常春藤皂苷元 | 465-99-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 常春藤皂苷元
• 中文别名: 常春藤皂甙元；(3beta,4alpha)-3,23-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸
• 英文名称: hedaragenin
• 英文别名: hederagenin；(3β,4α)-3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid；3β,23-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 465-99-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHSA-N

物化性质

• 熔点：
  332-334°
• 比旋光度：
  D20 +81° (c = 0.7 in pyridine)
• 沸点：
  493.44°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9871 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  405nm(H2SO4)(lit.)
• LogP：
  7.410 (est)
• 碰撞截面：
  210.6 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181990
• 储存条件：
  温度：0-10°C；请避免加热。

SDS

1.1 产品标识符
: Hederagenin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C30H48O4
分子式
: 472.70 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
16.32 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Hederagenin 是一种三萜皂苷，能够抑制由 LPS 刺激引起的 iNOS、COX-2 和 NF-κB 的表达。

靶点

Target	Value
iNOS	()
COX-2	()
NF-κB	()

化学性质

Hederagenin 是一种白色结晶粉末，溶于甲醇和乙醇。它来源于加科常春藤属植物中华常春藤（学名：Hederanepalensis K.Koch var.sinensis (Tobl.) Rehd.），以全株入药。

用途

• 常春藤皂苷元可用作蛋白酪氨酸磷酸酶 PTP1B 抑制剂。
• 用于含量测定、鉴定和药理实验等。
• 具有刺激黏膜的作用，对人早幼粒白血病细胞 HL-60 的增殖抑制、周期阻滞及凋亡诱导作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,23-sulfinyldioxy-olean-12-en-28-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 63, p. 621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Hederagenin-methylester-3-acetat 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Remote Hydroxylation of Methyl Groups by Regioselective Cyclopalladation. Partial Synthesis of Hyptatic Acid-A

  摘要：

  Hyptatic acid-A (32), a 2 alpha,3 beta,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, previously isolated from Hyptis capitata, was obtained from maslinic acid (2). The regioselective cyclopalladation of the axial methyl group on C-4 of maslinic acid afforded the C-24 hydroxymethylene group due to the presence of a C-2-OR substituent. Nevertheless, hederagenin (7) (23-hydroxy derivative) was formed when this oxygenated group was not present.

  DOI：

  10.1021/jo070116e

文献信息

• 常春藤皂苷元聚乙二醇衍生物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112175037A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及结构新颖的常春藤皂苷元聚乙二醇衍生物及其制备方法。本发明的化合物结构类型新颖、水溶性提高、具有优良肿瘤耐药逆转活性的化合物，并进一步提供一种与临床常用抗肿瘤药物合用治疗口腔上皮癌、胃癌、肺癌、宫颈癌、乳腺癌或结肠癌等的药物组合物。
• Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.
  作者：HARUHISA KIZU、SHINGO KITAYAMA、FUKIO NAKATANI、TSUYOSHI TOMIMORI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.33.3324

  日期：——

  Twelve saponins, tentatively named HN-saponins A (I), B (II), D1 (III), D2 (IV), E (V), F (VI), H (VII), I (VIII), K (X), M (XII), N (XIII) and P (XIV), were isolated from the stem and bark of Hedera nepalensis K. KOCH. (Araliaceae). Compounds II, V, XII, XIII and XIV were identified as Kizuta saponins K3, K6, K10, K11 and K12, respectively, which have been isolated from Hedera rhombea BEAN. On the basis of chemical and physicochemical evidence, other saponins were identified as follows : I, a mixture of the β-D-glucopyranosides of campesterol (trace), stigmasterol and β-sitosterol ; III, hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside ; IV, oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; VI, 3-O-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester ; VII, hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester ; VIII, oleanolic acid 3-O-β-D-glucuronopyranoside ; X, hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside. Compounds VI and VII were isolated from nature for the first time, though they had previously been derived from Akebia seed saponin D and Kizuta saponin K12, respectively, by partial hydrolysis.

