(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl hexanoate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] hexanoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: FVTTUTDGUCSLMA-WOSRLPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以62%的产率得到(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的冰片酯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  十七冰片酯（1 - 17）通过使用DIC / DMAP常规和微波辅助方法合成，和七个首次（描述8，9，10，12，13，16和17）。微波辅助的方法无需使用溶剂的情况下进行，显示短的反应时间，并显示出对所有的长链酯和三个芳族化合物（等于或更高的产率11，12和14）比常规方法时。对所有冰片酯进行了抗细菌评估血链球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌。化合物12，13和14中显示有希望的具有MIC的抗菌活性等于氨苄青霉素（62.5毫克毫升-1）的一些微生物。实际上，3'，4'-二甲氧基苯甲酸冰片酯（13）对所有测试的细菌和真菌均具有活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1399380

文献信息

• A SIMPLE AND CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF FATTY ACID ESTERS FROM HINDERED ALCOHOLS USING<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLCHLORO-SULFITEMETHANIMINIUM CHLORIDE AS DEHYDRATING AGENT
  作者：Savita Kaul、Ajay Kumar、Bir Sain、A. K. Gupta

  DOI：10.1081/scc-120006474

  日期：2002.1

  ABSTRACT N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) has been found to be an efficient reagent for one-pot synthesis of esters from equimolar amounts of fatty acids and hindered alcohols under mild conditions.

  摘要 N,N-二甲基氯亚硫酸盐甲铵氯化物 (SOCl2-DMF) 已被发现是一种在温和条件下从等摩尔量的脂肪酸和受阻醇一锅合成酯的有效试剂。