四丁基磷酸氢铵 | 5574-97-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 四丁基磷酸氢铵
• 中文别名: 四正丁基磷酸铵；四丁基磷酸铵/四丁基磷酸二氢铵；四丁基磷酸二氢铵
• 英文名称: tetrabutylammonium dihydrogen phosphate
• 英文别名: tetrabutylammonium phosphate；tetra-n-butylammonium dihydrogen phosphate；tetra-n-butylammonium phosphate；TBAP；tetrabutylammonium phosphate monobasic；n-tetrabutylammonium dihydrogenphosphate；tetrabutylammonium hydrogen phosphate；TBAH₂PO₄；Hydron;tetrabutylazanium;phosphate
• CAS: 5574-97-0
• 化学式: C₁₆H₃₆N*H₂O₄P
• 分子量: 339.456
• InChiKey: ARRNBPCNZJXHRJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C(lit.)
• 沸点：
  81-82 °C
• 密度：
  1.04 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  43 °F
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、甲醇（可溶）、水（可溶）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 210 nm Amax: 0.05λ: 220 nm Amax: 0.04λ: 300 nm Amax: 0.02λ: 500 nm Amax: 0.02
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定的透明液体，能溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24,S24/25,S26,S36/37,S37/39,S45,S7
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29239000
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  避光，存于阴凉干燥处并密封保存。

SDS

四丁基磷酸氢铵 (0.5mol/L的水溶液)[离子对色谱用试剂] 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrabutylammonium Phosphate (0.5mol/L in Water) [Reagent for Ion-Pair
Chromatography]

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： 四丁基磷酸氢铵 (0.5mol/L的水溶液)[离子对色谱用试剂]
百分比： ....
CAS编码： 5574-97-0
俗名： IPC-TBA-P (0.5mol/L in Water)
用试剂]

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C16H37NO·xH3PO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
用试剂]

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色
气味： 无资料
pH: 7.1 - 7.7
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。
用试剂]

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

四丁基磷酸氢铵可作为HPLC分析中的离子缔合试剂，用于提升高效液相色谱在分离磷脂方面的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基磷酸氢铵 在 2,2'-联吡啶 、 三氯硅烷 作用下， 以57.2 %的产率得到Cl₆PSi₂^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  [TBA][P(SiCl3)2]和二硫化物直接合成三硫代磷酸酯

  摘要：

  含硫有机磷分子在有机合成、医药农药和功能材料中发挥了举足轻重的作用，从而促使全世界的研究人员从更环保的磷源中建立 S-P 键。在这项研究中，开发了一种构建 S-P 键的新方法，特别是通过与无机磷衍生物 TBA[P(SiCl 3 ) 2反应] 在温和条件下与含硫化合物。该方法具有能耗低、反应条件温和、环境友好等优点。此外，该方案作为替代白磷生产有机磷化合物（OPCs）的绿色合成方法，实现了“无机磷向有机磷”的功能转化，符合国家绿色发展战略。

  DOI：

  10.1039/d2ob02285k
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到四丁基磷酸氢铵
  参考文献：
  名称：

  简易磷酸盐合成方法

  摘要：

  叔烯丙基sulph盐将四氢磷酸四丁基铵烷基化，可得到中等至中等收率的相应伯烯丙基磷酸酯，而无需复杂的纯化步骤。亚铜离子对反应的催化作用导致分离了烯丙基磷酸叔磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87538-4
• 作为试剂：
  描述：

  5-氧代己酸 在 氢氧化钾 六甲基磷酰三胺 、 水 、 四丁基磷酸氢铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (6R)-6-benzyl-3,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0

文献信息

• Anion binding by meta ureido-substituted thiacalix[4]arenes
  作者：Ondřej Kundrát、Václav Eigner、Petra Cuřínová、Jan Kroupa、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.062

  日期：2011.10

  the meta positions at the same side of the molecule. Their reduction and subsequent condensation with arylisocyanates gave the new types of anion receptors with a so far unknown meta-substitution pattern. In a highly HB-competitive solvent like DMSO, the novel ligands showed good complexation abilities. Moreover, as can be documented by higher complexation constants, achiral receptors 9a, 9b are better