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。
• Design, synthesis, and biological evaluation of hederagenin derivatives with improved aqueous solubility and tumor resistance reversal activity
  作者：Binghua Wang、Shuqi Liu、Wentao Huang、Mengxin Ma、Xiaoqian Chen、Wenxuan Zeng、Kaicheng Liang、Hongbo Wang、Yi Bi、Xiaopeng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113107

  日期：2021.2

  compound 10c exerted the reversal effect of tumor MDR by inhibiting the efflux function of P-gp. Finally, the structure–activity relationships were further investigated by analyzing the relationship between structure and tumor MDR reversal activity of HD derivatives. This study highlights the potential of PEGylated HD derivatives such as compound 10c for the development of tumor MDR reversal agents and

  多药耐药（MDR）已成为化学疗法治疗恶性肿瘤的主要障碍，因此，开发具有高活性的MDR逆转剂非常重要。我们以前已经发现，二十三碳精（HD）衍生物HBQ在体外和体内均显示出良好的肿瘤MDR逆转活性，但溶解性较差。在这项研究中，为了增强HBQ的水溶性和肿瘤MDR逆转活性，三个系列的HD设计并合成了衍生物。在MTT分析中，含氮杂环取代，聚乙二醇化和A环取代的衍生物以10μM的浓度使紫杉醇显着逆转KBV（多药耐药性口服表皮样癌）细胞的MDR表型。与HBQ相比，PEG化衍生物10c - 10e的水溶性增加了18-657倍，同时保持了肿瘤MDR逆转活性。体外活性最强的化合物10c在24小时内对酯酶具有良好的化学稳定性，并通过IC 50增强KBV细胞对紫杉醇和长春新碱的敏感性值分别为4.58和0.79 nM。机理研究表明，化合物10c可增加KBV细胞和MCF-7T（耐紫杉醇的乳腺癌）细胞中P-糖蛋白（P-
• Novel hederagenin–triazolyl derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Diego Rodríguez-Hernández、Antonio J. Demuner、Luiz C.A. Barbosa、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.018

  日期：2016.6

  A series of novel aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl methylester and amide derivatives of the natural product hederagenin was synthesized aiming to develop new antitumor agents, using Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions, with yields between 35% and 95%. The structures of all derivatives (2–31) were confirmed by MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic data. The cytotoxic activities of all compounds

  合成了一系列新的天然产物hederagenin的芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基甲基酯和酰胺衍生物，目的是利用Huisgen 1,3-偶极环加成反应开发新的抗肿瘤药，并获得在35％至95％之间。所有衍生物（的结构2 - 31）由MS，IR，确认1 H NMR和13个C NMR光谱数据。使用SRB测定法针对一组六种人类癌细胞系筛选了所有化合物的细胞毒活性。已经发现，与母体类香精皂苷元相比，大多数化合物显示出更高水平的抗肿瘤活性。化合物4，8和15是对所有人类癌细胞系最有效的。此外，化合物11对HT29细胞具有最大的细胞毒性，显示EC 50  = 1.6μM，选择性指数为5.4。
• Synthesis and biological evaluation of novel H6 analogues as drug resistance reversal agents
  作者：Xiao Wang、Qian-wen Ren、Xian-xuan Liu、Yan-ting Yang、Bing-hua Wang、Rong Zhai、Jia Grace Qi、Jing-wei Tian、Hong-bo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.033

  日期：2019.1

  triterpenoids compound with multiple pharmacological activities. We recently showed that H6, a synthetic derivative of hederagenin, could enhance the anticancer activity of paclitaxel in drug-resistant cells in vitro and in vivo, but showed poor solubility. With the aim of improving the drug resistant reversal activity of H6, here we designed and synthesized a series of novel H6 analogues. Our results showed

  角质生成素是一种天然的五环三萜类化合物，具有多种药理活性。我们最近表明，H6的一种合成衍生物，可将紫杉醇在体外和体内增强紫杉醇在耐药细胞中的抗癌活性，但溶解性较差。为了提高H6的耐药逆转活性，我们设计并合成了一系列新颖的H6类似物。我们的结果表明， 浓度为5μM的化合物10显着增强了紫杉醇对耐药性KBV细胞的细胞毒性，并增强了G 2阻滞细胞对紫杉醇的敏感性细胞。/ M期并诱导细胞凋亡。我们发现化合物10可能通过刺激P-gp ATPase活性来阻断P-gp的药物流出。重要的是，化合物10增强了紫杉醇对KBV癌细胞衍生的异种移植肿瘤的功效。最后，我们总结了的药物抗性逆转活性常春配基的初步的结构-活性关系H6类似物在体外和化合物10和H6 在体内。这项研究突显了二十碳皂甙元C-28的含氮衍生物在开发新型耐药逆转剂中的重要性。

表征谱图