(-)-bornyl isobutyrate | 24717-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-bornyl isobutyrate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 24717-86-0；85586-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: KRKIAJBQOUBNSE-MISXGVKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.379 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-[bis-(1S)-(-)-bornyl] 1,3-acetonedicarboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-bornyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  结晶固体中的工程反应：1,3-丙酮二羧酸二烷基酯晶体中的自由基对。

  摘要：

  结晶的1，3-丙酮二羧酸二烷基酯通过光化学脱羰作用产生的α-羰基对的组合，以高化学收率得到琥珀酸二烷基酯。提出固态反应取决于两个连续的键裂解过程的放热性。还建议固态中自由基形成的效率取决于取代基对键离解能和自由基稳定能力的影响。

  DOI：

  10.1021/ol006042+

文献信息

• Engineering Reactions in Crystalline Solids:  Radical Pairs in Crystals of Dialkyl 1,3-Acetonedicarboxylates
  作者：Zhe Yang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ol006042+

  日期：2000.6.1

  dialkyl succinates in high chemical yields by combination of alpha-carbonyl radical pairs produced by photochemical decarbonylation. It is proposed that the solid-state reaction depends on the exothermicity of two consecutive bond cleavage processes. It is also suggested that the efficiency of radical formation in the solid state is determined by the effect of substituents on bond dissociation energies

  结晶的1，3-丙酮二羧酸二烷基酯通过光化学脱羰作用产生的α-羰基对的组合，以高化学收率得到琥珀酸二烷基酯。提出固态反应取决于两个连续的键裂解过程的放热性。还建议固态中自由基形成的效率取决于取代基对键离解能和自由基稳定能力的影响。