  25,26,27,28-四丙氧基硫杂杯[4]芳烃（1,3- alternate）的区域选择性硝化导致在分子同一侧的间位形成带有NO 2基团的单硝基和二硝基衍生物。它们的还原和随后与芳基异氰酸酯的缩合产生了迄今未知的间位取代模式的新型阴离子受体。在具有高HB竞争性的溶剂（如DMSO）中，新型配体显示出良好的络合能力。此外，如由较高的络合常数所证明的，非手性受体9a，9b比相应的立体异构体10a，10b更好地预组织了阴离子结合。。我们的结果表明，基于间位取代的硫杂杯形芳烃的阴离子受体具有与普通的对位取代的类似物完全可比的络合能力。
• Anion receptors based on 7,7′-diamido-2,2′-diindolylmethane
  作者：Paweł Dydio、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/b907164d

  日期：——

  7-Aminoindole has been successfully used as a building block for the construction of new anionreceptors that have strong a affinity towards anions, especially dihydrogen phosphate, even in very competitive solvents.

  7-氨基吲哚已成功作为构建新型阴离子受体的基础模块，这些受体对阴离子，尤其是二氢磷酸，具有很强的亲和力，即便在极具竞争性的溶剂中也不例外。
• Synthesis and biological evaluation of chemical tools for the study of Dolichol Linked Oligosaccharide Diphosphatase (DLODP)
  作者：Michaël Bosco、Ahmad Massarweh、Soria Iatmanen-Harbi、Ahmed Bouhss、Isabelle Chantret、Patricia Busca、Stuart E.H. Moore、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.013

  日期：2017.1

  Citronellyl- and solanesyl-based dolichol linked oligosaccharide (DLO) analogs were synthesized and tested along with undecaprenyl compounds for their ability to inhibit the release of [3H]OSP from [3H]DLO by mammalian liver DLO diphosphatase activity. Solanesyl (C45) and undecaprenyl (C55) compounds were 50–500 fold more potent than their citronellyl (C10)-based counterparts, indicating that the alkyl

  合成了基于香茅烷基和茄基的多羟基连接的寡糖（DLO）类似物，并与十一碳烯基化合物一起测试了它们通过哺乳动物肝脏DLO二磷酸酶活性抑制[ 3 H] OSP从[ 3 H] DLO释放的能力。茄尼基（C45）和十一碳烯基（C55）化合物的效价比其基于香茅醇（C10）的同类化合物强50-500倍，这表明烷基链长对活性至关重要。香茅基系列中化合物的相对效力不同于茄基系列，其中香茅基二磷酸的效力分别是香茅基-PP-Glc N Ac 2和香茅基-PP-Glc N Ac 2倍和3倍；而茄基-PP-GlcN Ac和茄基-PP-Glc N Ac 2的效力分别比茄基二磷酸酯高4倍和8倍。在抑制DLODP分析时，十一碳烯基-PP-Glc N Ac和细菌脂质II的效力比十一碳烯基二磷酸高8倍。因此，至少对于疏水性更高的化合物而言，二磷酸二酯比二磷酸单酯是DLODP分析更有效的抑制剂。这些结果表明，DLO而不是二磷酸
• Rationally Designed Short Polyisoprenol-Linked PglB Substrates for Engineered Polypeptide and Protein N-Glycosylation
  作者：Feng Liu、Balakumar Vijayakrishnan、Amirreza Faridmoayer、Thomas A. Taylor、Thomas B. Parsons、Gonçalo J.L. Bernardes、Michael Kowarik、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja409409h

  日期：2014.1.15

  The lipid carrier specificity of the protein N-glycosylation enzyme C. jejuni PglB was tested using a logical, synthetic array of natural and unnatural C10, C20, C30, and C40 polyisoprenol sugar pyrophosphates, including those bearing repeating cis-prenyl units. Unusual, short, synthetically accessible C20 prenols (nerylnerol 1d and geranylnerol 1e) were shown to be effective lipid carriers for PglB

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，
• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。

表征谱图