bornyl butyrate | 13109-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bornyl butyrate
• 英文别名: (1S,2R,4S)-bornyl butyrate；(-)-((1S)-bornyl)-butyrate；(-)(1S)-O-Butyryl-borneol；(-)-Buttersaeure-((1S)-bornylester)；(-)-((1S)-Bornyl)-butyrat；Butyric acid, 2-bornyl ester；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] butanoate
• CAS: 13109-70-1；85551-27-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: VIPNQHBVIDJXJE-MISXGVKJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Insoluble in water, poorly soluble in Propylene glycol and Glycerin, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  4.67
• 物理描述：
  Colourless liquid; Herbaceous aroma
• 密度：
  0.981-0.991
• 折光率：
  1.462-1.469

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bornyl butyrate 在 水 、 Esterase C from Rhodococcus rhodochrous 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 冰片 、 bornyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE HYDROLYSIS
  [FR] HYDROLYSE ÉNANTIOSÉLECTIVE

  摘要：

  The present invention relates to a method of hydrolysing bicyclic monoterpenes with an α/β-hydrolase-fold esterase being a carboxyl esterase comprising or consisting of an amino acid sequence with at least 80% identity to SEQ ID No. 1 or SEQ ID No. 4 and comprising a catalytic motif of Ser-X-X-Lys (SEQ ID No. 2), wherein X is any amino acid residue, or a catalytic motif of Ser- (Z)n-Glu- (Z)m-His (SEQ ID No. 5), wherein (Z)nand (Z) are a chain of amino acids of a length of 20 to 200 amino acids.

  公开号：

  WO2022171652A2
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 4-二甲氨基吡啶 、 cephalosporin esterase B from Burkholderia gladioli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-冰片 、 bornyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  从可再生原料合成 (−)-樟脑的简单插件合成步骤

  摘要：

  酶是对可再生资源副产品进行升级改造的宝贵工具。我们发现，来自唐菖蒲伯克霍尔德杆菌的 EstB可以在升级回收 α-蒎烯（松节油生产的副产品）时获得高对映体纯度，而普通脂肪酶和酯酶则不能。该反应可以很容易地与生产外消旋樟脑的现有化学合成路线整合，因为该路线经过中间体乙酸异冰片酯，因此只需进行最小的调整。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100187

文献信息

• Simple Plug‐In Synthetic Step for the Synthesis of (−)‐Camphor from Renewable Starting Materials
  作者：Elia Calderini、Ivana Drienovská、Kamela Myrtollari、Michaela Pressnig、Volker Sieber、Helmut Schwab、Michael Hofer、Robert Kourist

  DOI：10.1002/cbic.202100187

  日期：2021.10.13

  Enzymes are a valuable tool for upcycling side-stream from renewable sources. We have found that EstB from Burkholderia gladioli could achieve high enantiopurity in upcycling α-pinene, a side-product from turpentine production, whereas common lipases and esterases could not. This reaction can be easily integrated with the existing chemical synthetic route for the production of the racemic camphor with

  酶是对可再生资源副产品进行升级改造的宝贵工具。我们发现，来自唐菖蒲伯克霍尔德杆菌的 EstB可以在升级回收 α-蒎烯（松节油生产的副产品）时获得高对映体纯度，而普通脂肪酶和酯酶则不能。该反应可以很容易地与生产外消旋樟脑的现有化学合成路线整合，因为该路线经过中间体乙酸异冰片酯，因此只需进行最小的调整。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE HYDROLYSIS<br/>[FR] HYDROLYSE ÉNANTIOSÉLECTIVE
  申请人：[en]TECHNISCHE UNIVERSITÄT GRAZ

  公开号：WO2022171652A2

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention relates to a method of hydrolysing bicyclic monoterpenes with an α/β-hydrolase-fold esterase being a carboxyl esterase comprising or consisting of an amino acid sequence with at least 80% identity to SEQ ID No. 1 or SEQ ID No. 4 and comprising a catalytic motif of Ser-X-X-Lys (SEQ ID No. 2), wherein X is any amino acid residue, or a catalytic motif of Ser- (Z)n-Glu- (Z)m-His (SEQ ID No. 5), wherein (Z)nand (Z) are a chain of amino acids of a length of 20 to 200 amino acids.