11-oxo-hederagenin diacetate | 84072-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-oxo-hederagenin diacetate
• 英文别名: 3β,23-diacetoxy-11-oxo-oleanen-(12)-oic acid-(28)；3β,23-Diacetoxy-11-oxo-oleanen-(12)-saeure-(28)；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aS,14bS)-10-acetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 84072-24-2
• 化学式: C₃₄H₅₀O₇
• 分子量: 570.767
• InChiKey: KBLYXYBUIJSJAE-GNLQXXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxo-hederagenin diacetate 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aS)-10-Acetoxy-9-acetoxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-hexadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kitasato, Acta Phytochimica, 1934, vol. 8, p. 1,12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 chromium (VI) oxide 、 tert-butylchromate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 11-oxo-hederagenin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of glycyrrhetinic acid in relation to the biological activities.

  摘要：

  18β-烯-12-烯-3β, 30-醇（去氧甘草醇）（4a）的制备旨在消除甘草酸（1b）的副作用假性醛固酮症，这是甘草皂苷甘草苷（1a）的薯蓣皂苷，同时保持或增强其治疗活性。通过用NaAlH2-(OCH2CH2OCH3)2还原1b的11-酮和30-羧基，获得了烯-12-烯-3β, 11β, 30-三醇（9）和烯-12-烯-3β, 11α, 30-三醇（10）。用Pd-C作为催化剂对9和10进行催化氢化反应，最终产率为80%得到了4a。用浓盐酸处理9时，生成了18β-烯-9（11）-12-烯-3β, 30-醇（11a），而10则生成了烯-11, 13（18）-烯-3β, 30-醇（12a）。制备了4a、11a和12a的单-和双-β-羧基-丙酰基及单-和双-邻-苯二甲酰基酯，以增强其亲水性。与1b引起的假性醛固酮症不同，在4a的情况下未观察到在肝脏中对皮质类固醇的5β, Δ4-还原酶的竞争抑制。化合物4a、11a和12a及其β-羧基丙酰基和邻-苯二甲酰基酯在药理学上进行了研究，显示出抗溃疡生成、抗过敏和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1910

文献信息

• Kitasato, Acta Phytochimica, 1936, vol. 9, p. 43,61, 75
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 300 - 301
  作者：Singh, Chandan

  DOI：——

  日期：——