hederagenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-[β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-[β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: trichocucumersidie A
• 化学式: C₅₈H₉₄O₂₆
• 分子量: 1207.37
• InChiKey: HHHTZFXTXCYYEU-MMVJFBDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.93
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  412.82
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hederagenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-[β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trichosanthes cucumerina L. 果实纤维中的新三萜皂甙。

  摘要：

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。

  DOI：

  10.1039/d0ra01176b

文献信息

• New triterpenoid saponin glycosides from the fruit fibers of<i>Trichosanthes cucumerina</i>L.
  作者：Parichat Suebsakwong、Wanatsanan Chulrik、Warangkana Chunglok、Jian-Xin Li、Zhu-Jun Yao、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1039/d0ra01176b

  日期：——

  Five new triterpenoid saponin glycosides, trichocucumerisides A–E (1–5), together with eleven known compounds (6–16) were isolated from Trichosanthes cucumerina fruit fibers. The structures of the new compounds were elucidated by detailed analysis of NMR and mass spectroscopic data as well as chemical reactions. The anti-inflammatory study against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。