.N., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1364 - 1365
  作者：Bajaj,P.、Babu,G.N.

  DOI：——

  日期：——
• Use of allysilanes as a new type of silylating agent for alcohols and carboxylic acids
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71518-8

  日期：1980.1
• A Simple and Efficient Preparation of Silyl Esters and Ethers Using Allyltrimethylsilane/ Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1055/s-1981-29588

  日期：——