(-)-borneol methyl ether | 113626-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-borneol methyl ether
• 英文别名: Bornyl methyl ether；methyl bornyl ether；((1S)-bornyl)-methyl ether；((1S)-Bornyl)-methyl-aether；(-)(1S)-O-Methyl-borneol；Methyl-((1S)-bornyl)-aether；(1S,2R,4S)-2-Methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane；(1S,2R,4S)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 113626-77-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZRHVOKYSOWTPIG-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-borneol methyl ether 、 三甲基乙酰氯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 以84%的产率得到bornyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  碘化钠-酰氯选择性裂解醚

  摘要：

  在不存在路易斯酸的情况下，通过碘化钠和酰氯的试剂系统，在较少取代的α-碳-氧键上对环和无环醚进行区域选择性切割。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86921-x
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到(-)-borneol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of monooxygenase enzymes

  摘要：

  提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶反应性的方法和系统。提供了获取编码有关这些单加氧酶的活性位点配置信息的功能概要（指纹）的方法。还提供了进行单加氧酶指纹分析，以制定关于指纹化单加氧酶的反应性属性（例如底物反应性、化学、区域和立体选择性属性）的预测的方法。

  公开号：

  US09273342B2

文献信息

• Methoxylation of α-pinene over heteropolyacids immobilized in silica
  作者：D.S. Pito、I. Matos、I.M. Fonseca、A.M. Ramos、J. Vital、J.E. Castanheiro

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.11.006

  日期：2010.1.31

  immobilized on silica as catalysts, at 60 °C, being the α-terpinyl methyl ether the main product. Tungstophosphoric acid (PW), molybdophosphoric acid (PMo), tungstosilicic acid (SiW) and molybdosilicic acid (SiMo) were immobilized on silica by sol–gel method. It was observed that the catalytic activity of the silica-supported heteropolyacids decreases in the series: PW2_S > SiW_S > PMo_S > SiMo_S. A

  使用固定在二氧化硅上的杂多酸作为催化剂，研究了α-pine烯的甲氧基化反应，该反应是在60°C下进行的，α-pine烯基甲基醚是主要产物。钨-磷酸（PW），钼磷酸（PMo），钨硅酸（SiW）和钼硅酸（SiMo）通过溶胶-凝胶法固定在二氧化硅上。观察到二氧化硅负载的杂多酸的催化活性按以下顺序降低：PW 2_S> SiW_S> PMo_S> SiMo_S。 制备了一系列以不同的PW负载量固定在硅胶上的PW。观察到催化活性随固定在二氧化硅上的PW的量而增加。然而，在二氧化硅上大量的PW时，观察到催化活性降低。 用所有催化剂都获得了对α-叔戊基甲基醚的良好选择性（接近完全转化时约60％）。 PW2_S的催化稳定性通过对同一催化剂样品进行连续分批运行来评估。在第三批之后，观察到初始活性的稳定。 建立动力学模型，假设根据平行反应网络消耗了α-pine烯。观察到动力学模型非常符合实验浓度数据。
• P450 Fingerprinting Method for Rapid Discovery of Terpene Hydroxylating P450 Catalysts with Diversified Regioselectivity
  作者：Kaidong Zhang、Shady El Damaty、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/ja109590h

  日期：2011.3.16

  Engineered P450 enzymes constitute attractive catalysts for the selective oxidation of unactivated C-H bonds in complex molecules. A current bottleneck in the use of P450 catalysis for chemical synthesis is the time and effort required to identify the P450 variant(s) with the desired level of activity and selectivity. In this report, we describe a method to map the active site configuration of engineered P450 variants in high throughput using a set of semisynthetic chromogenic probes. Through analysis of the resulting 'fingerprints', reliable predictions can be made regarding the reactivity of these enzymes toward complex substrates structurally related to the fingerprint probes. In addition, fingerprint analysis offers a convenient and time-effective means to assess the regioselectivity properties of the fingerprinted P450s. The described approach can represent a valuable tool to expedite the discovery of P450 oxidation catalysts for the functionalization of relevant natural products such as members of the terpene family.
• Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 549, p. 186,206
  作者：Hueckel

  DOI：——

  日期：——
• Gream,G.E.; Pincombe,C.F., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 589 - 602
  作者：Gream,G.E.、Pincombe,C.F.

  DOI：——

  日期：——
• Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of monooxygenase enzymes
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US09273342B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶反应性的方法和系统。提供了获取编码有关这些单加氧酶的活性位点配置信息的功能概要（指纹）的方法。还提供了进行单加氧酶指纹分析，以制定关于指纹化单加氧酶的反应性属性（例如底物反应性、化学、区域和立体选择性属性）的预测的方法。