3-β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-arabinopyranosul)oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid | 848355-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-arabinopyranosul)oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 848355-25-9
• 化学式: C₅₃H₈₆O₂₂
• 分子量: 1075.25
• InChiKey: PSZHYFWGENVJET-ROWHWPSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-268 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-arabinopyranosul)oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.7 mg的产率得到常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Triterpene Glycosides from the Tubers of Anemone coronaria

  摘要：

  从毛蕊花块茎提取的富含糖苷的分馏物中，分离出了六种新的三萜糖苷（1—6），以及11种已知的糖苷（7—17）。通过广泛的光谱分析，包括二维核磁共振（NMR）数据，以及水解裂解的结果，确定了1—6的结构为：3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β,23-二羟基olean-12-烯-28-甲酸 (1)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→3)-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-12-烯-28-甲酸 (2)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (3)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β,23-二羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (4)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β-羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (5)，和3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-18-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (6)。此外，分离出的化合物还被评估了对HSC-2细胞的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.724