hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside | 39776-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-D-glucopyranosyl hederagenin；colchiside 4；hederoside B；hederagenin-3-O-beta-D-glucopyranoside；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 39776-12-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₉
• 分子量: 634.851
• InChiKey: CCDRPBGPIXPGRW-DLQTVUGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-211 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  756.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2 mg的产率得到常春藤皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.

  摘要：

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3324
• 作为产物：
  描述：

  salsoloside D 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以87 mg的产率得到hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Triterpene glycosides ofSalsola micranthera. I. Structures of salsolosides C and D

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575171

文献信息

• Anticancer and Antiviral Estimation of Three Ulmus pravifolia Extracts and their Chemical Constituents
  作者：Manal M.Hamed、Samir El-Amin、Laila A. Refahy、El-Sayed Soliman、Wafaa Mansour、Hoda Abu Taleb、Eman Morsi

  DOI：10.13005/ojc/310341

  日期：2015.9.24

  Anticancer and antiviral activity of methanol, chloroform and butanol extracts of Ulmus pravifolia were tested on three cytokines of the human ascites fluid, TNF-alpha, Interferons-gamma and NO.  Chloroform and butanol extracts showed a significant curative effect. Both butanol and chloroform extract undergo chromatographic fractionation to yield five compounds identified as Hederagenin 3-O-ß-D-glucopyranoside (1), Kaempferol 3-O-ß-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-ß-D-glucopyranosyl-7-O-ß-D-glucopyranoside (2), 24-hydroxy-24-methylcycloartanol trans-ferulate (3),  lupeol caffeate (4) and Ulmicin D (5).  All compounds were isolated from the plant for the first time. The five compounds showed significant curative effect.

  榆树（Ulmus pravifolia）的甲醇、氯仿和正丁醇提取物对人类腹水中的三种细胞因子——肿瘤坏死因子-α、γ-干扰素和一氧化氮——进行了抗癌和抗病毒活性测试。氯仿和正丁醇提取物显示出显著的治疗效果。正丁醇和氯仿提取物经过色谱分离，获得五种化合物，分别鉴定为常春藤苷（1）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基（1→2）-α-L-鼠李糖基（1→2）-O-β-D-葡萄糖基-7-O-β-D-葡萄糖苷（2）、24-羟基-24-甲基环木菠萝烯醇反式阿魏酸酯（3）、羽扇豆醇咖啡酸酯（4）和榆树素D（5）。所有化合物均为首次从该植物中分离得到，并且这五种化合物均显示出显著的治疗效果。
• New triterpenoid saponin glycosides from the fruit fibers of<i>Trichosanthes cucumerina</i>L.
  作者：Parichat Suebsakwong、Wanatsanan Chulrik、Warangkana Chunglok、Jian-Xin Li、Zhu-Jun Yao、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1039/d0ra01176b

  日期：——

  Five new triterpenoid saponin glycosides, trichocucumerisides A–E (1–5), together with eleven known compounds (6–16) were isolated from Trichosanthes cucumerina fruit fibers. The structures of the new compounds were elucidated by detailed analysis of NMR and mass spectroscopic data as well as chemical reactions. The anti-inflammatory study against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。
• Loniceroside C, an Antiinflammatory Saponin from Lonicera japonica.
  作者：Wie Jong Kwak、Chang Kyun Han、Hyeun Wook Chang、Hyun Pyo Kim、Sam Sik Kang、Kun Ho Son

  DOI：10.1248/cpb.51.333

  日期：——

  A new triterpenoid saponin, loniceroside C was isolated from the aerial parts of Lonicera japonica. Its structure was established to be 3-O-β-D-glucopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-[β-D-xylopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester by spectroscopic techniques and chemical transformations. Loniceroside C showed in vivo antiinflammatory activity against mouse ear edema provoked by croton oil.

  从忍冬的地上部分中分离出一种新的三萜皂苷——忍冬苷C。通过光谱技术和化学转化，其结构被确定为3-O-β-D-吡喃葡萄糖基海德根宁28-O-α-L-吡喃鼠李糖基（1→2）-[β-D-吡喃木糖基（1→6）]-β-D-吡喃葡萄糖基酯。忍冬苷C对小鼠耳部因巴豆油引起的肿胀具有体内抗炎活性。
• Patensin, a saponin from Pulsatilla patens var. multifida
  作者：Wen-Cai Ye、Bo-Xin Ou、Nine-Ning Ji、Shou-Xun Zhao、Tao Ye、M. Anthony Mc Kervey、Paul Stevenson

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00021-x

  日期：1995.7

  Patensin, a new triterpenoid glycoside, was isolated from the ethanolic extraction of the roots of Pulsatilla patens var. multifida. Its structure was established as hederagenin 3-O-beta-D-galactopyranosyl-(1-->2)-beta-D- glucopyranoside on the basis of hydrolysis and spectral evidence including 1D and 2D NMR techniques.
• GUPTA, D. R.;AHMED, BAHAR, INDIAN J. CHEM. A, 29,(1990) N, C. 268-270
  作者：GUPTA, D. R.、AHMED, BAHAR

  DOI：——

  日期：——