左旋乙酸冰片酯 | 76-49-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 左旋乙酸冰片酯
• 中文别名: 内型-(1S)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-醇乙酸酯；L-乙酸冰片酯；L-(-)-乙酸龙脑酯；(-)-乙酸冰片酯；乙酸龙脑酯
• 英文名称: bornyl acetate
• 英文别名: L-bornyl acetate；(1S-endo)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol acetate；Bornyl acetate, (-)-；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 76-49-3；5655-61-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  27°C
• 沸点：
  223-224 °C(lit.)
• 密度：
  0.984g/mL20°C
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.74 at 20℃
• 物理描述：
  Colourless liquid, semicrystaline mass to white crystaline solid; Sweet herbaceous, piney aroma
• 蒸汽压力：
  0.23 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.39e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.462-1.466
• 保留指数：
  1273
• 稳定性/保质期：

  常温常压下，它是一种无色液体，在室温下会固化。其熔点为27.7℃，沸点在225-226℃之间，在98℃时的气压为1.33kPa，相对密度为0.991（25/25℃），折光率为1.4639，闪点为84℃。它微溶于水，但易溶于酒精和乙醚，并具有森林般的新鲜香气。天然存在于针叶油中，特别在冷杉油中的含量较高。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  1
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 包装等级：
  III

SDS

乙酸龙脑酯(含约20%的乙酸异龙脑酯) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bornyl Acetate (coNTains ca. 20% Isobornyl Acetate)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙酸龙脑酯(含约20%的乙酸异龙脑酯)
百分比： >70.0%(GC)
CAS编码： 5655-61-8
分子式： C12H20O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
乙酸龙脑酯(含约20%的乙酸异龙脑酯) 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 84°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
乙酸龙脑酯(含约20%的乙酸异龙脑酯) 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
乙酸龙脑酯(含约20%的乙酸异龙脑酯) 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

(-)-Bornyl acetate (L-(-)-Bornyl acetate) 是牛膝草油中的一种低活性异构体，其主要同分异构体为 (+)-Bornyl acetate。这种化合物具有显著的抗真菌活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人体内源性代谢物）

体外研究

对暴露于 (-)-bornyl acetate 的幼苗而言，其曲折根系明显比暴露于 (+)-bornyl acetate 的幼苗更长。单独应用于大麦幼苗时，(-)-Bornyl acetate (L-bornyl acetate) 能够显著减少白粉病的感染率，相较于未含醚类的对照组。

化学性质

无色液体，在室温下会固化；熔点 27.7℃，沸点 225-226℃（98℃ @1.33kPa），相对密度 0.991（25/25℃），折光率 1.4639，闪点 84℃。微溶于水，易溶于酒精和乙醚。具有森林般的新鲜香气，天然存在于针叶油中，特别在冷杉油中含量较高。

用途

广泛应用于肥皂、化妆品以及室内消毒杀菌的芳香清洁剂。是室内喷雾香精、浴用香精及爽身粉的重要组分。少量用于食品香料。

生产方法

可以从冷杉油中通过蒸馏分离获得；工业上合成方法通常是将龙脑与乙酸在乙酸钠存在下加热反应得到，纯度可达98%以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋乙酸冰片酯 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以12.7%的产率得到冰片
  参考文献：
  名称：

  Scope and Mechanism of Deprotection of Carboxylic Esters by Bis(tributyltin) Oxide

  摘要：

  Methyl and ethyl esters of aliphatic and aromatic carboxylic acids as well as benzyl carboxylates, thiol esters and double esters such as (pivaloyloxy)methyl carboxylates have been successfully cleaved with bis(tributyltin) oxide to give the free carboxylic acids in good yields. The reaction is carried out in aprotic solvents under essentially neutral conditions and thus this method can serve as an ideal procedure for the cleavages of esters with other functional groups and/or protecting groups acid and/or base sensitive. We demonstrated that the reaction displays a high level of chemoselectivity between methyl and ethyl esters versus tert-butyl esters and gamma-lactones. Bis(tributyltin) oxide is also a highly efficient reagent for the cleavage of acetates of primary and secondary alcohols and phenols. The limitations we found in the use of this reagent include the lack. of cleavage of esters sterically hindered around the carboxyl carbon and the carbinol group (i.e., esters of tertiary alcohols) and in carboxylic esters that contain a fluoroalkyl substituent. A resonable mechanistic explanation is discussed to account for the reaction pathway of the acyloxygen cleavage of(-)-(1R)-menthyl acetate.

  DOI：

  10.1021/jo00103a016
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到左旋乙酸冰片酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸衍生物催化酸酐被酸酐酰化的机理研究

  摘要：

  洞察安全，简单且廉价的磷酸（H 3 PO 4描述了醇用酸酐的）催化的酰化。与传统上提出的单酰化混合酸酐不同，提出了相应的原位生成的二酰化混合酸酐作为活性物质。特别地，二酰基化的混合酸酐充当有效的催化酰基转移试剂，而不是充当简单活化酸酐的布朗斯台德酸催化剂。值得注意的是，实现了高效磷酸（1-3 mol％）催化的醇与酸酐的酰化作用，并证明了23 g规模的酯的合成。另外，磷酸催化剂对于从羧酸，醇和酸酐的合成有用的酯化是有效的。此外，关于手性1的最新发展，1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸二酯催化剂通过酰化作用对醇的不对称动力学拆分，研究了一些磷酸二酯。结果，31 P NMR研究和动力学研究不仅大力支持了其他研究人员先前提出的酸碱协同机理，而且也大力支持了我们目前提出的混合酸酐机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00102
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethyl-2-(4-methylphenyl)propane-1,3-dioic acid 在 左旋乙酸冰片酯 、 (1,7,7-三甲基降冰片烷-2-YL)乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到alpha-乙基-4-甲基-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Yoshio; Chiyo, Takayoshi; Iljima, Sei-Ichiro, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1983, vol. 99, p. 255 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Perchloric acid adsorbed on silica gel as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acetylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1039/b304178f

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica gel efficiently catalyses acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，吸附在硅胶上的高氯酸可有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的乙酰化。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• PREVENTION OF BODY ODOUR
  申请人：Huchel Ursula

  公开号：US20120164097A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Bad odors on textile materials are often caused by body odor. The invention relates to a textile material treatment method for inhibiting body odor on textile materials, by which means the treated textiles, after having been worn, even after sweat-inducing sports activities, have a significantly reduced bad odor or even no odor. The invention also relates to a perfume composition and to a textile material treatment agent, respectively comprising urea derivatives and/or phenacylthiazolium salts, that counteract the formation of body odor.

  纺织材料上的不良气味通常是由体臭引起的。本发明涉及一种抑制纺织材料上体臭的纺织材料处理方法，通过该方法处理的纺织品，即使在进行导致出汗的运动活动后穿着，也能显著减少不良气味甚至没有气味。本发明还涉及一种香水组合物以及一种纺织材料处理剂，分别包含尿素衍生物和/或苯乙基亚砜盐，它们能对抗体臭的形成。
• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。

表征谱图